3-Dimethylamino-2-ethyl-2-phenyl-2H-azirin | 64276-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 英文名称: 3-Dimethylamino-2-ethyl-2-phenyl-2H-azirin
• 英文别名: 2-Ethyl-N,N-dimethyl-2-phenyl-2H-aziren-3-amine；3-ethyl-N,N-dimethyl-3-phenylazirin-2-amine
• CAS: 64276-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: VSNPLPHJIVOORY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dimethylamino-2-ethyl-2-phenyl-2H-azirin 在 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(Dimethylamino)-5-ethyl-5-phenyl-3-selenazolin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Schaumann, Ernst; Nimmesgern, Hildegard; Adiwidjaja, Gunadi, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2516 - 2525

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,6,7,8-Tetrahydro-4H-1,2,5-oxadiazocin-6-one durch Ringerweiterung nach Addition eines 3-Isoxazolidinons mit 3-Amino-2H-azirinen
  作者：Bernhard Hostettler、Jean Pierre Obrecht、Roland Prewo、Jost H. Bieri、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19860690207

  日期：1986.3.19

  5,6,7,8-Tetrahydro-4H-1,2,5-oxadiazocin-6-ones, Ring Enlargement Products from a 3-Isoxazolidinone and 3-Amino-2H-azirines

  5,6-，7,8-四氢-4 H -1,2,5-恶二唑-6-酮，3-异恶唑烷酮和3-Amino-2 H-叠氮基的环扩大产物
• Synthesis and Cyclization Reactions of Axially Chiral<i>N</i>-Sulfamoyl-acrylamidines
  作者：Andreas Lender、Ingo Tornus、Eike Hübner、Ernst Schaumann

  DOI：10.1002/hc.21190

  日期：2014.11

  N-Sulfonylamines are generated and in situ reacted with 3-dialkylamino-2H-azirines to give N-sulfamoyl-acrylamidines. The magnetic nonequivalence of prochiral groups in the 1H NMR spectrum suggests an axially chiral structure, which is supported by density-functional theory calculations. Base-induced cyclization occurs readily to give 1,2,6-thiadiazine derivatives.

  生成 N-磺酰胺并原位与 3-二烷基氨基-2H-氮丙啶反应生成 N-氨磺酰-丙烯脒。1H NMR 谱中前手性基团的磁性非等效性表明轴向手性结构，这得到了密度泛函理论计算的支持。碱诱导的环化很容易产生 1,2,6-噻二嗪衍生物。
• Konkurrenz zwischen 1,2- un 1,3-ringöggnung in der umsetzung von 3-dimethylamino-2-phenyl-2H-azirinen mit kohlenstoffdisulfid
  作者：Ernst Schaumann、Susanne Grabley、Klaus-Dieter Seidel、Erwin Kausch

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93041-2

  日期：1977.1
• Novel reactions of N-sulfonylamines with 3-dimethylamino-2H-azirines. Competitive formation of 1,2,5-thiadiazoles, 1,2,3-oxathiazoles and acrylamidines. X-Ray molecular structure of N-(4-dimethylamino-5-methyl-2-oxo-5-phenyl-5H-1,2λ⁶,3-oxathiazol-2-ylidene)benzamide
  作者：Ingo Tornus、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1039/p19960001629

  日期：——

  Reaction of 3-dimethylamino-2,2-diphenyl-2H-azirine 3a with N-sulfonylalkylamines 2a,b provides 1,2,5-thiadiazoles 5a,b, whereas use of N-carbonylsulfonylamines 2c,e as reaction partners primarily results in 1,2,3-oxathiazoles 6a,b which isomerise to the corresponding thiadiazoles 5c,d on treatment with silica gel at room temperature. In contrast, use of 2-alkyl-3-dimethylamino-2-phenyl-2H-azir 3b,c in the reaction with the N-sulfonylamide 2c and the N-sulfonylcarbamates 2e,f leads to mixtures of thiadiazoles 5 and oxathiazoles 6 along with isomeric acrylamidines 7.
• Schaumann,E.; Grabley,S., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1568 - 1585
  作者：Schaumann,E.、Grabley,S.

  DOI：——

  日期：——