2-azido-2,2-diphenylacetic acid | 2571-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2,2-diphenylacetic acid
• 英文别名: Azido-diphenyl-essigsaeure；α-Azido-diphenylessigsaeure；azido-diphenyl-acetic acid；alpha-Azidodiphenylessigsaure
• CAS: 2571-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YJOXGGORMFYTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2,2-diphenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2,2-二苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 2-azido-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982

文献信息

• Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Morten Meldal*、Maria A Juliano、Anita M Jansson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00393-6

  日期：1997.4

  in a novel method of solid-phase synthesis. The azido acids were transformed into the highly activated acid chlorides and used synthesis of extremely hindered peptides containing up to four successive diphenyl glycine or Aib residues. By reaction of the genetically encoded amino acids with TfN3 and then SOCl2 they were transformed into α-azido acid chlorides used in solid-phase peptide synthesis without

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• A Fresh Look at the Staudinger Reaction on Azido Esters: Formation of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-ols from α-Azido Esters Using Trialkyl Phosphines
  作者：Scott D. Taylor、Chuda Raj Lohani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02204

  日期：2016.9.2

  Phenyl esters of α-azido acids react with trialkylphosphines in THF/H2O to give 5-substituted 2H-1,2,3-triazol-4-ols in good to excellent yields. In contrast, their reaction with PPh3 in THF/H2O give the amino esters as the major product and no triazoles. Reaction between an α-azido phenyl ester and P(OEt)3 provided the corresponding phosphoramidate in excellent yield, but no triazole was formed.

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• Automated Synthesis for the Safe Production of Organic Azides from Primary Amines
  作者：Tuo Jiang、Guillaume Coin、Samuele Bordi、Paula L. Nichols、Jeffrey W. Bode、Benedikt M. Wanner

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00603

  日期：2024.6.7

  conversion of primary amines to organic azides utilizing prepacked capsules containing all the required reagents, including imidazole-1-sulfonyl azide tetrafluoroborate. Apart from manually loading the primary amine into the reaction vessel, the entire reaction and product isolation process can be achieved automatically, with no further user involvement, and delivers the desired organic azide in high purity

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