2-azido-2,2-diphenylacetic acid | 2571-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-2,2-diphenylacetic acid
• 英文别名: Azido-diphenyl-essigsaeure；α-Azido-diphenylessigsaeure；azido-diphenyl-acetic acid；alpha-Azidodiphenylessigsaure
• CAS: 2571-41-7
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: YJOXGGORMFYTCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2,2-diphenylacetic acid 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2,2-二苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile 在 氢氧化钾 、 sodium azide 、 丙酮 作用下， 生成 2-azido-2,2-diphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982

文献信息

• Azido Acids in a Novel Method of Solid-Phase Peptide Synthesis.
  作者：Morten Meldal*、Maria A Juliano、Anita M Jansson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00393-6

  日期：1997.4

  in a novel method of solid-phase synthesis. The azido acids were transformed into the highly activated acid chlorides and used synthesis of extremely hindered peptides containing up to four successive diphenyl glycine or Aib residues. By reaction of the genetically encoded amino acids with TfN3 and then SOCl2 they were transformed into α-azido acid chlorides used in solid-phase peptide synthesis without

  通过用NBS进行α-溴化，然后用叠氮化钠取代，由α-支链酸生产出叠氮酸，并将其用于新的固相合成方法。叠氮基酸被转化为高度活化的酰氯，并用于合成高度受阻的肽，该肽包含多达四个连续的二苯基甘氨酸或Aib残基。通过遗传编码的氨基酸与TfN 3然后与SOCl 2的反应，它们被转化为用于固相肽合成的α-叠氮酰氯，而没有消旋作用。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• A Fresh Look at the Staudinger Reaction on Azido Esters: Formation of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-ols from α-Azido Esters Using Trialkyl Phosphines
  作者：Scott D. Taylor、Chuda Raj Lohani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02204

  日期：2016.9.2

  Phenyl esters of α-azido acids react with trialkylphosphines in THF/H2O to give 5-substituted 2H-1,2,3-triazol-4-ols in good to excellent yields. In contrast, their reaction with PPh3 in THF/H2O give the amino esters as the major product and no triazoles. Reaction between an α-azido phenyl ester and P(OEt)3 provided the corresponding phosphoramidate in excellent yield, but no triazole was formed.

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。
• 10.1021/acs.joc.4c00603
  作者：Jiang, Tuo、Coin, Guillaume、Bordi, Samuele、Nichols, Paula L.、Bode, Jeffrey W.、Wanner, Benedikt M.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00603

  日期：——

  conversion of primary amines to organic azides utilizing prepacked capsules containing all the required reagents, including imidazole-1-sulfonyl azide tetrafluoroborate. Apart from manually loading the primary amine into the reaction vessel, the entire reaction and product isolation process can be achieved automatically, with no further user involvement, and delivers the desired organic azide in high purity

  本文描述的是利用含有所有所需试剂（包括咪唑-1-磺酰叠氮化物四氟硼酸盐）的预包装胶囊开发一种自动化且可重复的方法，用于将伯胺转化为有机叠氮化物。除了手动将伯胺加载到反应容器中之外，整个反应和产物分离过程可以自动完成，无需用户进一步参与，并以高纯度提供所需的有机叠氮化物。这种实用且简单的基于胶囊的自动化方法提供了一种方便且安全的生成有机叠氮化物的方法，而无需处理或暴露潜在爆炸性试剂。
• Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen

  DOI：10.1007/bf00900982

  日期：1958.7