5,5-diphenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one | 41601-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
• 英文别名: 5,5-Diphenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-on；4,4-diphenyl-1H-triazol-5-one
• CAS: 41601-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: QLMNKBAQSVHIRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2,2-Diphenyl-2-hydroxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen des 5,5-Diphenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900985
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 sodium azide 、 三正丁胺 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 生成 5,5-diphenyl-1,5-dihydro-[1,2,3]triazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982

文献信息

• A Fresh Look at the Staudinger Reaction on Azido Esters: Formation of 2<i>H</i>-1,2,3-Triazol-4-ols from α-Azido Esters Using Trialkyl Phosphines
  作者：Scott D. Taylor、Chuda Raj Lohani

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02204

  日期：2016.9.2

  Phenyl esters of α-azido acids react with trialkylphosphines in THF/H2O to give 5-substituted 2H-1,2,3-triazol-4-ols in good to excellent yields. In contrast, their reaction with PPh3 in THF/H2O give the amino esters as the major product and no triazoles. Reaction between an α-azido phenyl ester and P(OEt)3 provided the corresponding phosphoramidate in excellent yield, but no triazole was formed.

  α-叠氮酸的苯基酯与三烷基膦在THF / H 2 O中反应，以良好或极好的收率得到5取代的2 H -1,2,3-三唑-4醇。相反，它们与PPh 3在THF / H 2 O中的反应给出氨基酯作为主要产物，而没有三唑。α-叠氮基苯基酯与P（OEt）3之间的反应以优异的产率提供了相应的氨基磷酸酯，但是没有形成三唑。
• CARBAMIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1171423B1

  公开（公告）日：2005-01-12
• Reaktionen des 5,5-Diphenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazols
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen

  DOI：10.1007/bf00900985

  日期：1958.7
• Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen

  DOI：10.1007/bf00900982

  日期：1958.7