α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile | 52460-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile
• 英文别名: 1-Bromdiphenylacetonitril；Bromodiphenylacetonitril；bromo-diphenyl-acetonitrile；Brom-diphenyl-acetonitril；2-Bromo-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 52460-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN
• 分子量: 272.144
• InChiKey: OLVYCLQNPUIKTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-38 °C
• 沸点：
  137 °C(Press: 0.08-0.1 Torr)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile 在 sodium azide 、 乙醇 、 钯 、 丙酮 作用下， 生成 5-Amino-4,4-diphenyl-4H-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  Hydrierende Cyclisierung von Azidoverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00900982
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 α-bromo-α-phenylbenzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  被三苯膦取代的α-叠氮基乙腈α-苯基的意外Staudinger反应。具有（Z）构型的，嗪，氨基car碳负离子盐和磷叠氮化物的制备，X射线晶体及分子结构

  摘要：

  在1α-azidophenylacetonitrile与三苯基膦的施陶丁格反应：2的摩尔比提供triphenylphosphazine 4从α-diazophenylacetonitrile衍生，而在2：1的摩尔比最终产物被发现是phenylmalononitrile的aminotriphenylphosphonium盐6。然而，α-叠氮二苯乙腈与三苯基膦的斯托丁格反应得到相应的（Z）-磷叠氮化物17。化合物4,6和17的晶体和分子结构已通过X射线分析确定。化合物17是第一个分离的磷叠氮化合物，相对于PN 3的中心NN键呈现（Z）-构型C部分（PNNN ＝ 0.0（3）°）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00499-1

文献信息

• Metalloradical Activations of Aliphatic Carbon−Carbon Bonds of Nitriles:  Scope and Mechanism
  作者：Kin Shing Chan、Xin Zhu Li、Lirong Zhang、Chun Wah Fung

  DOI：10.1021/om070064j

  日期：2007.5.1

  aromatic−cyanide bond activation. Competitive activations of C−Si and C−C bonds were observed for 2-silylacetonitriles. The yields of Rh(tmp) alkyls were affected by bond energy and steric hindrance of the nitriles. Kinetic studies for the carbon−carbon bond activation (CCA) of tBuCN at 130 °C revealed the rate law:  rate = k‘K1[Rh(tmp)]m[Ph3P]n + k3K2(K1[Ph3P])/(1 + K1[Ph3P])[Rh(tmp)][tBuCN]. The CCA is proposed

  Rh（tmp）使用Ph 3 P作为最优化的启动子配体在130°C活化了一系列α-烷基乙腈，2-甲硅烷基乙腈和2-烷基苯甲腈的C（sp 3）-C（sp 3）键。选择性的脂肪族-脂肪族碳-碳键活化（CCA）发生在没有芳族-脂肪族或芳族-氰化物键活化的α-烷基乙腈和2-烷基苄腈上。对于2-甲硅烷基乙腈，观察到了竞争性的C-Si和C-C键活化。Rh（tmp）烷基的产率受键能和腈的位阻的影响。为碳-碳键的激活（CCA）的动力学研究吨BuCN在130℃下显示速率定律：速率= ķ ' ķ 1[Rh（tmp）]米[Ph 3 P] n+ k 3 K 2（K 1 [Ph 3 P]）/（1 + K 1 [Ph 3 P]）[Rh（tmp）] [ t BuCN]。建议在过渡状态下，CCA发生在与Rh（tmp）配比的t BuCN处，配比为1：1。
• Isomerisierungen von tertiären Allylaminen und ringerweiternde Umlagerungen durch Quaternisierung
  作者：Hans-Werner Bersch、Rüdiger Rißmann、Dietmar Schon

  DOI：10.1002/ardp.19823150904

  日期：——

  1,1‐Diphenyl‐1‐piperidino‐2‐propen konnte sowohl thermisch als auch mit Cyclopentanon/NaI zum 1,1‐Diphenyl‐3‐piperidino‐1‐propen umgelagert werden. Das Isochinolin 8 ergab nach dem gleichen Prinzip das Benzazocin 9, während 2‐Vinylpyrrolidine 16 nur mit CH3I zu Azacyclohepteniumiodiden 17 ringerweiternd quaternisiert werden konnten. Mit Benzylbromid entstanden aus 16 quartäre N‐Benzylazacyclohepteniumbromide

  1,1-Diphenyl-1-piperidino-2-propene 可以通过热和环戊酮 / NaI 重排为 1,1-diphenyl-3-piperidino-1-propene。异喹啉 8 根据相同的原理得到苯并佐辛 9，而 2-乙烯基吡咯烷 16 只能用 CH3I 季铵化得到氮杂环庚烷碘化物 17。使用苄基溴，根据测试条件，形成了具有不同位置的双键的 16 个季铵 N-苄基氮杂环庚烷溴化物。
• Reaktionen des 5,5-Diphenyl-4-hydroxy-1,2,3-triazols
  作者：K. Hohenlohe-Oehringen

  DOI：10.1007/bf00900985

  日期：1958.7
• Hoch, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1933, vol. 197, p. 770
  作者：Hoch

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationships in platelet-activating factor. Part 13: Synthesis and biological evaluation of piperazine derivatives with dual anti-PAF and anti-HIV-1 or pure antiretroviral activity
  作者：Nawal Serradji、Okkacha Bensaid、Marc Martin、Wafa Sallem、Nathalie Dereuddre-Bosquet、Houcine Benmehdi、Catherine Redeuilh、Aazdine Lamouri、Georges Dive、Pascal Clayette、Françoise Heymans

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.031

  日期：2006.12

  HIV-1 infection of the brain and PAF neurotoxicity are implicated in AIDS dementia complex. We previously reported that a trisubstituted piperazine derivative is able to diminish both HIV-1 replication in monocyte-derived macrophages and PAF-induced platelet aggregation. We report in this work new compounds obtained by modifying its piperazine substituents. The structure-activity relationship study shows that a better dual activity or even pure antiretroviral compounds can be obtained in this series. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.