(3R,4S)-3,4-dihydroxyheptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-dihydroxyheptan-2-one
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: WMONXLCFDLFZOM-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-3-庚烯-2-酮 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以100%的产率得到(3R,4S)-3,4-dihydroxyheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915

文献信息

• Highly Efficient Organocatalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions of Hydroxyacetone and Aldehydes
  作者：Xiaoyu Wu、Zhixiong Ma、Zhengqing Ye、Shan Qian、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200800558

  日期：2009.1

  Novel organocatalysts derived from L-threonine and L-leucine have been synthesized for catalyzing direct aldol reactions of hydroxycetone and unactivated aliphatic aldehydes with as low as 2 mol% loading of the catalyst, good to excellent yields and excellent enantioselectivities have been achieved for aliphatic aldehydes, whereas aromatic aldehydes yield only moderate enantioselectivities.

  合成了衍生自L-苏氨酸和L-亮氨酸的新型有机催化剂，用于催化羟基丙酮与未活化的脂族醛的直接醛醇缩合反应，催化剂的负载量低至2 mol％，对脂族醛具有良好至优异的收率和优异的对映选择性。 ，而芳族醛仅产生中等对映选择性。
• A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition
  作者：Reinhard Brückner、Karsten Körber、Philippe Risch

  DOI：10.1055/s-2005-921915

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation of α,β-unsaturated ketones provided α,β-dihydroxyketones with up to 100% ee. The Cα-O bond of these intermediates or their bis-TMS ethers, acetonides, phenylborates or orthoformiates was cleaved with SmI2, affording β-hydroxyketones. The latter can be reduced to furnish syn- or anti-configured 1,3-diols of any desired configuration.

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。