2-fluoro-1-methoxy-4-vinylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-fluoro-1-methoxy-4-vinylbenzene
• 英文别名: 3-fluoro-4-methoxystyrene；4-ethenyl-2-fluoro-1-methoxybenzene
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: SRXMDJDXQBFNFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-methoxy-4-vinylbenzene 在 水 、 碘 、 copper(l) cyanide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 对二甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(3,3-difluoro-1-((trifluoromethyl)sulfonyl)propyl)-2-fluoro-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用SO 2 CF 3作为可去除的活化基团对末端乙烯基三氟乙烯酮进行亲核性的氟烷基化

  摘要：

  末端乙烯基三氟甲磺酸酯是出色的迈克尔加成受体，其易于与二氟亚甲基膦甜菜碱和二或单氟烷基溴化物反应，得到含有CF 2或CF基团的化合物。这种氟代烷基化的特点是反应条件温和，试剂易于获得和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.015
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲醛 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到2-fluoro-1-methoxy-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  中性无金属体系，用于富电子烯烃的头尾尾二聚化

  摘要：

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589039

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• A Neutral Metal-Free System for Head-to-Tail Dimerization of Electron-Rich Alkenes
  作者：A-Yun Luo、Yan Bao、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589039

  日期：2017.9

  Abstract A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds under mild conditions with high efficiency and broad scope. A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。
• Visible-Light-Promoted Regioselective 1,3-Fluoroallylation of <i>gem</i>-Difluorocyclopropanes
  作者：Haidong Liu、Yi Li、Ding-Xing Wang、Meng-Meng Sun、Chao Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03268

  日期：2020.11.6

  A strategically novel protocol for ring-opening functionalization of aryl gem-difluorocyclopropanes (F2CPs), which allows an expedient construction of CF3-containing architectures via visible-light-promoted F-nucleophilic attack manifold, was disclosed. Single electron oxidation of F2CPs was ascribed as the critical step for the success of this transformation by prompting F-nucleophilic attack, as

  公开了用于芳基宝石-二氟环丙烷（F 2 CP）的开环官能化的策略上新颖的协议，其允许通过可见光促进的F-亲核攻击歧管方便地构建含CF 3的结构。F 2 CP的单电子氧化被认为是通过促进F亲核攻击以及随之而来的C–C键断裂而成功实现该转化的关键步骤。通过调用宝石-二氟取代基的阳离子稳定性质，以及通过形成CF 3获得的热力学增益，可以合理化观察到的对于该反应中的氟掺入的区域选择性。功能。通过使用经济有效的氟化试剂和易于获得的底物，可以以通常良好的收率获得广泛的结构多样化的α-烯丙基-β-三氟甲基乙苯衍生物。进一步的机械研究证明，苄基自由基中间体参与了该转化。
• Oxidative three-component 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ming Hu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c8cc06509h

  日期：——

  An indium-promoted intermolecular oxidative 1,2-alkylarylation of alkenes with alkyl nitriles and N-heteroarenes enabled by C(sp3)–H/C(sp2)–H functionalization is presented. This oxidative radical strategy allows the formation of two new C–C bonds through transformations of two different C–H bonds across the alkenes in a controlled single-step manner, and offers a general, highly atom-economic route

  提出了通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H官能化作用实现的烯烃与烷基腈和N-杂芳烃的铟促进的分子间氧化1,2-烷基芳基化反应。这种氧化自由基策略允许通过可控的单步方式，通过烯烃上两个不同的C–H键的转变形成两个新的C–C键，并为生产新的功能化化合物提供了一条通用的，高度原子经济的途径N-杂芳烃，包括吲哚，吡咯并[2,3- b ]吡啶，吡咯并[3,2,1- ij ]喹诺酮和吡咯。
• Rational Design and Development of<scp>Low‐Price</scp>, Scalable,<scp>Shelf‐Stable</scp>and Broadly Applicable Electrophilic Sulfonium<scp>Ylide‐Based</scp>Trifluoromethylating Reagents
  作者：Yafei Liu、Yijing Ling、Hangming Ge、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202100107

  日期：2021.6

  reagents (trifluoromethyl)(4-nitrophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1g) and (trifluoromethyl)(3-chlorophenyl)bis(carbomethoxy)methylide (1j) through structure-activity study was described. Under mild conditions, reagent 1g reacted with β-ketoesters and silyl enol ethers to give α-trifluoromethylated-β-ketoesters or α-trifluoromethylated ketones in high yields. In addition, reagent 1g could serve as

  通过结构活性研究，描述了两种高反应性亲电三氟甲基化试剂（三氟甲基）（4-硝基苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1g）和（三氟甲基）（3-氯苯基）双（羰基甲氧基）亚甲基（1j）的开发。在温和的条件下，试剂1g与β-酮酸酯和甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率得到α-三氟甲基化的β-酮酸酯或α-三氟甲基化的酮。另外，试剂1g可以在可见光照射下用作多种三氟甲基化转变的三氟甲基自由基，包括富电子吲哚和吡咯和芳基亚磺酸钠的自由基三氟甲基化，以及苯乙烯衍生物的三氟甲基化双官能化。另一方面，作为补充，在还原偶联条件下，试剂1j与多种（杂）芳基碘化物反应以形成三氟甲基化的（杂）芳烃。