(3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one | 306776-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyanilino)-5-methylhexan-2-one
• CAS: 306776-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: NYVXYKHWOHNJJE-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R,5S)-5-acetyl-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应：1,2-氨基醇的高度对映选择性合成的范围、优化和应用

  摘要：

  我们开发了脯氨酸催化的酮、醛和胺的直接不对称三组分曼尼希反应。一些研究的反应提供了具有出色对映选择性、非对映选择性、区域选择性和化学选择性的 β-氨基羰基化合物（曼尼希产物）。描述了三种组分各自的范围以及催化剂结构对反应的影响。优化了反应条件，讨论了不对称诱导的机理和来源。我们进一步介绍了我们的反应在 1,2-氨基醇的高度对映选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0174231
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 异丁醛 、 羟基丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one 、 (3S,4R)-3-hydroxy-4-(4-methoxyphenylamino)-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的直接不对称三组分曼尼希反应：1,2-氨基醇的高度对映选择性合成的范围、优化和应用

  摘要：

  我们开发了脯氨酸催化的酮、醛和胺的直接不对称三组分曼尼希反应。一些研究的反应提供了具有出色对映选择性、非对映选择性、区域选择性和化学选择性的 β-氨基羰基化合物（曼尼希产物）。描述了三种组分各自的范围以及催化剂结构对反应的影响。优化了反应条件，讨论了不对称诱导的机理和来源。我们进一步介绍了我们的反应在 1,2-氨基醇的高度对映选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja0174231

文献信息

• The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
  作者：Benjamin List

  DOI：10.1021/ja001923x

  日期：2000.9.1