3-(2-benzyloxyacetyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 173192-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-benzyloxyacetyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (±)-3-(2-(benzyloxy)acyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2-benzyloxyacetyl-γ-butyrolactone；2-Benzyloxyacetyl-gamma-butyrolactone；3-(2-phenylmethoxyacetyl)oxolan-2-one
• CAS: 173192-39-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: KQUNZICWZYLJTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-benzyloxyacetyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 [(R,R)-N-(2-amino-1,2-diphenylethyl)pentafluorobenzenesulfonamide]chloride(p-cymene)ruthenium (II) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 37.25h， 生成 (3R,3AS,6AR)-六氢呋喃并[2,3-B]呋喃-3-醇
  参考文献：
  名称：

  钌通过动态动力学拆分催化α-酰基丁内酯的不对称转移加氢：darunavir的双-THF醇中间体的不对称合成

  摘要：

  Ru-催化对映-和非对映选择性的动态动力学拆分α - （苄氧基/苯甲酰氧基）酰基γ丁内酯已审查通过转移氢化。采用原位制备的（R，R）-Ru-FsDPEN催化剂，在室温下使用甲酸/三乙胺进行转移氢化得到相应的（S）-3-（（S）-2-（苄氧基/苯甲酰氧基）-1 -羟乙基）二氢呋喃-2（3 H）-具有非对映和对映选择性优良。将以克为单位制备的所得氢化产物之一用于合成（3 R，3a S，6α - [R ）-六氢呋喃并[2,3- b ]呋喃-3-醇（1），中间的各种HIV的关键合成蛋白酶抑制剂，例如具有优良的达芦那韦对映- （95％EE）和非对映选择性（DR 95:5 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152831
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以87.2%的产率得到3-(2-benzyloxyacetyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazolopyrimidine compound and medicine comprising the same as

  摘要：

  这项发明涉及由以下一般式（1）表示的化合物：##STR1##其中R.sup.1代表烷基基团，R.sup.2代表氨基团，烷基基团或类似物，R.sup.3代表硝基团，氨基团，杂环基团，烷基磺酰氨基团或类似物，或其盐，包括这种化合物的药物，这些化合物的制备方法，以及用于制备的有用中间体。这些化合物（1）对预防和治疗呼吸道疾病有用。

  公开号：

  US05942515A1

文献信息

• Enzymatic process for the preparation of butyrolactones
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2634180A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C2-11-acyl, C4-9-cycloalkanoyl, aryl, aralkyl, aroyl, hetaryl, hetaralkyl and hetaroyl, comprising a biotransformation of a compound of formula wherein R1 is as defined above, wherein said biotransformation is carried out using a polypeptide having aldo-keto reductase activity or a microorganism containing same.

  这项发明涉及一种制备下式化合物的方法 其中R1选自羟基、C2-11-酰基、C4-9-环烷酰基、芳基、芳基烷基、芳酰基、杂芳基、杂芳基烷基和杂芳酰基的群组，包括利用下式化合物的生物转化 其中R1如上定义，所述生物转化是利用具有醛酮还原酶活性的多肽或含有该多肽的微生物进行的。
• Production method of hexahydrofurofuranol derivative, intermediate therefor and production method thereof
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US20040162340A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种在工业规模上高效且经济地生产化合物(XIV)的方法，该化合物可作为制药中间体，无需使用臭氧氧化和高毒性试剂，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种生产具有由公式(XV)表示的绝对构型及其对映体的化合物的方法，无需使用光学分辨等技术，以及用于该方法的中间体。(1) 以化合物(XIII)为起始材料，引导至化合物(I)，引入保护基团后，进行还原和环化以得到化合物(XIV)。特别是，化合物(XIII)作为原料通过化合物(XX)引导至化合物(I)，以生产化合物(XIV)。使用具有光学活性的化合物(XIII)作为起始材料，高度立体选择性地生产具有由公式(XV)表示的绝对构型等的化合物。(2) 以化合物(XXI)为起始材料，立体选择性地还原得到化合物(XXII)，通过引入保护基团、还原和环化，得到化合物(XXVI)，并通过反转羟基，生产化合物(XV)。其中每个符号的定义如说明书中所述。
• 一种合成六氢呋喃并[2,3-b]呋喃-3-醇及其 对映体的方法
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN103864813B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种合成六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇及其对映体的方法。所述的合成六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇的方法，包括如下合成路线中的步骤c或步骤b～步骤c或步骤a～步骤c：所述的合成对映体(3R,3aS,6aR)六氢呋喃并[2,3‑b]呋喃‑3‑醇的方法，包括如下合成路线中的步骤c～步骤f或步骤b～步骤f或步骤a～步骤f：其中的R1选自C1～C4烷基或芳烷基，R2选自C1～C4烷基。本发明提供的合成方法具有原料价廉易得、操作简单、成本低、适合规模化生产等优点，对实现达鲁那韦的工业化生产具有实用价值。
• PROCESS FOR PRODUCING HEXAHYDROFUROFURANOL DERIVATIVE, INTERMEDIATE THEREOF AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1589018A1

  公开（公告）日：2005-10-26

  The present invention provides a method for producing compound (XIV) useful as an intermediate for pharmaceutical agents efficiently and economically on an industrial scale without using ozone oxidation and highly toxic reagent, and an intermediate used for this method. Particularly, the present invention provides a method for producing a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and an enantiomer thereof without using a technique such as optical resolution and the like, and an intermediate used for this method. (1) Compound (XIII) as a starting material is led to compound (I), and after introducing a protecting group, subjected to reduction and cyclization to give compound (XIV). Particularly, compound (XIII) as a material is led to compound (I) via compound (XX) to produce compound (XIV). Using an optically active compound (XIII) as a starting material, a compound having an absolute configuration represented by the formula (XV) and the like are produced highly stereoselectively. (2) Compound (XXI) as a starting material is stereoselectively reduced to give compound (XXII), and by introduction of a protecting group, reduction and cyclization, compound (XXVI) is obtained, and by inverting hydroxyl group, compound (XV) is produced. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明提供了一种不使用臭氧氧化和剧毒试剂，在工业规模上高效、经济地生产用作药剂中间体的化合物(XIV)的方法，以及用于该方法的中间体。特别是，本发明提供了一种不使用光学解析等技术生产具有式（XV）代表的绝对构型的化合物及其对映体的方法，以及用于该方法的中间体。 (1) 将作为起始原料的化合物 (XIII) 转化为化合物 (I)，并在引入保护基团后进行还原和环化反应，得到化合物 (XIV)。特别是，将化合物（XIII）作为原料，通过化合物（XX）引向化合物（I），生成化合物（XIV）。以光学活性化合物 (XIII) 为起始原料，可高度立体选择性地制备出绝对构型如式 (XV) 所示的化合物等。 (2) 以化合物（XXI）为起始原料，进行立体选择性还原，得到化合物（XXII），通过引入保护基、还原和环化，得到化合物（XXVI），通过反转羟基，得到化合物（XV）。 其中各符号如说明书中所定义。
• PYRROLOPYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUND AND MEDICINE COMPRISING THE SAME
  申请人：POLA CHEMICAL INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1021447A1

  公开（公告）日：2000-07-26