2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol | 59302-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(1-methyl-1-hydroxyethyl)benzofuran；2-(1-benzofuran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 59302-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: BXYFVUSELGSLBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存于室温、密封、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid ester and an insecticidal and/or acaricidal composition

  摘要：

  本发明涉及一种由以下通式（I）表示的新型羧酸酯，以及含有该羧酸酯作为活性成分的杀虫剂和/或杀螨剂组合物：##STR1## 其中X由以下式表示，##STR2## 进一步还涉及由通式表示的羧酸或其活性衍生物，##STR3## 其中R.sub.16是羟基、氯或溴原子，或C.sub.1-2烷氧基，W是氧原子或--CH.sub.2--基团，k是0或1的整数，E是氢、氯、氟或溴原子，n是1到4的整数。

  公开号：

  US04480118A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸2-溴苯酯 在 palladium dichloride 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sogawa, Akihiro; Tsukayama, Masao; Nozaki, Hiroshi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 1, p. 101 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pincer Ruthenium Catalyzed Intramolecular Silylation of C(sp2)–H Bonds
  作者：Zheng Huang、Huaquan Fang、Qiaoxing He、Guixia Liu

  DOI：10.1055/s-0036-1590982

  日期：2017.11

  Reported herein is a highly efficient intramolecular silylation of aromatic C–H bonds catalyzed by a pincer ruthenium complex, giving benzoxasiloles under relatively mild reaction conditions with broad substrate scope and low catalyst loadings. The silylation product can be further converted into a biaryl product by Pd-catalyzed Hiyama–­Denmark cross-coupling reactions.

  本文报告了一种由一种夹环钌配合物催化的高效分子内芳香族C-H键硅化反应，以相对温和的反应条件在广泛底物范围和低催化剂负载下生成苯氧硅烷类化合物。硅化产物可以通过Pd催化的Hiyama-Denmark交叉偶联反应进一步转化为联苯产物。
• Palladium-catalysed heteroannulation of acetylenic compounds: a facile method for the synthesis of benzofurans
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Swapan K. Dasgupta

  DOI：10.1039/c39920000041

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis of benzofurans from o-iodophenol and acetylenic compounds under palladium-catalysed conditions is described.

  本文描述了一种在钯催化条件下，从邻碘苯酚和炔类化合物合成苯并呋喃的便捷且通用的方法。
• Palladium-catalysed heteroannulation with acetylenic compounds: synthesis of benzofurans1
  作者：Nitya G. Kundu、Manojit Pal、Jyan S. Mahanty、Mahuya De

  DOI：10.1039/a703305b

  日期：——

  A detailed study of the heteroannulation of o-iodophenol with acetylenic substrates through palladium–copper catalysis leading to the synthesis of the 2-substituted benzofurans 21–29 is reported. An acylic compound 30 has been isolated and proved to be an intermediate in the synthesis of the benzofurans. Some of the benzofurans have been transformed into biologically active compounds.

  本文报道了通过钯-铜催化剂作用下，邻碘苯酚与炔烃底物进行杂环加成反应，合成了2-取代苯并呋喃21-29。分离得到了 acyclic化合物30，并证实其为苯并呋喃合成过程中的中间体。部分苯并呋喃已转化为具有生物活性的化合物。
• Pd/C mediated synthesis of 2-substituted benzo[b]furans/nitrobenzo[b]furans in water
  作者：Manojit Pal、Venkataraman Subramanian、Koteswar Rao Yeleswarapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.080

  日期：2003.11

  ns in water has been accomplished via Pd/C catalyzed reaction of o-iodophenols with terminal alkynes in the presence of PPh3, CuI and prolinol. This method can tolerate a variety of functional groups present in the alkynes as well as base labile nitro group in the o-iodophenols. The protocol does not require the use of a phase transfer catalyst or water-soluble phosphine ligands and is free from the

  2-烷基/芳基取代的苯并[一种高效合成b ]呋喃/硝基苯并[ b / C]水呋喃已经经由钯而完成催化反应ö与PPH的存在末端炔烃-iodophenols 3，碘化亚铜和脯氨醇。该方法可以耐受炔烃中存在的各种官能团以及邻碘苯酚中的碱不稳定的硝基。该方案不需要使用相转移催化剂或水溶性膦配体，并且无需使用任何有机助溶剂。
• A Novel Water-Soluble<i>m</i>-TPPTC Ligand: Steric and Electronic Features -Recent Developments in Pd- and Rh-Catalyzed CC Bond Formations
  作者：Emilie Genin、Rémi Amengual、Véronique Michelet、Monique Savignac、Anny Jutand、Luc Neuville、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200404218

  日期：2004.12

  The steric and electronic features of the novel water-soluble phosphane m-TPPTC have been determined using NMR, IR and UV-VIS spectroscopic methods and compared to the well-known sulfonated analogue TPPTS. The higher basicity of m-TPPTC compared to TPPTS had an influence (selectivity and efficiency) either on Pd- or Rh-catalyzed CC bond formations reactions. The Sonogashira copper-free cross-couplings

  已经使用 NMR、IR 和 UV-VIS 光谱方法确定了新型水溶性膦 m-TPPTC 的空间和电子特征，并与众所周知的磺化类似物 TPPTS 进行了比较。与 TPPTS 相比，m-TPPTC 的更高碱度对 Pd 或 Rh 催化的 CC 键形成反应都有影响（选择性和效率）。使用羧化膦 m-TPPTC 有效地进行芳基碘化物和邻位官能化芳基碘化物的 Sonogashira 无铜交叉偶联，从而以高产率生成炔烃。发现 Pd/m-TPPTC 系统在 Sonogashira 反应的温和双相条件下可有效回收。