[1S-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 210711-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [1S-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: [1(S)-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethylpropyl]-carbamic Acid-tert-butyl Ester；tert-butyl N-[(2S)-1-[methoxy(methyl)amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 210711-68-5
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: HIYUQKHAOFYEBA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 quinidine benzyl ether 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (1R,2R)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的烯酮的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  据报道，使用迈克尔诱导的闭环，一系列氨基酸衍生的烯酮的立体选择性环丙烷化以提供环丙基酮酯。在环丙烷化步骤中使用奎宁和奎尼丁醚催化剂提供了具有高立体选择性的环丙基酮酯。结果遵循一致的模式，假对映体催化剂导致相反的立体选择性，从而可以合成顺式或反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152552
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以81%的产率得到[1S-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的烯酮的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  据报道，使用迈克尔诱导的闭环，一系列氨基酸衍生的烯酮的立体选择性环丙烷化以提供环丙基酮酯。在环丙烷化步骤中使用奎宁和奎尼丁醚催化剂提供了具有高立体选择性的环丙基酮酯。结果遵循一致的模式，假对映体催化剂导致相反的立体选择性，从而可以合成顺式或反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152552

文献信息

• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。
• Antimicrobial agents
  申请人：Vernalis (Oxford) Limited

  公开号：US06716878B1

  公开（公告）日：2004-04-06

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents: wherein Z represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or of formula —C(═O)NH(OH), and R1-R4 are as defined in the specification. A method for the treatment of bacterial or protozoal infections in humans and non-human mammals, which comprises administering to a subject suffering such infection an antibacterially or antiprotozoally effective dose of a compound of formula (I) or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt, hydrate or solvate thereof.

  式（I）的化合物是抗菌剂： 其中Z代表式—N(OH)CH（═O）的基团或式—C(═O)NH(OH)的基团，R1-R4如规范中所定义。一种用于治疗人类和非人哺乳动物的细菌或原虫感染的方法，包括向患有此类感染的受试者施用式（I）的化合物或其药学或兽医学上可接受的盐、水合物或溶剂的抗菌或抗原虫有效剂量。
• Hydroxamic acid or n-formyl hydroxylamine derivatives as inhibitors of bakterial polypeptide deformylase for treating microbial infections
  申请人：——

  公开号：US20040106666A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  1 Compounds of formula (I) are antibacterial or antiprotozoal agents for treatment of infections in humans and non-human mammals, wherein: Z represents a radical of formula —N(OH)CH(═O) or formula C(═O)NH(OH); R 1 represents hydrogen, methyl or trifluromethyl, or except when Z is a radical of formula —N(OH)(═O), a hydroxy, halo or am group; R 2 represents a group R 10 —(X) n -(ALK) m — wherein R 10 , ALK, X, m and n are as defined in the specification; R 3 represents hydrogen, (C 1 -C 6 ) alkyl or phenyl(C 1 -C 6 )alkyl-; and R 5 and R 6 are as defined in the specification.

  公式（I）的化合物是用于治疗人类和非人哺乳动物感染的抗菌或抗原虫药物，其中：Z代表公式—N（OH）CH（═O）或公式C(═O)NH(OH)的基团；R1代表氢、甲基或三氟甲基，或者除非Z是公式—N(OH)(═O)的基团，否则是一个羟基、卤素或氨基；R2代表一个基团R10—(X)n-(ALK)m—，其中R10、ALK、X、m和n如规范中所定义；R3代表氢、（C1-C6）烷基或苯基（C1-C6）烷基；R5和R6如规范中所定义。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2000061134A1

  公开（公告）日：2000-10-19

  Compounds of formula (I) are antibacterial agents wherein: Z represents a radical of formula -N(OH)CH(=O) of formula -C(=O)NH(OH) and R1-R4 are as defined in the specification.

  公式（I）的化合物是抗菌剂，其中：Z代表公式-N（OH）CH（=O）的基团或公式-C（=O）NH（OH）的基团，而R1-R4如规范中所定义。
• 一类手性二级膦氧化合物及基于其的手性喹唑啉酮/嘧啶酮并环衍生物和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN117466942A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明属于有机合成及化学催化技术领域，公开了一类手性大位阻二级膦氧化合物及其制备方法和在催化反应中的应用。本发明的手性大位阻二级膦氧化合物以五元环N‑P‑N杂环为主配体骨架，可通过调整原料中的取代基团获得一系列新型大位阻配体，可修饰空间大；可应用于不对称双金属催化反应中作为配体或前配体，高效催化喹唑啉酮杂环化合物C‑H环化加成反应中，得到高达95％收率、99％ee的目标产物，反应副产物少，分离简单。本发明还提供一类基于上述化合物催化反应得到的手性喹唑啉酮/嘧啶酮并环衍生物及其消旋体，该衍生物及其消旋体均具有优异的逆转肝损伤细胞活性的作用，可用于制备预防或治疗肝损伤的药物或其先导化合物中。#imgabs0#