(Z)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene | 41424-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene
• 英文别名: (Z)-1-phenylperfluoroprop-1-ene；(Z)-1-phenylpentafluoropropene；Z-1-phenyl-F-propene；Ph(CF=CFCF3)；1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene；cis-Pentafluor-1-phenyl-propen-(1)；beta-Trifluoromethyl-alpha,beta-difluorostyrene；[(Z)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 41424-70-8
• 化学式: C₉H₅F₅
• 分子量: 208.131
• InChiKey: KIWFVZHBXKNTGJ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  153.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene 、 lithium diethylamide 以 正戊烷 为溶剂， 以100%的产率得到(Z)-N,N-diethyl-2,3,3,3-tetrafluoro-1-phenylprop-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Dmowski, Wojciech, Polish Journal of Chemistry, 1986, vol. 60, # 1-3, p. 129 - 141

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol 在 六氟丙烯 、 sodium amide 、 二乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-1-phenyl-1,2,3,3,3-pentafluoro-1-propene
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-Aryl-1,2,3,3,3-五氟丙烯和 (E)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-四氟丙烯的简便立体选择性合成

  摘要：

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1607

文献信息

• An improved synthesis of 1-phenylpentafluoropropenes
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82298-8

  日期：1981.7

  1-Phenylpentafluoropropene and a number of its para- and ortho-substituted derivatives were prepared in high yields by reaction of hexafluoropropene with etheral solutions of corresponding phenylmagnesium bromides in sealed glass tubes under autogenous pressure. The products were obtained as mixtures of the Z and E isomers, which ratios varied from 1/2 to 1/6 in favour of the E forms. 19F n.m.r. and

  通过使六氟丙烯与相应的苯基溴化镁的醚溶液在自生压力下反应，可高收率地制备1-苯基五氟丙烯及其许多对位和邻位取代衍生物。获得的产物为Z和E异构体的混合物，其比率从1/2到1/6变化，有利于E形式。报道了1-苯基五氟丙烯的19 F nmr和ir光谱以及bp。
• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• Nucleophilic reactions of fluoroolefins. VI. Reactions of 1-phenylpentafluoropropene with lithium aluminium hydride. Regio- and stereoselective substitution of vinylic fluorines by hydrogen
  作者：Wojciech Dmowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82327-1

  日期：1985.9

  1-Phenylpentafluoropropene reacted readily with lithium aluminium hydride in glyme to give products of the displacement of vinylic fluorine atoms by hydrogen. In the temperature range between −20°C and −10°C, the substitution of one vinylic fluorine occurred, either at carbon C-1 or C-2, to give predominantly monohydrofluoroalkenes and while at 20° . 97% conversion to 1,2-dihydrofluoroalkenes took

  1-苯基五氟丙烯易于与氢化锂铝在甘醇二甲醚中反应，得到乙烯基氟原子被氢取代的产物。在温度范围-20℃至-10℃之间，一种乙烯基氟的取代发生时，无论是在碳C-1或C-2，以主要得到monohydrofluoroalkenes和同时在20℃ 。发生97％的转化为1，2-二氢氟烯烃。第一氟的取代以高度的区域选择性和立体选择性进行。随后的一氢烯烃取代得到大部分异构体，只有很少的形成。
• METHOD FOR PRODUCING SUBSTITUTED FLUORINE-CONTAINING OLEFIN
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20120330072A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This invention relates to a method of reacting fluoroolefin with an organic magnesium compound in the presence of a catalyst comprising nickel or palladium so as to efficiently produce fluoroolefin, such as TFE, in which a fluorine (F) atom or atoms bonded to the sp 2 hybridized carbon atom are substituted with an organic group.

  本发明涉及一种方法，通过在镍或钯催化剂存在下，将氟代烯烃与有机镁化合物反应，从而高效地生产氟代烯烃，例如TFE，在其中氟原子或与sp2杂化碳原子键合的氟原子被有机基取代。
• PREPARATION METHOD FOR FLUORINE-CONTAINING OLEFINS HAVING ORGANIC-GROUP SUBSTITUENTS
  申请人：Nagai Takabumi

  公开号：US20130324757A1

  公开（公告）日：2013-12-05

  An object of the present invention is to provide a method that enables the easy and efficient (high yield, high selectivity, low cost) preparation of a fluorine-containing olefin substituted with an organic group or groups from a fluorine-containing olefin. [Solution] The method for preparing a fluorine-containing olefin substituted with an organic group or groups, the method comprising a step of reacting a fluorine-containing olefin with an organic boron compound in the presence of an organic transition metal catalyst containing at least one transition metal selected from the group consisting of nickel, palladium, platinum, rhodium, ruthenium, and cobalt.

  本发明的目的是提供一种方法，能够从含氟烯烃中制备出含有一个或多个有机基团的含氟烯烃，该方法易于且高效（高产率、高选择性、低成本）。 解决方案：制备含有一个或多个有机基团的含氟烯烃的方法，包括在有机过渡金属催化剂的存在下，通过将含氟烯烃与有机硼化合物反应来实现。所述有机过渡金属催化剂包含至少一种过渡金属，所述过渡金属选自镍、钯、铂、铑、钌和钴组成的群体中的一种。