2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol | 345-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 345-40-4
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: JBTHMWQTLWZQKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.6-84.2 °C
• 沸点：
  74°C/4mm
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-phenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  一种高效的脱卤化氢方法，用于合成α，β，β-三氟苯乙烯，α-氯-β，β-二氟苯乙烯和E -1-芳基全氟烯烃

  摘要：

  使用六甲基二硅叠氮化锂（LHMDS）在四氢呋喃（THF）中在1的条件下对1-芳基-1,2,2,2-四氟乙烷（ArCHFCF 3）和1-芳基-1-氯-2,2,2-三氟乙烷（ArCHClCF 3）进行脱氟化氢室温下分别以非常好的分离收率生产1,2,2-三氟苯乙烯和1-氯-2,2-二氟苯乙烯。1,2,2,3,3,3-六氟-1-苯基丙烷（PhCHFCF 2 CF 3）和1,2,2,3,3,4,4,4,4-八氟-1-苯基-丙烷的脱氟化氢作用使用LHMDS制备丁烷（PhCHFCF 2 CF 2 CF 3），生成相应的取代烯烃（1-苯基-1,2,3,3,3,3-五氟丙-1-烯和1-苯基-1,2,3,3,4 ，4,4-五氟丁-1-烯）的高收率和高E-选择性。1-氯-1-苯基-2,2,3,3,3-五氟丙烷（PhCHClCF 2 CF 3）和1-氯-1-苯基-2,2,3,3,4,4,4-的脱氟化氢七氟丁烷（PhCHClCF

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.05.005
• 作为产物：
  描述：

  五氟乙基苯基甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,3,3,3-Pentafluoro-1-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585

文献信息

• Reactions of perfluoroalkylcalcium derivatives with ketones and aldehydes
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84390-9

  日期：1977.10

  Perfluoroalkyl iodides, RFI, react in ethers with aldehydes and ketones in the presence of calcium to give the alcohols RFC(OH)R1R2. The best yields (20–70%) were obtained with Ca/Hg amalgam in THF as solvent at −20 to −40°C. The new alcohols were characterized by 1H and 19F NMR and mass spectrometry. The results are interpreted in terms of the intermediate formation of an organocalcium species.

  全氟烷基碘化物R F I在醚中与醛和酮在钙存在下反应，得到醇R F C（OH）R1R2。在-20至-40°C的温度下，使用THF中的Ca / Hg汞齐作为溶剂可获得最佳收率（20–70％）。通过1 H和19 F NMR和质谱对新型醇进行表征。根据有机钙物质的中间形成来解释结果。
• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Perfluoroalkyl calcium derivatives: reactions with carbonyl compounds
  作者：Georges Santini、Maurice Le Blanc、Jean G. Riess

  DOI：10.1039/c39750000678

  日期：——

  Perfluoroalkylcalcium derivatives, prepared by the action of perfluoroalkyl iodides on amalgamated calcium in ethers, react with aldehydes and ketones to give the expected alcohols in 20–70% yields.

  全氟烷基碘衍生物是通过全氟烷基碘化物作用于醚中的合并钙而制得的，可与醛和酮反应，以20-70％的收率得到预期的醇。
• Electrochemical fluorination (Simons process) – A powerful tool for the preparation of new conducting salts, ionic liquids and strong Brønsted acids
  作者：N.V. Ignat’ev、H. Willner、P. Sartori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.016

  日期：2009.12

  liquids exhibit excellent hydrolytic stability, low viscosity and high electrochemical and thermal stability. Organic and inorganic salts with FAP anions possess high electrochemical stability and conductivity that makes them attractive for application in several electrochemical devices (Li-ion batteries, super-capacitors, etc.). The possible application of H[(RF)3PF3] (HFAP), (RF)2P(O)(OH) and (RF)P(O)(OH)2

  电化学氟化（Simons工艺）为一系列三（全氟烷基）二氟磷烷提供了廉价的商业途径。这些物质是制备各种含氟化合物的方便原料。描述了用全氟烷基氟磷酸盐（FAP）和全氟烷基次膦酸酯阴离子合成新的导电盐和离子液体的方法。FAP离子液体具有出色的水解稳定性，低粘度以及高电化学和热稳定性。具有FAP阴离子的有机盐和无机盐具有很高的电化学稳定性和电导率，这使其在多种电化学设备（锂离子电池，超级电容器等）中具有吸引力。H [（R F）3 PF 3的可能应用讨论了作为质子传导膜的成分的（HFAP），（R F）2 P（O）（OH）和（R F）P（O）（OH）2。
• A Facile Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-1-Aryl-1,2,3,3,3-pentafluoropropenes and (<i>E</i>)-1-Aryl-2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropenes
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.1990.1607

  日期：1990.9

  ArCH(OH)CX2CF3 whose hydroxyl group was substituted by fluorine. Dehydrohalogenation of the resultant ArCHFCX2CF3 (X = Cl or F) with DBU or NaNH2/t-BuOH (cat) gave with excellent selectivity the title (E)-propenes.

  芳烃甲醛 ArCHO 与类碳化试剂 CF3CX2Mtl（X = Cl，Mtl = ZnCl；X = F，Mtl = Li）反应，得到加合物 ArCH(OH)CX2CF3，其羟基被氟取代。用 DBU 或 NaNH2/t-BuOH (cat) 对所得 ArCHFCX2CF3 (X = Cl 或 F) 进行脱卤化氢反应，以极好的选择性得到标题 (E)-丙烯。