| 1333402-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 1333402-31-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: QYFCFJJLVOAUMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化下重氮羰基衍生物对氧杂环丁烷结构单元的大环化

  摘要：

  高度浓缩：标题反应继续进行，提供了罕见类型的15元聚醚大环化合物，产率高达84％（R 1 =烷基，烷氧基，O-烯丙基，OCH 2 CH 2 Ph; R 2 =烷基，Ph; R 3 = H，Me，Et）。这种非模板的大环化反应是在高浓度下在一个罐中进行的，因此无法进行常规聚合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201102152
• 作为产物：
  描述：

  三甲氧基酯 、 2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化下重氮羰基衍生物对氧杂环丁烷结构单元的大环化

  摘要：

  高度浓缩：标题反应继续进行，提供了罕见类型的15元聚醚大环化合物，产率高达84％（R 1 =烷基，烷氧基，O-烯丙基，OCH 2 CH 2 Ph; R 2 =烷基，Ph; R 3 = H，Me，Et）。这种非模板的大环化反应是在高浓度下在一个罐中进行的，因此无法进行常规聚合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201102152

文献信息

• Remote stereoselective deconjugation of α,β-unsaturated esters by simple amidation reactions
  作者：Mahesh Vishe、Radim Hrdina、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Céline Besnard、Laure Guénée、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1039/c5sc01118c

  日期：——

  The thermodynamically disfavored isomerization of α,β-unsaturated esters to deconjugated β,γ-unsaturated analogues occurs readily when coupled to an amidation. Within the framework of macrocyclic derivatives, it is shown that 15, 16, and 18 membered macrocycles react with tBuOK and anilines to generate, in one-pot, β,γ-unsaturated amides (yields up to 88%). Importantly, single (chiral) diastereomers

  当与酰胺化偶联时，容易发生热力学上不利的 α,β-不饱和酯异构化为去共轭的 β,γ-不饱和类似物。在大环衍生物的框架内，15、16 和 18 元大环与t BuOK 和苯胺反应，一锅法生成 β,γ-不饱和酰胺（产率高达 88%）。重要的是，无论环的大小和性质如何，都可以分离出单个（手性）非对映异构体（dr > 49 : 1, 1 H NMR），这表明在异构化过程中可以有效传输远程立体化学。实现了 CSP 色谱分辨率和通过 VCD 确定绝对构型。