ethyl (p-fluorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate | 1584158-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (p-fluorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate；ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)acetate
• CAS: 1584158-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₄O₂S
• 分子量: 282.259
• InChiKey: KJCSSBHUZCNKBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (p-fluorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到ethyl 2-(4-fluorophenyl)-2-((trifluoromethyl)sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  具有四元立构中心的催化对映选择性进入三氟酮

  摘要：

  利用市售竹本催化剂催化的 α-(三氟甲基磺酰基)芳基乙酸酯与N-丙烯酰基-1H-吡唑的迈克尔反应，开发了一种高度对映选择性的一锅法合成带有季立构中心的官能化三氟乙烯，然后用醇进行亲核酰基取代。初步研究强调了三氟甲磺酸阴离子作为立体控制后官能化离去基团的有吸引力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01589
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷硫醇铜 、 ethyl 2-diazo-2-(4-fluorophenyl)acetate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以53%的产率得到ethyl (p-fluorophenyl)(trifluoromethylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters

  摘要：

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。

  DOI：

  10.1039/c4cc02060j

文献信息

• Hydrotrifluoromethylthiolation of α-diazo esters – synthesis of α-SCF3 substituted esters
  作者：Quentin Lefebvre、Eleonora Fava、Pavlo Nikolaienko、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc02060j

  日期：——

  A practical protocol for hydrotrifluoromethylthiolation of diazo compounds has been developed. A range of diazo compounds in combination with a nucleophilic SCF3 source provided access to valuable trifluoromethylthiolated compounds. Furthermore, a methodology for the first double trifluoromethylthiolation was developed.

  已开发出一种实用的重氮化合物氢三氟甲硫基化方法。一系列重氮化合物与亲核SCF3源相结合，可用于制备有价值的重氮化合物。此外，还开发了一种首次双三氟甲硫基化方法。
• Catalytic Enantioselective Entry to Triflones Featuring a Quaternary Stereocenter
  作者：Francesca Franco、Sara Meninno、Jacob Overgaard、Sergio Rossi、Maurizio Benaglia、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01589

  日期：2022.6.24

  A highly enantioselective one-pot synthesis of functionalized triflones, bearing a quaternary stereocenter, has been developed, exploiting the Michael reaction of α-(trifluoromethylsulfonyl) aryl acetic acid esters with N-acryloyl-1H-pyrazole catalyzed by commercially available Takemoto’s catalyst, followed by nucleophilic acyl substitution with alcohols. Preliminary investigations highlighted the

  利用市售竹本催化剂催化的 α-(三氟甲基磺酰基)芳基乙酸酯与N-丙烯酰基-1H-吡唑的迈克尔反应，开发了一种高度对映选择性的一锅法合成带有季立构中心的官能化三氟乙烯，然后用醇进行亲核酰基取代。初步研究强调了三氟甲磺酸阴离子作为立体控制后官能化离去基团的有吸引力的潜力。