bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide | 20875-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide
• 英文别名: bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)diselenide；Bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)diselenid；bis(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-diselenide；bis-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diselenide；Bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)diselan；bis(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diselenide；Bis(2,4,6-tri-tert-butylphenyl) diselenide；1,3,5-tritert-butyl-2-[(2,4,6-tritert-butylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 20875-32-5
• 化学式: C₃₆H₅₈Se₂
• 分子量: 648.777
• InChiKey: IEWKKKFZAIEPLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251.2-253.2 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.2±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.75
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,4,6-tri-tert-butylbenzeneseleninic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium chemistry. Preparation and reactions of 2,4,6-tri-tert-butylbenzeneselenenic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a056
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 正丁基锂 、 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以78 %的产率得到bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide
  参考文献：
  名称：

  膦和硒醚邻取代苊及其过渡金属配合物：结构和核磁共振研究

  摘要：

  一系列基于苊基的膦硒醚二齿配体 Acenap( i Pr 2 P)(SeAr) ( L1 – L4 , Acenap = 苊-5,6-二基, Ar = Ph, 基, 2,4,6-制备了三异丙基苯基和supermesityl)。刚性苊框架诱导膦和硒醚孤对电子的强制重叠，从而产生大量的全空间4 J PSe耦合，频率范围为 452 至 545 Hz。这些刚性配体L1 – L4用于制备一系列选定的后 d 区金属、汞和硼烷配合物，并通过多核 NMR 和单晶 X 射线衍射等方法对其进行了表征。在固态结构中，除一种情况外，路易斯酸性基序（BH 3、Mo(CO) 4、Ag +、PdCl 2、PtCl 2和HgCl 2 ）桥接两个供体原子（P和Se）。当桥接基序包含 NMR 活性核（11 B、107 Ag、109 Ag、195 Pt 和199 Hg）时，除了各自 NMR 谱中改变的J PSe之外，还可直接观察到J

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c02255
• 作为试剂：
  描述：

  diethyl 2-(2-bromo-2-propenyl)-2-(2-propenyl)propanedioate 在 偶氮二异丁腈 、 bis(2,4,6-tri-tert-butyl)phenyl diselenide 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-methyl-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 3-亚甲基-1,1-环己烷二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  拥挤对三丁基锡烷基自由基与戊烯酚和芳基溴化物反应的不同影响及其机理意义。

  摘要：

  研究了庞大的邻位，邻位基团对芳基溴化物和十八烯醇与三丁基锡烷反应的影响。庞大的邻，邻'基团可促进溴化物与锡烷的反应，但会延迟硒醇的反应。另一方面，从头算和力场计算表明，将大量的邻位取代基引入硒醇中比相应的溴化物引起更大的应变增加。提出了两种不同反应模式的可能解释。一方面，由苯乙烯基自由基从芳基溴化物中提取溴有可能一步一步地通过线性过渡态进行，而从硒醇中提取SeH涉及一个T形超价中间体。或者，可能这两种反应都与过渡态较晚的溴萃取和早期的SeH萃取协同进行。三丁基锡烷与一系列受阻芳基溴化物反应的近似二阶速率常数来自竞争反应。2,4,6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯硒固醇能够作为锡烷介导的乙烯基溴反应的适度催化剂。提出了双（2,4,6-三异丙基苯基）二硒化物的X射线晶体结构。6-三叔丁基苯

  DOI：

  10.1021/jo982514a

文献信息

• First Detection of a Selenenyl Fluoride ArSe?F by NMR Spectroscopy: The Nature of Ar2Se2/XeF2 and ArSe?SiMe3/XeF2 Reagents
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1002/chem.200400596

  日期：2004.12.17

  Arylselenenyl fluorides ArSeF are obtained from diselenides Ar2Se2 or arylselenotrimethylsilanes ArSe-SiMe3, and XeF2. They are detected by low-temperature 19F and 77Se NMR spectroscopy. Substitution in the ortho position of the aromatic ring to provide electronic or steric protection is a requirement for their formation. ArSe--F compounds decompose according to 3 ArSe-F-->[ArSe-SeF2Ar]+ArSe-F-->ArSeF3+Ar2Se2

  从二硒化物Ar 2 Se 2或芳基硒代三甲基硅烷ArSe-SiMe 3和XeF 2获得芳基硒烯基氟化物ArSeF。通过低温19F和77Se NMR光谱检测到它们。芳香环的邻位取代以提供电子或空间保护是其形成的要求。ArSe-F化合物根据3 ArSe-F-> [ArSe-SeF2Ar] + ArSe-F-> ArSeF3 + Ar2Se2分解。已经使用MP2，CCSD（T）和B3 LYP方法计算了这种歧化反应的反应能以及硫和碲同系物的反应能。发现它们在序列S中放热越来越大
• <i>P</i>-functional phosphaalkenes with<i>C-iso</i>propyldimethylsilyl groups, and a sterically stabilized<i>P</i>-cyano phosphaalkene
  作者：Delia R. Nemes、Roxana M. Bîrzoi、Cristian Hrib、Peter G. Jones、Rainer Bartsch、Wolf-W. du Mont

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091830

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The dehydrochlorination of the dichlorophosphane (iPrMe2Si)2C(H)PCl2 (2) with 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DBO) provides the P-chlorophosphaalkene (iPrMe2Si)2C=PCl (3). Halide exchange reactions of 3 with AgBF4, with Me3SiBr, and with Me3SiI lead to the P-halogenophosphaalkenes (iPrMe2Si)2C=PX (X = F: 4; X = Br: 5; X = I: 6). From the reaction of 3 with AgCN, the sterically

  图形摘要摘要二氯磷烷 (iPrMe2Si)2C(H)PCl2 (2) 与 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DBO) 的脱氯化氢反应提供了对氯磷烯 (iPrMe2Si)2C=PCl (3)。3 与 AgBF4、Me3SiBr 和 Me3SiI 的卤化物交换反应导致 P-卤代磷烯烃 (iPrMe2Si)2C=PX（X = F：4；X = Br：5；X = I：6）。从 3 与 AgCN 的反应中，分离出空间稳定的 P-氰基磷烯烃 (iPrMe2Si)2C=P-CN (7)。相关的 P-芴基磷烯烃 9（来自 3 与芴基锂）和 P-硒代磷烯烃 (iPrMe2Si)2C = PSe(2,4,6-tBu3C6H2) (10) 和 [(iPrMe2Si)2C=P]2Se ( 11) 通过 X 射线晶体学测定。
• Reactions of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylphenyllithium with<i>O</i>-Alkyl Selenoformates: Intermediate Formation of 2,4,6-Tri-<i>t</i>-butylselenobenzaldehyde
  作者：Akihiko Ishii、Renji Okazaki、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.59.2529

  日期：1986.8

  at three different sites (i. e., the selenoformyl carbon, the selenoformyl hydrogen, and the selenium) to give 1,3,5-tri-t-butylbenzene, 2,4,6-tri-t-butylbenzaldehyde, 6,8-di-t-butyl-3,4-dihydro-4,4-dimethyl-1H-2-benzoselenin(11), bis(2,4,6-tri-t-butylphenylmethyl) di(and tri) selenides, bis(2,4,6-tri-t-butylphenyl) diselenide, and dibutyl diselenide depending on the reaction conditions and the alkyl

  2,4,6-三叔丁基苯基锂在三个不同位点（即硒甲酰碳、硒甲酰氢和硒）与 O-烷基硒甲酸酯 (1) 反应生成 1,3,5-三-t -丁基苯、2,4,6-三叔丁基苯甲醛、6,8-二叔丁基-3,4-二氢-4,4-二甲基-1H-2-苯硒酸(11)、双(2, 4,6-三叔丁基苯基甲基）二（和三）硒化物、双（2,4,6-三叔丁基苯基）二硒化物和二丁基二硒化物取决于反应条件和 1 中的烷基。 11 是根据 2,4,6-三叔丁基硒苯甲醛的中间体来解释的，该中间体通过与丁胺的缩合反应被捕获，导致 N-（2,4,6-三叔丁基亚苄基）丁胺。还讨论了这些产品的形成机制。
• Abnormal reaction of 2,4,6-tri-t-butylphenyl-lithium with selenoformates: possible intermediacy of selenobenzaldehyde
  作者：Renji Okazaki、Akihiko Ishii、Naoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39860000071

  日期：——

  The title reaction afforded some products strongly suggestive of the intermediacy of 2,4,6-tri-t-butylselenobenzaldehyde.

  标题反应提供了一些强烈暗示2,4,6-三叔丁基硒代苯甲醛中间体的产物。
• An efficient synthesis and structural aspects of hexakis(arylseleno)benzenes and hexakis(arylselenomethyl)benzenes
  作者：Naveen Kumar、Marilyn Daisy Milton、Jai Deo Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.020

  日期：2004.8

  class of selenium bearing hexa-hosts by the reaction of hexafluorobenzene or hexakis(bromomethyl) benzene with RSe− ions is demonstrated. However, under identical reaction conditions, our attempts to prepare tellurium analogues by the reaction of RTe− (R = Ph or p-CH3C6H4-) with hexafluorobenzene or hexakis(bromomethyl)benzene to obtain (RTe)6C6 and (RTeCH2)6C6 proved to be difficult.

  一种有效的合成和六氟苯或六的反应一类新颖的硒轴承六主机的结构方面（溴甲基）苯与的RSe -证明离子。然而，相同的反应条件下，我们试图通过RTE的反应制备碲类似物-（R =苯基或p -CH 3 Ç 6 ħ 4 - ）与六氟苯或六（溴甲基）苯，以获得（RTE）6 C ^ 6（RTeCH 2）6 C 6被证明是困难的。