(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methoxybenzene | 1393706-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-(p-methoxyphenyl)-pent-3-ene；1-[(E)-5-bromopent-2-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 1393706-26-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: UCIUOBMDYYAHPU-ONNFQVAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methoxybenzene 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (5R^*,6S^*)-5-benzhydryl-6-(3-benzhydryl-4-methoxyphenyl)heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过远程氢化物转移实现芳烃的非对映选择性加氢烷基化

  摘要：

  利用1，5-氢化物转移可实现芳基烯烃的非对映选择性加氢烷基化，从而允许在单个过程中构建连续的邻近立体异构中心。该转化是通过芳基烯烃的亲电烷基化与原位生成的碳正离子引发的，随后非对映选择性的1，5-氢化物通过刚性的6元环椅状过渡态转变为所得的苄基碳正离子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131272
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 环丙甲基酮 在 magnesium 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以94%的产率得到(E)-1-(5-bromopent-2-en-2-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  控制氧化/溴环化反应级联中的6-内-选择性，用于合成氨吡喃类化合物和其他2,2,6,6-取代的四氢吡喃

  摘要：

  级联，构成（I）氧钒（V）由溴化的催化的氧化叔丁基过氧化氢和（ii）的立体选择性6-内-bromocyclization，得到3-溴-2-芳基-2,6,6- trimethyltetrahydropyrans从合成有用的苯乙烯型叔烯醇。（E）-链烯醇跨双键抗选择地添加溴-和烷氧基取代基，表明用于闭环的溴离子机理。烯醇环化的6-内-控制因此来自芳基取代基的极性效应。绑定到烯烃末端的两个甲基取代基不能同样地偏向于6-内-环化反应是由于甲基排斥反应引起的应变（如溴活化的π键和羟基氧途径）将叔异戊二烯型底物的溴环化作用导向了四氢呋喃的形成。由氧化/溴环化级联反应制备的六取代的溴四氢吡喃用作自由基和极性官能团相互转化的顺序，用于合成外消旋的氨苄基吡喃类化合物A的起始原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.013

文献信息

• Direct Synthesis of Enones by Visible-Light-Promoted Oxygenation of Trisubstituted Olefins Using Molecular Oxygen
  作者：Shinji Harada、Daiki Matsuda、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1055/s-0040-1707150

  日期：2020.9

  enones from olefins is described. The reaction was performed under visible-light irradiation in the presence of molecular oxygen and a photocatalyst. The reaction proceeded with various types of trisubstituted olefins to give enones in good yields with high regioselectivity. In particular, oxygen- and nitrogen-containing functional groups, heteroaromatic rings, and cyclopropanes were tolerated. Mechanistic

  描述了从烯烃一步合成烯酮。在分子氧和光催化剂存在下，在可见光照射下进行反应。该反应与各种类型的三取代烯烃一起进行，以高产率和高区域选择性得到烯酮。特别是，含氧和含氮的官能团、杂芳环和环丙烷是可以容忍的。机理研究和先前的报告表明，反应体系中产生的活性氧是单线态氧。