(4-aminobutyl)(triphenyl)phosphonium bromide | 1256380-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-aminobutyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (4-aminobutyl)triphenylphosphonium bromide；4-aminobutyltriphenylphosphonium bromide；4-aminobutyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 1256380-50-3
• 化学式: Br*C₂₂H₂₅NP
• 分子量: 414.325
• InChiKey: CAPNHTSNIUOFOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-aminobutyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-{[4-(methylamino)butanoyl]amino}butyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED CREATINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE CRÉATINE MODIFIÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2013043580A3
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴丁基)三苯基溴化膦 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(4-aminobutyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent labeling of human mesenchymal stem cells by thiophene fluorophores conjugated to a lipophilic carrier

  摘要：

  人类间充质干细胞（hMSCs）的荧光标记对其体外和体内研究至关重要。在此，我们报告了一种新的化学生物递送方法，利用一系列非常高效且用途广泛的噻吩基荧光染料对 hMSCs 进行标记。这种共轭物有助于对 hMSCs 进行稳定而可行的标记，是一种很有前途的体内应用策略。

  DOI：

  10.1039/c0cc01918f

文献信息

• Selective Disruption of Mitochondrial Thiol Redox State in Cells and In Vivo
  作者：Lee M. Booty、Justyna M. Gawel、Filip Cvetko、Stuart T. Caldwell、Andrew R. Hall、John F. Mulvey、Andrew M. James、Elizabeth C. Hinchy、Tracy A. Prime、Sabine Arndt、Cristiane Beninca、Thomas P. Bright、Menna R. Clatworthy、John R. Ferdinand、Hiran A. Prag、Angela Logan、Julien Prudent、Thomas Krieg、Richard C. Hartley、Michael P. Murphy

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.12.002

  日期：2019.3

  S-transferase substrate and Trx reductase (TrxR) inhibitor, 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB) by conjugation to the mitochondria-targeting triphenylphosphonium cation. The result, MitoCDNB, is taken up by mitochondria where it selectively depletes the mitochondrial GSH pool, catalyzed by glutathione S-transferases, and directly inhibits mitochondrial TrxR2 and peroxiredoxin 3, a peroxidase. Importantly, MitoCDNB

  线粒体谷胱甘肽 (GSH) 和硫氧还蛋白 (Trx) 系统的功能独立于细胞的其余部分。虽然维持线粒体硫醇氧化还原状态被认为对细胞存活至关重要，但由于难以独立于其他细胞区室中的细胞器硫醇系统来操纵细胞器的硫醇系统，因此无法对其进行测试。为了克服这一限制，我们通过与靶向线粒体的三苯基膦阳离子结合来修饰谷胱甘肽 S-转移酶底物和 Trx 还原酶 (TrxR) 抑制剂 1-氯-2,4-二硝基苯 (CDNB)。结果 MitoCDNB 被线粒体吸收，在谷胱甘肽 S-转移酶的催化下选择性地耗尽线粒体 GSH 库，并直接抑制线粒体 TrxR2 和过氧化物酶 3。重要的，MitoCDNB 使分离细胞和体内的线粒体硫醇氧化还原稳态失活，而不影响胞质溶胶的稳态。因此，MitoCDNB 能够评估线粒体硫醇稳态在细胞和体内活性氧产生、细胞器动力学、氧化还原信号和细胞死亡中的生物医学重要性。
• Fluorescent and radiolabeled triphenylphosphonium probes for imaging mitochondria
  作者：Hushan Yuan、Hoonsung Cho、Howard H. Chen、Marcelo Panagia、David E. Sosnovik、Lee Josephson

  DOI：10.1039/c3cc45802d

  日期：——

  Triphenylphosphonium-fluorochromes target mitochondria, have been ¹⁸F labeled and imaged using PET, and might serve as mitochondrial labels for the study of mitophagy.

  三苯基膦-荧光染料靶向线粒体，已被标记为18F并使用PET成像，可能作为线粒体标记物用于研究线粒体自噬。
• Nrf2 is activated by disruption of mitochondrial thiol homeostasis but not by enhanced mitochondrial superoxide production
  作者：Filip Cvetko、Stuart T. Caldwell、Maureen Higgins、Takafumi Suzuki、Masayuki Yamamoto、Hiran A. Prag、Richard C. Hartley、Albena T. Dinkova-Kostova、Michael P. Murphy

  DOI：10.1074/jbc.ra120.016551

  日期：2021.1

  superoxide and hydrogen peroxide, or disruption of mitochondrial thiol homeostasis affect activation of the Nrf2 system in cells, which was assessed by Nrf2 protein level, nuclear translocation and expression of its target genes. We found that selective disruption of the mitochondrial glutathione pool and inhibition of its thioredoxin system by MitoCDNB led to Nrf2 activation, while using MitoPQ to enhance

  转录因子核因子红细胞 2 相关因子 2 (Nrf2) 调节参与抗氧化防御的基因的表达，从而调节线粒体功能和谷胱甘肽代谢等基本细胞过程。之前的报告提出，线粒体 ROS 的产生和谷胱甘肽池的破坏会激活 Nrf2 途径，这表明 Nrf2 感知线粒体氧化还原信号和/或氧化损伤并向细胞核发出信号以做出适当的反应。然而，到目前为止，还不可能将线粒体超氧化物/过氧化氢产生的重叠效应作为氧化还原信号，从线粒体硫醇稳态变化对 Nrf2 上解开。最近，我们开发了线粒体靶向试剂，可以独立诱导线粒体超氧化物和过氧化氢产生（MitoPQ），或选择性破坏线粒体硫醇稳态（MitoCDNB）。使用这些试剂，我们确定了线粒体超氧化物和过氧化氢生成的增强或线粒体硫醇稳态的破坏如何影响细胞中 Nrf2 系统的激活，并通过 Nrf2 蛋白水平、核易位及其靶基因的表达进行评估。我们发现，MitoCDNB 选择性破坏线粒体谷胱甘肽库并抑制其硫氧还蛋白系统会导致
• Modified Creatine Compounds
  申请人：Gencia Corporation

  公开号：US20150005258A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The invention discloses creatine derivatives that are represented by Formula (I), Formula (II), and Formula (III); wherein Z is a functional group; Y is a mitochondrial targeting agent, a cationic ammonium group, or a polypeptide containing at least one positively charged amino acid residue; each R 1 is independently hydrogen, alkyl, or a phosphate group; R 2 a linker; R 3 is a spacer group; R 4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heterocyclic; or R 4 and R 1 , or R 4 and R 3 , together with the nitrogen atoms to which they are attached form a heterocyclic ring, and W is hydrogen or alkyl.

  本发明公开了由式(I)、式(II)和式(III)表示的肌酸衍生物；其中Z是功能基团；Y是线粒体定位剂、阳离子铵基团或至少含有一个带正电氨基酸残基的多肽；每个R1独立地是氢、烷基或磷酸基团；R2是连接基；R3是间隔基团；R4是氢、烷基、芳基或杂环基；或者R4和R1，或者R4和R3，与它们连接的氮原子共同形成杂环环，W是氢或烷基。
• Modified creatine compounds
  申请人：Gencia Corporation

  公开号：US09434753B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  The invention discloses creatine derivatives that are represented by Formula (I), Formula (II), and Formula (III); wherein Z is a functional group; Y is a mitochondrial targeting agent, a cationic ammonium group, or a polypeptide containing at least one positively charged amino acid residue; each R1 is independently hydrogen, alkyl, or a phosphate group; R2 a linker; R3 is a spacer group; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, or heterocyclic; or R4 and R1, or R4 and R3, together with the nitrogen atoms to which they are attached form a heterocyclic ring, and W is hydrogen or alkyl.

  本发明公开了由式(I)、式(II)和式(III)所表示的肌酸衍生物；其中Z是一个功能基团；Y是线粒体定向剂、阳离子铵基团或至少含有一个带正电氨基酸残基的多肽；每个R1独立地是氢、烷基或磷酸基团；R2是连接基；R3是间隔基；R4是氢、烷基、芳基或杂环基；或者R4和R1，或者R4和R3，与它们所连接的氮原子一起形成杂环环；W是氢或烷基。