N-benzyl-N-(1-(p-tolyl)vinyl)acetamide | 1392296-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(p-tolyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 1392296-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: UZKDHSCWIUCSSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(p-tolyl)vinyl)acetamide 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-甲基苯乙酮硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  K2S2O8介导的NH4SCN对酰胺的区域和立体选择性硫氰化

  摘要：

  在无金属条件下，用NH 4 SCN对酰胺进行了直接，直接的硫氰化反应。多种（E）-β-硫氰基乙酰胺易于以区域和立体选择性的方式产生。该方案具有温和的反应条件，良好的官能团耐受性和操作简便性。通过将硫氰酸盐转化为含硫四唑的化合物，以及Pd催化的交叉偶联反应，得到六元或七元含硫杂环，进一步证明了该策略的潜在效用。对反应的机械洞察表明，该反应可以通过自由基机理进行。

  DOI：

  10.1039/d1ob00156f
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-2-乙腈 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(p-tolyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  富电子烯烃的电化学二氟甲基化

  摘要：

  公开了富电子烯烃（烯酰胺和苯乙烯衍生物）的电化学二氟甲基化。将来自相应亚磺酸钠（即 HCF 2 SO 2 Na）的电生成的二氟甲基自由基添加到未分隔电池中的烯酰胺和苯乙烯中，可以以良好到极好的收率形成一大块二氟甲基化结构单元（42 个示例，23 –87% 的收益率）。根据控制实验和循环伏安法测量，提出了一个合理的统一机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00310

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Stereoselective C(sp²)–H Alkylation of Enamides with Unactivated Aliphatic Carboxylic Acids via Decarboxylative Cross-Coupling Reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ting Guan、Ji-Yu Tao、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03169

  日期：2019.10.18

  An efficient and straightforward stereoselective alkylation reaction of enamides using commercially available and easily accessible unactivated alkyl carboxylic acids as alkylating agents is described, giving rise to a diverse array of synthetically important and geometrically defined β-alkylated enamides bearing primary, secondary, or tertiary alkyl moieties. This transformation also shows excellent

  描述了使用可商购的且易于获得的未活化的烷基羧酸作为烷基化剂的酰胺的有效且直接的立体选择性烷基化反应，产生了一系列具有伯，仲或叔烷基部分的合成上重要且几何学定义的β-烷基化酰胺的各种阵列。这种转变还显示出优异的官能团耐受性，令人满意的原子经济性和操作简便性。
• Regio- and stereoselective C(sp²)–H acylation of enamides with aldehydes <i>via</i> transition-metal-free photoredox catalysis
  作者：Kai Zhao、Xiao-Chen Zhang、Ji-Yu Tao、Xian-Dan Wu、Jia-Xu Wu、Wei-Ming Li、Tong-Hao Zhu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/d0gc01947j

  日期：——

  A straightforward and efficient C(sp2)–H acylation of enamides with aldehydes via transition-metal-free photoredox catalysis is demonstrated. The transformation proceeded smoothly without resorting to expensive and potentially toxic iridium or ruthenium polypyridyl-based photocatalysts under mild conditions, furnishing a diverse range of synthetically crucial, geometrically defined β-acylated enamides

  通过无过渡金属的光氧化还原催化，证明了酰胺与醛的直接，有效的C（sp 2）-H酰化反应。转化过程顺利进行，在温和条件下不诉诸昂贵且可能有毒的铱或钌多吡啶基光催化剂，以立体选择性和区域选择性方式提供了多种合成关键的，几何定义的β-酰化酰胺。
• Electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates to access β-amidovinyl sulfones
  作者：Qingyun Gu、Xin Wang、Xinyi Liu、Guixia Wu、Yushan Xie、Yu Shao、Yu Zhao、Xiaobao Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01485d

  日期：——

  The electrochemical sulfonylation of enamides with sodium sulfinates was developed in an undivided cell in constant current mode, leading to the formation of β-amidovinyl sulfones in moderate to good yields. The catalyst-, electrolyte- and oxidant-free protocol features good functional group tolerance and employs electric current as a green oxidant. Mechanistic insights into the reaction indicate that

  烯酰胺与亚磺酸钠的电化学磺酰化是在恒定电流模式下在未分裂的电池中开发的，从而以中等至良好的产率形成 β-酰胺基乙烯基砜。无催化剂、无电解质和无氧化剂的方案具有良好的官能团耐受性，并采用电流作为绿色氧化剂。对该反应的机理研究表明，该反应可能通过自由基机理进行。
• Photoredox-catalyzed stereoselective alkylation of enamides with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters <i>via</i> decarboxylative cross-coupling reactions
  作者：Jing-Yu Guo、Ze-Yu Zhang、Ting Guan、Lei-Wen Mao、Qian Ban、Kai Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9sc03070k

  日期：——

  Stereoselective β-C(sp2)–H alkylation of enamides with redox-active N-hydroxyphthalimide esters via a photoredox-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction is demonstrated. This methodology features operational simplicity, broad substrate scopes, and excellent stereoselectivities and functional group tolerance, affording a diverse array of geometrically defined and synthetically valuable enamides

  证明了烯酰胺与氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯通过光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应进行立体选择性 β-C(sp 2 )–H 烷基化。该方法具有操作简单、底物范围宽、以及优异的立体选择性和官能团耐受性的特点，能够以令人满意的产率提供各种几何形状确定且具有合成价值的带有伯烷基、仲烷基或叔烷基的烯酰胺。