3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1216911-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1216911-72-6
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O₂
• mdl: MFCD12786937
• 分子量: 220.191
• InChiKey: ISLWLAWIVVMJJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 溴 、 四丁基醋酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-bromo-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偕二氟环丙烷的电化学 1,3-氧氟化：α-CF3 取代的羰基化合物的方法

  摘要：

  开发了一种在外源金属和无氧化剂条件下以中等至良好产率构建 α-CF3 取代的羰基化合物的电化学方法。该方案涉及芳环的单电子氧化生成自由基阳离子，然后进行三电子 SN2 反应，从而形成 α-CF3 取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301284
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化CF 3-转移试剂向烯烃和炔烃的亲电三氟甲基化

  摘要：

  实现了以上高价碘试剂在炔烃和烯烃中的区域和立体选择性Cu催化加成。在CuI的存在下，该反应适合于进行烯烃和炔烃的三氟甲基-苯甲酰氧基化和三氟甲基-卤化。给电子的取代基加速了该过程，并且烯烃的反应比炔烃的反应更快，从而强调了加成反应的亲电特性。

  DOI：

  10.1021/ol3011419

文献信息

• Catalyst-Free Oxytrifluoromethylation of Alkenes through Paired Electrolysis in Organic-Aqueous Media
  作者：Wolfgang Jud、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1002/chem.201804708

  日期：2018.11.22

  A mild, catalyst‐free electrochemical oxytrifluoromethylation of alkenes has been developed. The procedure is based on the paired electrolysis of sodium triflinate and water in an undivided cell. Anodic oxidation of the triflinate anion generates trifluoromethyl radicals that react with the alkene. Water plays a dual role as oxidant for the cathode and nucleophile. The method has been utilized to prepare

  已开发出温和的，无催化剂的烯烃电化学三氟甲基化方法。该程序基于三叶草酸钠和水在未分格电池中的配对电解。三氟甲磺酸根阴离子的阳极氧化产生与烯烃反应的三氟甲基自由基。水在阴极和亲核试剂中起着双重氧化剂的作用。该方法已用于制备中等至极好的收率（27–94％）的各种1-羟基-2-三氟甲基化合物。对于这种通用方法，酒精也已作为亲核试剂进行了测试，产率中等。已经证明了电解质的容易再循环，并且电力的施加避免了在安全和环境友好的反应中使用化学计量的氧化剂。
• Sunlight-driven trifluoromethylation of olefinic substrates by photoredox catalysis: A green organic process
  作者：Munetaka Akita、Takashi Koike

  DOI：10.1016/j.crci.2015.01.013

  日期：2015.7

  types of catalytic photoredox processes following the reductive quenching cycle (RQC) and the oxidative quenching cycle (OQC), the discussion is focused on organic transformations based on OQC, in particular the trifluoromethylation of olefinic substrates with electrophilic trifluoromethylating reagents furnishing solvolytic addition products and substitution products. It is concluded that catalytic

  摘要 描述了光氧化还原催化在有机合成中的原理和应用。在简要描述了还原淬灭循环 (RQC) 和氧化淬灭循环 (OQC) 之后的两种催化光氧化还原过程的特征后，讨论的重点是基于 OQC 的有机转化，特别是烯烃底物的三氟甲基化与亲电三氟甲基化试剂一起提供溶剂分解加成产物和取代产物。得出的结论是，从危害性、安全性和能源（可见光，包括阳光）的角度来看，催化光氧化还原系统是绿色的。还将讨论光氧化还原催化的未来前景。
• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Synergistic Lewis Acid and Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes with Selenium Ylide-Based Trifluoromethylating Reagent
  作者：Hangming Ge、Botao Wu、Yafei Liu、Haoyang Wang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03776

  日期：2020.11.6

  radical source in the presence of a synergistic catalyst including a Lewis acid scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) and a photoredox catalyst [fac-Ir(ppy)3] was described. Mechanistic studies showed that the role of Sc(OTf)3 in the reaction is to activate reagent 1 via Lewis acid–Lewis base interaction to form complex [Sc(OTf)3•3(1)], which was fully characterized by nuclear magnetic resonance

  在包括路易斯酸acid三氟甲烷磺酸路易斯酸（III）在内的协同催化剂存在下，使用试剂1作为三氟甲基自由基源，用多种亲核试剂（包括胺，叠氮化物，醇，水和富电子芳烃）对烯烃进行三氟甲基化双官能化）3）和光氧化还原催化剂[ fac- Ir（ppy）3 ]进行了描述。机理研究表明，Sc（OTf）3在反应中的作用是通过路易斯酸-刘易斯碱相互作用活化试剂1形成复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]，通过核磁共振（NMR）光谱，质谱和元素分析来充分表征。循环伏安法（CV）实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]的还原电位远高于试剂1的还原电位，因此表明复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]更容易通过单电子转移（SET）过程接受电子，因此，更容易产生三氟甲基自由基。
• Three-component Oxytrifluoromethylation of Alkenes: Highly Efficient and Regioselective Difunctionalization of CC Bonds Mediated by Photoredox Catalysts
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/anie.201205071

  日期：2012.9.17

  Here comes the sun: A facile vicinal difunctionalization of alkenes, oxytrifluoromethylation, was established by visible‐light‐driven photoredox catalysis. Judicious choice of the CF3 source is key. Nucleophiles such as water, alcohols, and carboxylic acids can be used in this highly efficient (2–4 h) and regioselective (100 %) transformation using light‐emitting diode (LED) lamps and natural sunlight

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。