N-tosylimine of cinnamaldehyde | 172162-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylimine of cinnamaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-N-((E)-3-phenylallylidene)benzene sulfonamide
• CAS: 172162-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: PFZMDJIOSXZIMK-AHUKSVIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylimine of cinnamaldehyde 在 chiral Fesulphos-Cu(I) 、 silver perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-((E)-2-Cyclohexa-2,4-dienyl-vinyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos 配体的铜 (I) 配合物：用于 N-磺酰基亚胺的正式 Aza Diels-Alder 反应的高效手性路易斯酸

  摘要：

  对映纯二氢吡啶酮是生物碱合成中非常受关注的中间体。1 富电子二烯与醛亚胺的对映选择性 Aza Diels-Alder 反应 (ADAR) 是构建此类氮杂环的最有效策略之一。在本文中，我们描述了平面手性 Fesulphos 配体 2 的铜 (I) 配合物如何在 N-磺酰基亚胺与丹麦二烯的对映选择性 ADAR 中发挥高效催化剂的作用。 3 还介绍了该方法在生物碱合成中的应用。

  DOI：

  10.1080/10426500590913483
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 N-tosylimine of cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种新的制备N-磺酰基恶唑烷的通用方法。

  摘要：

  [反应：参见文本]一种简单的方法，可从相应的N-亚磺酰亚胺中获得N-烷基磺酰基-和N-芳基磺酰基恶唑烷，涉及使用m-CPBA（1当量）和m-CPBA / KOH进行一锅，两步氧化过程报告了（1.1当量）。该方法适用于衍生自醛（脂族和芳族）和酮（二烷基和芳基烷基）的N-亚磺酰亚胺，并保留C ＝ C共轭的双键。这种新方法的主要特征是几乎定量的产量，非常温和的条件（通常在室温下不到5分钟）以及易于过滤的纯化方法，这些新方法可以以克为单位进行。

  DOI：

  10.1021/ol052250w

文献信息

• Arene Trifunctionalization with Highly Fused Ring Systems through a Domino Aryne Nucleophilic and Diels–Alder Cascade
  作者：Jia He、Zizi Jia、Hongcheng Tan、Xiaohua Luo、Dachuan Qiu、Jiarong Shi、Hai Xu、Yang Li

  DOI：10.1002/anie.201911730

  日期：2019.12.16

  A convenient and efficient domino aryne process was developed under transition-metal-free conditions to generate a range of tetra- and pentacyclic ring systems. This transformation was realized via a 1,2-benzdiyne through a nucleophilic and Diels-Alder reaction cascade using styrene as the diene moiety. Three new chemical bonds, namely one C-N and two C-C bonds, and two benzofused rings could be constructed

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。
• Imine Allylations by Allylic Trichlorotins Derived from α,α-Diisopropylhomoallylic Alcohols with Tin(II) Chloride and<i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Yoshiro Masuyama、Naoko Yamamoto、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2002-35581

  日期：——

  Allylic trichlorotins, prepared in situ from α,α-diisopropylhomoallylic alcohols with tin(II) chloride and N-chlorosuccinimide in dichloromethane at -40 °C, cause nucleophilic addition to N-tosylimines or N-tosyliminiums to afford the corresponding α-substituted homoallylic amines.

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。
• Rhodium-catalyzed and sonication-accelerated addition of aryltin and aryllead reagents to imines in air and water
  作者：Rui Ding、Cui Huo Zhao、Yong Jun Chen、Li Liu、Dong Wang、Chao Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.160

  日期：2004.3

  In the presence of a rhodium catalyst, imines (1a–k) react with phenyltrimethyltin 2a or phenyltrimethyllead 2b in water and air under ultrasonic irradiation at 35 °C to give the corresponding diarylmethylamines (3a–k) in good yields.

  在铑催化剂的存在下，亚胺（1a – k）与苯三甲基锡2a或苯基三甲基铅2b在35°C的超声辐射下在水和空气中反应，以高收率得到相应的二芳基甲胺（3a – k）。
• Rh(I)-catalyzed addition of alkenylzirconocene chlorides to aldimine derivatives
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02767-3

  日期：2003.1

  of alkenylzirconocene chloride complexes to N-Ts, -PO(OEt)2 and COOR aldimine derivatives were efficiently carried out in dioxane at room temperature to give allylic amine derivatives in excellent yields. This is the first example of the catalytic addition reactions of alkenylzirconocene chloride complexes to aldimine derivatives.

  [RhCl（COD）] 2（2 mol％）在室温下于二恶烷中高效地进行烯基锆茂氯化物与N -Ts，-PO（OEt）2和COOR Aldimine衍生物的催化反应，从而以优异的收率得到烯丙基胺衍生物。这是烯基锆茂金属氯化物配合物与醛亚胺衍生物的催化加成反应的第一个例子。
• Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of <i>N</i>-Tosyl Imines Catalyzed by <i>N,N</i>‘-Dioxide−Cu(I) Complexes
  作者：Hui Zhou、Dan Peng、Bo Qin、Zongrui Hou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jo702200u

  日期：2007.12.1

  The N,N‘-dioxide−Cu(I) complexes have been developed to catalyze the addition of nitromethane to N-tosyl aldimines. The aza-Henry reaction proceeds smoothly affording the corresponding nitro amines in good yields with high enantioselectivities. A catalytic cycle is proposed to explain the origin of reactivity.

  该ñ，ñ “二氧化物-铜（I）配合物已发展到催化将硝基甲烷来ñ甲苯磺酰亚胺。氮杂-亨利反应平稳进行，以高收率和高对映选择性提供相应的硝基胺。建议使用催化循环来解释反应性的起源。