(对氯苯基)二苯基硅烷 | 18557-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (对氯苯基)二苯基硅烷
• 英文名称: (4-chlorophenyl)diphenylsilane
• 英文别名: (p-chlorophenyl)diphenylsilane；(ph-4-Cl)ph2SiH；(4-chloro-phenyl)-diphenyl-silane；(4-Chlor-phenyl)-diphenyl-silan；p-Chlorphenyldiphenylsilan；(4-chlorophenyl)-diphenylsilane
• CAS: 18557-60-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClSi
• 分子量: 294.856
• InChiKey: MHSHAEXCPBUGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对氯苯基)二苯基硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (溴甲基)(对氯苯基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j
• 作为产物：
  描述：

  二苯二氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (对氯苯基)二苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  The Effects of Substituents on the Rate of Hydrolysis of Triarylsilanes in Wet Piperidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a119

文献信息

• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Electrochemical Radical Silyl‐Oxygenation of Activated Alkenes
  作者：Jie Ke、Wentan Liu、Xujiang Zhu、Xingfa Tan、Chuan He

  DOI：10.1002/anie.202016620

  日期：2021.4.12

  An efficient electrochemical radical silyl‐oxygenation of electron‐deficient alkenes is demonstrated, which gives access to a variety of new highly functionalized silicon‐containing molecules, including β‐silyl‐cyanohydrin derivatives in good yields with excellent chemo‐ and regio‐selectivity. This electrochemical radical silylation process conducts under mild conditions without the use of transition

  证明了一种有效的缺电子烯烃的电化学自由基甲硅烷基加氧方法，该方法可高收率地获得各种新型的高度官能化的含硅分子，包括β-甲硅烷基氰醇衍生物，并具有出色的化学和区域选择性。这种电化学自由基甲硅烷基化过程在温和的条件下进行，无需使用过渡金属催化剂或化学氧化剂，并且显示出范围广泛的具有高官能团耐受性的底物硅烷。利用电化学Si-H活化作用获得甲硅烷基的能力为以可持续和绿色的方式合成有价值的有机硅化合物提供了新的视角。
• Intermolecular Dehydrogenative C−H/Si−H Cross‐Coupling for the Synthesis of Arylbenzyl Bis(silanes)
  作者：Lijun You、Wei Yuan、Chuan He

  DOI：10.1002/ejoc.202100474

  日期：2021.6.7

  to access bis(silane) compounds is described. Under simple and mild conditions, a variety of new functionalized arylbenzyl bis(silane) compounds were obtained in good yields with excellent chemo- and regio-selectivity from readily available starting materials. Further derivatization of the arylbenzyl bis(silanes) demonstrated the rich chemistry of these multi-functionalized organosilanes, which could

  描述了一种有效的分子间脱氢 C-H/Si-H 交叉偶联以获取双（硅烷）化合物。在简单和温和的条件下，从容易获得的起始材料中以良好的收率和优异的化学和区域选择性获得了各种新的官能化芳基苄基双（硅烷）化合物。芳基苄基双（硅烷）的进一步衍生化证明了这些多官能化有机硅烷的丰富化学性质，可用作合成化学中的通用构件。
• Light-Promoted Arylsilylation of Alkenes with Hydrosilanes
  作者：Wanyao Zheng、Yongjie Xu、Hang Luo、Yunhui Feng、Jinqiao Zhang、Luqing Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02835

  日期：2022.10.7

  Herein, we report light-promoted photo/hydrogen atom transfer dual catalysis for arylsilylation of alkenes via the radical–radical cross-coupling with diverse hydrosilanes, which provides a simple and efficient method to prepare various organosilicon compounds with a wide range of substrate scope and good functional group tolerance under transition-metal- and chemical-oxidant-free conditions. Furthermore

  在此，我们报道了光促进的光/氢原子转移双催化通过自由基-自由基交叉偶联与多种氢硅烷进行烯烃芳基甲硅烷基化，这为制备各种底物范围的有机硅化合物提供了一种简单有效的方法，并且在无过渡金属和无化学氧化剂的条件下具有良好的官能团耐受性。此外，烯烃的芳基甲硅烷基化也可以在无外源光催化剂的条件下通过可能的电子供体-受体络合物进行。