4-methoxy-2-methoxymethoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-methoxymethoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoic acid methyl ester；methyl 4-methoxy-2-(methoxymethoxy)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₈S
• 分子量: 374.292
• InChiKey: FLTRMSQGYVXETR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-methoxymethoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-4-hydroxybutan-2-yl 2-[(1E)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-oxoprop-1-en-1-yl]-4-methoxy-6-(methoxymethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  大环中掺入酰胺和反式烯酮的间苯二酸内酯的合成，激酶活性和分子模型

  摘要：

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.082
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-7-methoxy-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-methoxy-2-methoxymethoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环中掺入酰胺和反式烯酮的间苯二酸内酯的合成，激酶活性和分子模型

  摘要：

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.082

文献信息

• Total synthesis of dehydroaltenusin
  作者：Shinji Kamisuki、Shunya Takahashi、Yoshiyuki Mizushina、Shinya Hanashima、Kouji Kuramochi、Susumu Kobayashi、Kengo Sakaguchi、Tadashi Nakata、Fumio Sugawara

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.017

  日期：2004.6

  The first total synthesis of dehydroaltenusin, a natural enzyme inhibitor, is described. The key step involves Suzuki-coupling reaction of an aryl triflate prepared from 2,4,6-trihydroxybenzoic acid with a catechol-derived boronic acid or boronic ester. The synthetic product was evaluated as a potent inhibitor against eukaryotic DNA polymerase a and other DNA polymerases. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, kinase activity and molecular modeling of a resorcylic acid lactone incorporating an amide and a trans-enone in the macrocycle
  作者：Carmela Napolitano、Viraja R. Palwai、Leif A. Eriksson、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.082

  日期：2012.7

  synthesis of a resorcylic acid lactone (RAL) incorporating a trans-enone and an amide in the macrocyclic ring are provided herein. The sequence included the assembly of three fragments by esterification, olefination, and lactamization. The RAL with the lactam was less potent as an inhibitor of kinases than other RALs investigated. The biological results were rationalized by docking and molecular dynamics

  本文提供了在大环中结合反式烯酮和酰胺的间苯二酸内酯（RAL）的细节。该序列包括通过酯化，烯化和内酰胺化三个片段的组装。带有内酰胺的RAL作为激酶抑制剂的效力低于其他研究的RAL。通过与人ERK2结合的内酰胺的对接和分子动力学模拟以及与hypomycin的比较，使生物学结果合理化。