6-(benzylthio)hexan-1-ol | 5755-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(benzylthio)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(benzylthio)hexanol；6-(benzylthio)-1-hexanol；6-Benzylsulfanylhexan-1-ol
• CAS: 5755-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₀OS
• 分子量: 224.367
• InChiKey: LFNDYUABLKNCGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzylthio)hexan-1-ol 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.8 g的产率得到6-(S-benzyl)thiohexyl H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  装配了一系列疟疾的糖基磷脂酰肌醇锚定寡糖。

  摘要：

  我们报告了由疟疾GPI聚糖（2a），目前在临床前试验中有前途的抗疟疾候选疫苗和几种相关的寡糖序列（3-8）组成的一系列寡糖的高效融合方法，这些寡糖序列可能是其的生物合成前体。疟疾GPI。公开了一种灵活的合成策略，其依赖于可变长度的寡甘露糖苷和假二糖糖基受体11之间的后期偶联，以容易地接近各种疟疾GPI结构。磷酸化通过温和有效的H-膦酸酯化学反应完成，然后使用氨水中的钠进行最终的脱保护。硫醇基团通过磷酸二酯键与肌醇部分的直接连接为将GPI聚糖与载体蛋白轻松偶联提供了便利。固定在碳水化合物微阵列上并进行光亲和标记鉴定。这些合成的低聚糖将用作分子探针。

  DOI：

  10.1002/chem.200400934
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 苄硫醇 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到6-(benzylthio)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Photocatalytic initiation of thiol–ene reactions: synthesis of thiomorpholin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.041

文献信息

• Synthesis of N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates with sulphone substituents
  作者：O. L. Salerni、R. N. Clark、B. E. Smart

  DOI：10.1039/j39660000645

  日期：——

  Three synthetic methods are described which give N-monosubstituted S-aminoethyl hydrogen thiosulphates in which the N-substituent contains a sulphone group.

  三种合成方法中描述了给Ñ单取代的小号，其中氨基乙基氢硫代硫酸盐ñ -取代含有砜基团。
• [EN] SYNTHETIC VACCINES AGAINST STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE TYPE 1<br/>[FR] VACCINS SYNTHÉTIQUES CONTRE LE STREPTOCOCCUS PNEUMONIAE DE TYPE 1
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015004041A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention relates to the total synthesis of saccharide structures contained in the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 1, to glycoconjugates containing said saccharide structures obtained by total synthesis and to use of such glycoconjugates and pharmaceutical compositions thereof in the immunization against diseases associated with bacteria containing said saccharide structures in their capsular polysaccharide, and more specifically associated with Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构的全合成，涉及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白共轭物，以及利用这种糖蛋白共轭物和制药组合物在免疫过程中用于预防与其胶囊多糖中含有该糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。
• Synthetic vaccines against Streptococcus pneumoniae
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2845860A1

  公开（公告）日：2015-03-11

  The present invention relates to the total synthesis of saccharide structures contained in the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 1, to glycoconjugates containing said saccharide structures obtained by total synthesis and to use of such glycoconjugates and pharmaceutical compositions thereof in the immunization against diseases associated with bacteria containing said saccharide structures in their capsular polysaccharide, and more specifically associated with Streptococcus pneumoniae.

  本发明涉及对肺炎链球菌1型胶囊多糖中含有的糖结构进行全合成，以及通过全合成获得含有该糖结构的糖蛋白结合物，以及利用这种糖蛋白结合物和其制剂在免疫接种中用于预防与含有这种糖结构的细菌相关的疾病，更具体地与肺炎链球菌相关。
• Synthetic Lipomannan Glycan Microarray Reveals the Importance of α(1,2) Mannose Branching in DC-SIGN Binding
  作者：Nithinan Sawettanai、Harin Leelayuwapan、Nitsara Karoonuthaisiri、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02944

  日期：2019.6.21

  this study, we synthesized the exact substructures of the LM glycans that consist of an α(1,6) mannan core, with and without the complete α(1,2) mannose branching, and comparatively studied their protein–carbohydrate interactions. The synthetic LM glycans were equipped with a thiol linker for immobilizations on the surfaces of microarrays. As per our findings, the presence of the branching α(1,2) mannose

  脂甘露聚糖（LM）是一种在分枝杆菌细胞表面发现的糖磷脂，涉及宿主细胞的毒性和存活。然而，关于甘露聚糖比对，包括甘露糖单位的数目和LM的分支基序，如何在宿主与病原体相互作用过程中如何影响蛋白质的结合，几乎没有信息。在这项研究中，我们合成了由α（1,6）甘露聚糖核心，有无完整的α（1,2）甘露糖分支组成的LM聚糖的确切亚结构，并比较研究了它们的蛋白质与碳水化合物的相互作用。合成的LM聚糖配有硫醇接头，用于固定在微阵列表面上。根据我们的发现，存在分支α（1，2）LM聚糖上的甘露糖增加了它们对树突状细胞特异性细胞间粘附分子3捕获非整联蛋白受体的结合。聚糖上甘露糖单元数目的增加也增加了与甘露糖受体的结合。因此，这套合成聚糖可以用作研究LM生物学活性的有用工具，并且可以更好地了解宿主与病原体之间的相互作用。
• Synthesis and Immunological Studies of the Lipomannan Backbone Glycans Found on the Surface of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Harin Leelayuwapan、Niwat Kangwanrangsan、Runglawan Chawengkirttikul、Marisa Ponpuak、Ratthaphol Charlermroj、Kanokthip Boonyarattanakalin、Somsak Ruchirawat、Siwarutt Boonyarattanakalin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00703

  日期：2017.7.21

  by a thiol-linker to serve as a conjugation point to carrier proteins and surfaces for immunological experiments. The synthetic glycans are found to have adjuvant activities in vivo. The interactions with DC-SIGN demonstrated the significance of α(1–6)mannan motif present in LM structure. Moreover, surface plasmon resonance (SPR) showed that longer chain of synthetic α(1–6)mannans gain better lectin’s

  为了克服结核病，有必要对新型细菌药物靶标和疫苗进行研究。Lipomannan（LM），发现于结核分枝杆菌（Mtb）的表面上，积极参与Mtb的发病机理和生存。在这里，我们首次报道了LM聚糖骨架α（1-6）甘露聚糖的快速合成和生物学活性。快速合成是通过区域和立体选择性开环聚合反应完成的，可在一个简单的化学步骤中产生多个糖苷键，使我们能够在几天而不是几年内完成5-20个单元的确定多糖的组装。在同一罐中，聚合反应被巯基连接剂终止，用作免疫学实验中与载体蛋白和表面的结合点。发现合成聚糖在体内具有佐剂活性。与DC-SIGN的相互作用证明了LM结构中存在α（1–6）甘露聚糖基序的重要性。此外，表面等离振子共振（SPR）表明，更长的合成α（1-6）甘露聚糖链可获得更好的凝集素结合亲和力。细菌包膜的化学成分是重要的工具，可揭示Mtb与哺乳动物宿主的相互作用，并有助于确定免疫活性分子成分。