2-<<(2-羟基苯基)亚甲基>亚氨基>苯甲醇 | 117993-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-<<(2-羟基苯基)亚甲基>亚氨基>苯甲醇
• 英文名称: 2-<<(2-hydroxyphenyl)methylene>imino>benzenemethanol
• 英文别名: (E)-2-(((2-(hydroxymethyl)phenyl)imino)methyl)phenol；N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)salicylideneimine
• CAS: 117993-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: KGPJDFCGZWTJAP-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  461.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基乙烯基二氯硅烷 、 2-<<(2-羟基苯基)亚甲基>亚氨基>苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Dibenzodioxazasiladecines

  摘要：

  The reaction of N-(2-hydroxymethylphenyl)salicylideneimine with sodium hydride in dry toluene at -4 degrees C produces 1,9-remote dianion. The cyclization of this dianion with diorganodichlorosilanes affords dibenzodioxazasiladecines in good yields. The products were characterized by satisfactory elemental analyses and spectral (IR, 1H, C-13, and Si-29 NMR and mass) studies.

  DOI：

  10.1080/00397910701820608
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 水杨醛 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2-<<(2-羟基苯基)亚甲基>亚氨基>苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparative study of three monomeric boronates by spectroscopic methods and X-ray crystallography

  摘要：

  已合成三种硼酸酯，通过水杨醛衍生的三牙叉亚甲基配体与苯硼酸反应而得。通过核磁共振谱和X射线衍射，已表征所得的[5.4.0]、[4.4.0]和[4.3.0]杂双环结构，证明了[4.4.0]杂双环是最稳定的。意外的是，水杨基氨乙醇衍生物并未导致大环结构，尽管分子建模显示出所实际获得的单体产物存在高环张力。关键词：硼酸酯、硼配合物、三牙叉亚甲基配体、苯硼酸、X射线衍射。

  DOI：

  10.1139/v98-181

文献信息

• Synthesis of Chemically and Configurationally Stable Monofluoro Acylboronates: Effect of Ligand Structure on their Formation, Properties, and Reactivities
  作者：Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.5b00822

  日期：2015.3.25

  tetravalent, configurationally stable B-chiral acylboronates. Significantly, the ligands on the boronate allow for fine-tuning of the properties and reactivity of acylboronates. In amide-forming ligation with hydroxylamines under aqueous conditions, a considerable difference in reactivity was observed as a function of ligand structure. The solid-state structures suggested that subtle steric and conformational

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。
• Study of the Reaction of Tridentate Ligands with Ferrocenyl Boronic Acid
  作者：Victor Barba、Rubí Xochipa、Rosa Santillan、Norberto Farfán

  DOI：10.1002/ejic.200300337

  日期：2004.1

  Evaluation of the reactivity of eight tridentate ligands derived from amino alcohols and salicylaldehyde, 2-hydroxyacetophenone, or 2-hydroxybenzophenone with ferrocenyl boronic acid has shown that the reaction leads to both monomeric and dimeric ferrocenyl boronates. A coordinative N−B bond is essential to give the tetrahedral boron atoms that are responsible for the formation of heterobicyclic structures

  对源自氨基醇和水杨醛、2-羟基苯乙酮或 2-羟基二苯甲酮的八种三齿配体与二茂铁基硼酸的反应性的评估表明，该反应产生单体和二聚二茂铁基硼酸酯。配位的 NB 键对于提供四面体硼原子是必不可少的，这些硼原子负责形成含有六、七和十个成员的杂双环结构。所有化合物的纯度和特性均通过分析和多核（1H、11B、13C）磁共振光谱数据明确确定。此外，二聚体 (2a) 和单体 (5b) 硼配合物的结构是通过 X 射线衍射分析建立的。二聚体化合物包含一个船-椅-船构象的十元环，而单体化合物具有椅子构象的七元环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Fueloep, Ferenc; Lazar, Laszlo; Pelczer, Istvan, Tetrahedron, 1988, vol. 44, # 10, p. 2993 - 2996
  作者：Fueloep, Ferenc、Lazar, Laszlo、Pelczer, Istvan、Bernath, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• FULOP, FERENC;LAZAR, LASZLO;GABOR, BERNATH;ISTVAN, PELCZER, MAGY KEM. FOLYOIRAT. , 95,(1989) N, C. 212-215
  作者：FULOP, FERENC、LAZAR, LASZLO、GABOR, BERNATH、ISTVAN, PELCZER

  DOI：——

  日期：——
• FULOP, FERENC;LAZAR, LASZLO;PELCZER, ISTVAN;BERNATH, GABOR, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 10, 2993-2996
  作者：FULOP, FERENC、LAZAR, LASZLO、PELCZER, ISTVAN、BERNATH, GABOR

  DOI：——

  日期：——