hex-5-en-1-yl undec-10-enoate | 76293-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hex-5-en-1-yl undec-10-enoate
• 英文别名: hex-5-enyl undec-10-enoate；10-Undecenoic acid, 5-hexenyl ester
• CAS: 76293-70-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₂
• 分子量: 266.424
• InChiKey: HJCMEKJDZVRSGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hex-5-en-1-yl undec-10-enoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到oxacyclohexadec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  摆脱闭环置换的经验：大分子环组装中反应-反应器的匹配改变了置换效率

  摘要：

  报告是关于反应器配置对具有挑战性的闭环复分解（RCM）反应效率的影响的首次研究。为了提高RCM规模化的通用性并减少其对底物修饰的依赖性，人们使用不同的反应器类型，并与商业化的均相Grubbs催化剂一起探索了未修饰的，低有效分子量的二烯的大环化。比较了常规间歇式反应器（BR），连续活塞流反应器（PFR）和连续搅拌釜式反应器（CSTR）的最佳性能。在PFR中，最快地实现最大转化率，但是乙烯与催化剂，底物和产物在行进“塞子”中的共包埋会对产物的收率和选择性产生不利影响。使用CSTR，其中乙烯被有效地清除掉，总周转次数增加了一个数量级，并且相对于BR将所需的催化剂负载量降低了25倍（至0.2摩尔％），同时将RCM产率和选择性提高到定量水平。因此，支持乙烯副产物释放的连续流方法论为工业上应用RCM展示了广阔的前景。

  DOI：

  10.1002/chem.201001210
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 10-十一碳烯基氯酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到hex-5-en-1-yl undec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  最后：高浓度烯烃复分解大环化

  摘要：

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04820
• 作为试剂：
  描述：

  RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 在 1,2,3-三甲氧基苯 、 hex-5-en-1-yl undec-10-enoate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德分解烯烃复分解催化剂：金属环丁烷脱质子化为主要失活事件

  摘要：

  已显示出强度变化很大的布朗斯台德碱分解了由第二代霍维达和格鲁布斯催化剂形成的易位活性Ru中间体。主要产品，除了丙烯，是基·HCl和烯烃结合的，环金属化二聚体将[RuCl（κ 2个-H 2 IMES-H）（H 2 C═CHR）] 2 的Ru-3 。这些是在约。在DBU或PCy 3对丙烯酸甲酯的亲核攻击而形成的烯醇化物的存在下，丙烯酸甲酯，苯乙烯或乙烯的复分解反应有90％的收率。它们还以较低的比例在弱碱NEt 3的存在下形成复分解。标记研究表明，催化剂去质子化的初始位置不是氢2 IMes配体，可能暗示Ru-3的环金属化结构，但有金属环丁烷（MCB）环。计算分析支持MCB质子的意外酸度，即使是对于未取代的环，也暗示了它在Ru复分解催化剂分解中的作用被忽略。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08578

文献信息

• Nitro-Grela-type complexes containing iodides – robust and selective catalysts for olefin metathesis under challenging conditions
  作者：Andrzej Tracz、Mateusz Matczak、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.3762/bjoc.11.198

  日期：——

  Iodide-containing nitro-Grela-type catalysts have been synthesized and applied to ring closing metathesis (RCM) and cross metathesis (CM) reactions. These new catalysts have exhibited improved efficiency in the transformation of sterically, non-demanding alkenes. Additional steric hindrance in the vicinity of ruthenium related to the presence of iodides ensures enhanced catalyst stability. The benefits are most apparent under challenging conditions, such as very low reaction concentrations, protic solvents or with the occurrence of impurities.

  含碘的硝基-Grela型催化剂已合成并应用于闭环复分解反应（RCM）和交叉复分解反应（CM）。这些新催化剂在转化非空间位阻要求的烯烃方面表现出了提高的效率。由于碘化物存在导致的钌附近额外的空间位阻确保了催化剂稳定性的增强。在极具挑战性的条件下，例如非常低的反应浓度、质子溶剂或存在杂质时，这些优势最为明显。
• Noncovalent Immobilization of Cationic Ruthenium Complex in a Metal–Organic Framework by Ion Exchange Leading to a Heterogeneous Olefin Metathesis Catalyst for Use in Green Solvents
  作者：Artur Chołuj、Paweł Krzesiński、Anna Ruszczyńska、Ewa Bulska、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00287

  日期：2019.9.23

  A simple strategy for noncovalent immobilization of an olefin metathesis catalyst inside a (Cr)MIL-101-SO3Na metal–organic framework (MOF) was presented. The olefin metathesis active core—an alkylidene complex bearing an ammonium-tagged NHC ligand (Apeiron’s FixCat)—was immobilized by ion exchange facilitated by the use of crown ether. The hybrid material thus obtained was shown with a number of model

  提出了一种简单的非共价固定烯烃置换催化剂在（Cr）MIL-101-SO 3 Na金属-有机骨架（MOF）中的策略。烯烃复分解活性核心-带有铵标记的NHC配体的亚烷基络合物（Apeiron's FixCat）-通过冠醚的使用促进了离子交换的固定。如此获得的杂化材料与多种模型底物一起显示出在宽范围的溶剂中显示出高活性和选择性。接下来，在极性溶剂（如丙酮和碳酸二甲酯）中，使用0.8-0.5 mol％的[受电子邮件保护]转化选定的多官能团药学相关底物，从而在绿色溶剂利用的背景下使该技术变得有趣。
• Overcoming Catalyst Decomposition in Acrylate Metathesis: Polyphenol Resins as Enabling Agents for PCy₃-Stabilized Metathesis Catalysts
  作者：Alexandra G. Santos、Gwendolyn A. Bailey、Eduardo N. dos Santos、Deryn E. Fogg

  DOI：10.1021/acscatal.6b03557

  日期：2017.5.5

  particular, dominates synthetic applications of olefin metathesis. This is commonly true even for reactions that are fundamentally incompatible with free PCy3, which is released upon entry of GII into the catalytic cycle. A leading example is cross-metathesis with electron-deficient olefins such as acrylates, for which yields are seriously degraded by a deleterious side reaction involving attack of free

  膦稳定的复分解催化剂是有机合成中最流行和广泛使用的催化剂之一。第二代Grubbs催化剂GII特别是在烯烃复分解的合成应用中占主导地位。即使对于与游离PCy 3基本不相容的反应，通常也是如此，游离PCy 3在GII进入催化循环后释放。一个重要的例子是与缺电子的烯烃（例如丙烯酸酯）的交叉复分解，其有害的副反应（包括游离的PCy 3的侵蚀）严重降低了收率。在丙烯酸​​酯烯烃上生成烯键式阴离子，并分解能分解活性催化剂的烯醇式阴离子。在这里，我们描述了一种简单，有效的方法，可将GII及其茚基亚叉基类似物M2的性能提升至与重要但更昂贵的无磷霍维达催化剂HII相当或超过的水平。改进的关键是在苯酚官能化的聚合物树脂的存在下进行反应。我们证明，在标准催化剂负载量（对应于低浓度的PCy 3）下，苯酚的有益作用并非源于PCy 3的质子化本身，但通过烯醇化物的质子化，从而将这种侵蚀性碱转化为无害的phospho盐
• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• A most user-friendly protocol for ring closing metathesis reactions
  作者：Alois Fürstner、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/a808810a

  日期：——

  Ring closing metathesis reactions (RCM) can be conveniently achieved in a photo-assisted manner simply by heating a solution of the diene substrate, catalytic amounts of commercially available [(p-cymene)RuCl2]2 4 and PCy3 in CH2Cl2 under neon light.

  环闭合复分解反应（RCM）可通过光辅助方式便捷地实现，仅需在氖光下加热含有二烯底物、市售的[(p-枯烯)RuCl2]24和PCy3催化量的CH2Cl2溶液即可。