ethyl (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 4729-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 4729-28-6；4729-29-7；72229-06-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VVKKUHDTEJVVHE-DHBOJHSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 碘代三甲硅烷 作用下， 反应 96.0h， 以96%的产率得到((1R,2R)-2-Iodo-cyclopentyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为γ-丁内酯

  摘要：

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92374-3
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环戊烯 以79%的产率得到ethyl (1R,5S)-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃转化为γ-丁内酯

  摘要：

  衍生自烯烃的环丙基酯与碘代三甲基硅烷发生开环反应，经过碱处理后，获得γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92374-3

文献信息

• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。
• Stereoselective Synthesis of Either Exo- or Endo-3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylates by Dirhodium(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Ethyl Diazoacetate under Low Catalyst Loadings
  作者：Terrence-Thang H. Nguyen、Antonio Navarro、J. Craig Ruble、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03652

  日期：2024.4.12

  Although cyclopropanation with donor/acceptor carbenes can be conducted under low catalyst loadings (<0.001 mol %), such low loading has not been generally effective for other classes of carbenes such as acceptor carbenes. In this current study, we demonstrate that ethyl diazoacetate can be effectively used in the cyclopropanation of N-Boc-2,5-dihydropyrrole with dirhodium(II) catalyst loadings of

  尽管用供体/受体卡宾进行环丙烷化可以在低催化剂负载量下进行(N-Boc-2,5-二氢吡咯，二铑(II)催化剂负载量为0.005mol％。通过适当选择催化剂和水解条件，外型或内型-3-氮杂双环[3.1.0]己烷可以干净地形成，具有高水平的非对映选择性，无需色谱纯化。