dimethyl allyl(4-hydroxy-2E-butenyl)malonate | 158627-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl allyl(4-hydroxy-2E-butenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-4-hydroxybut-2-enyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 158627-63-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: HTNXXJMVJVHCGC-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl allyl(4-hydroxy-2E-butenyl)malonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 dimethyl allyl-(4-methoxy-2E-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues

  摘要：

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85639-8
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 烯丙基丙二酸二甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到dimethyl allyl(4-hydroxy-2E-butenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钛或镍调节的不同钛介导的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802520

文献信息

• Divergent Titanium‐Mediated Allylations with Modulation by Nickel or Palladium
  作者：Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Noelia Fuentes、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra、Susana Porcel、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.200802520

  日期：2008.9.15
• Palladium(0)-catalyzed cyclization-carbonylation of 2,7-octadienyl acetate and homologues
  作者：Masahiko Terakado、Kouya Murai、Masahiro Miyazawa、Keiji Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85639-8

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed carbonylations, in acetic acid as a necessary solvent, of 2,7-octadienyl acetate and homologues via pi-allylpalladium species were preceded by their intramolecular oelfin insertion to form mixtures of cis/trans-2-vinylcyclopentylacetyl- and cis/trans-cyclohexylacetylpalladium intermediates, which undergo further the intramolecular (5-exo) Heck reaction to give bicyclo-[3.3.0] and [4.3.0] skeletons, respectively, except for one case affording trans-2-vinylcyclopentylacetic acid as a major product.