3-Ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one | 88348-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-Ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-Ethyl-2,4-heptadiene-4-olide；3-ethyl-5-propylidenefuran-2-one
• CAS: 88348-44-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GIVYXNBQXHPMIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-丁二烯 、 二氧化碳 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-ethylidenehept-5-en-4-olide 、 3-ethylidene-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 (E)-2-Eth-(E)-ylidene-hepta-4,6-dienoic acid (E)-octa-2,7-dienyl ester 、 3-Ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING DELTA-LACTONES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DELTA-LACTONES

  摘要：

  本发明涉及一种通过二烯与二氧化碳在Pd和膦配体存在下反应形成δ-内酯化合物的方法。

  公开号：

  WO2017202644A1

文献信息

• Efficient and selective Palladium-catalyzed Telomerization of 1,3-Butadiene with Carbon Dioxide
  作者：Muhammad Sharif、Ralf Jackstell、Sarim Dastgir、Badria Al-Shihi、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201600760

  日期：2017.2.21

  A more efficient telomerization of 1,3‐butadiene with carbon dioxide leading to the valuable δ‐lactone 1 (3‐ethylidene‐6‐vinyltetrahydro‐2H‐pyran‐2‐one) is reported. The key to success is the use of a palladium/TOMPP‐catalyst system (TOMPP=tris‐(o‐methoxyphenyl)‐phosphine), which provided under optimal conditions significantly increased yields of the desired product and improved catalyst turnover numbers

  据报道，1,3-丁二烯与二氧化碳的更有效的端粒化反应可生成有价值的δ-内酯1（3-亚乙基-6-乙烯基四氢-2H-吡喃-2-1）。成功的关键是使用钯/ TOMPP催化剂体系（TOMPP =三（邻甲氧基苯基）膦），该体系在最佳条件下可显着提高所需产品的收率并改善催化剂的转化率（TON = 1500） ）。
• Carbon dioxide activation and catalytic lactone synthesis by telomerization of butadiene and carbon dioxide
  作者：Pierre. Braunstein、Dominique. Matt、Dominique. Nobel

  DOI：10.1021/ja00218a033

  日期：1988.5