7-phenylhepta-5,6-dien-1-ol | 1416051-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylhepta-5,6-dien-1-ol
• CAS: 1416051-33-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ODYCJZPDHXOAQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhepta-5,6-dien-1-ol 在 trans-PdHCl[P(t-Bu)3]2 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成 7-phenyl-hepta-4(E),6(E)-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔醇异构化的远程官能化

  摘要：

  近年来，基于烯烃异构化的远程官能化催化方法的开发取得了进展。相比之下，基于炔烃异构化的方案相对较少。在此，我们报道了一种通用的 Pd 催化的炔醇长程异构化方法。从芳基、杂芳基或烷基取代的前体开始，优化的系统优先提供热力学更稳定的α,β-不饱和醛，并且与潜在敏感的官能团相容。我们表明，碳-碳三键的两个 π 组分的迁移可以在几个亚甲基单元上持续。计算研究有助于阐明负责反应性和选择性的关键基本步骤。其中包括在最终互变异构事件中非正统的膦辅助去质子化而不是更传统的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05136
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 5-己炔-1-醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以59 %的产率得到7-phenylhepta-5,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔醇异构化的远程官能化

  摘要：

  近年来，基于烯烃异构化的远程官能化催化方法的开发取得了进展。相比之下，基于炔烃异构化的方案相对较少。在此，我们报道了一种通用的 Pd 催化的炔醇长程异构化方法。从芳基、杂芳基或烷基取代的前体开始，优化的系统优先提供热力学更稳定的α,β-不饱和醛，并且与潜在敏感的官能团相容。我们表明，碳-碳三键的两个 π 组分的迁移可以在几个亚甲基单元上持续。计算研究有助于阐明负责反应性和选择性的关键基本步骤。其中包括在最终互变异构事件中非正统的膦辅助去质子化而不是更传统的β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05136

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Domino Formation of Enamines - Intramolecular Cyclizations to 1-Aminotetralins from γ-Arylallene Aldehydes and Amines
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol5026712

  日期：2014.10.17

  1,5-/1,6-Allenals conjugated to an aromatic ring undergo a cyclization, in the presence of an amine, that leads to tricyclic compounds including the 1-aminotetralin scaffold. This domino process combines the in situ formation of the enamine and the cyclization affording the tricyclic 1-aminotetralins in very high diastereoselectivities.
• Chemoselective Activities of Fe(III) Catalysts in the Hydrofunctionalization of Allenes
  作者：Min Seok Jung、Won Sun Kim、Ye Ho Shin、Ha Jeong Jin、Young Sam Kim、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/ol303021d

  日期：2012.12.21

  A range of tetrahydropyrans and piperidines were produced by Fe(III)-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation and hydroamination reactions of allenes. Various Fe catalysts with different counterions were tested. Their activities toward allene and alkene activation depended sensitively on their counterion and reaction conditions. Mechanistic study of the reaction intermediates found a new reaction pattern involving the Fe catalysts and diene substrates.