7-phenylhepta-5,6-dienal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylhepta-5,6-dienal
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: DLORSUCDYIGNJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhepta-5,6-dienal 在 磷酸二苯酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-2,4,9,9a-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]naphthalen-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Domino Formation of Enamines - Intramolecular Cyclizations to 1-Aminotetralins from γ-Arylallene Aldehydes and Amines

  摘要：

  1,5-/1,6-Allenals conjugated to an aromatic ring undergo a cyclization, in the presence of an amine, that leads to tricyclic compounds including the 1-aminotetralin scaffold. This domino process combines the in situ formation of the enamine and the cyclization affording the tricyclic 1-aminotetralins in very high diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol5026712
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylhepta-5,6-dien-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到7-phenylhepta-5,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  通过Pd0催化的四氢-β-咔啉在丙二烯上的串联Pd0催化脱保护/环化，立体选择性地合成手性多环吲哚结构。

  摘要：

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。

  DOI：

  10.1002/chem.201500273

文献信息

• Reactions Involving Tryptamines and δ-Allenyl Aldehydes: Competition between Pictet-Spengler Reaction and Cyclization to 1-Aminotetralins
  作者：Valérian Gobé、Vincent Gandon、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/adsc.201701487

  日期：2018.3.20

  course of Pictet‐Spengler reactions between tryptamines and δ‐allenyl aldehydes. This discovery led to the study of a novel reactivity using aldehydes and secondary amines. DFT calculations show that the cyclization occurs in a stepwise manner that is sufficiently fast to allow high diastereoselectivity. When using allyl‐tryptamines, it is possible to control the reaction, depending on the substituents

  在色胺和δ-烯基醛之间的Pictet-Spengler反应过程中意外地观察到1-氨基四氢萘的分离。这一发现导致了对使用醛和仲胺的新型反应性的研究。DFT计算表明，环化以足够快的步长方式发生，以实现高非对映选择性。当使用烯丙基色胺时，可以根据取代基控制反应，以得到1-氨基四氢化萘或四氢β-咔啉。通过DFT计算研究了这些竞争反应性。
• Nickel-catalyzed couplings and cyclizations involving allenes, aldehydes, and organozincs
  作者：Minsoo Song、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.066

  日期：2005.11

  Cyclizations of allenyl aldehydes and intermolecular couplings of allenes and aldehydes provide a direct procedure for the preparation of homoallylic alcohols. The couplings and cyclizations involve the use of diorganozine reagents as reducing agents and Ni(COD)(2) as the catalyst. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Chiral Polycyclic Indolic Architectures through Pd⁰-Catalyzed Tandem Deprotection/Cyclization of Tetrahydro-β-carbolines on Allenes
  作者：Valérian Gobé、Xavier Guinchard

  DOI：10.1002/chem.201500273

  日期：2015.6.1

  Enantioenriched N‐allyl tetrahydro‐β‐carbolines were prepared by chiral phosphoric acid‐catalyzed Pictet–Spengler reactions. The compounds undergo Pd0‐catalyzed cyclizations through a tandem deprotection/cyclization process. The regioselectivity of the attack is controlled by the chain length and by the substitution pattern of the allene function. Products resulting from 5‐exo‐ or 6‐exo‐attack were obtained

  通过手性磷酸催化的Pictet-Spengler反应制备了对映体富集的N-烯丙基四氢-β-咔啉。这些化合物通过串联的脱保护/环化过程经历Pd 0催化的环化。攻击的区域选择性由链长和丙二烯官能团的取代模式控制。从5 exo-或6 exo-攻击获得的产物的非对映异构体比例高达95：5。Azepinopyrrido [3,4 b ]吲哚通过7-获得内切-cyclizations。
• Domino Formation of Enamines - Intramolecular Cyclizations to 1-Aminotetralins from γ-Arylallene Aldehydes and Amines
  作者：Valérian Gobé、Pascal Retailleau、Xavier Guinchard

  DOI：10.1021/ol5026712

  日期：2014.10.17

  1,5-/1,6-Allenals conjugated to an aromatic ring undergo a cyclization, in the presence of an amine, that leads to tricyclic compounds including the 1-aminotetralin scaffold. This domino process combines the in situ formation of the enamine and the cyclization affording the tricyclic 1-aminotetralins in very high diastereoselectivities.