N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(1-vinyl-allyl)-benzenesulfonamide | 720709-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(1-vinyl-allyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-but-2-yn-1-yl-4-methyl-N-(1-vinylprop-2-en-1-yl)benzenesulfonamide；N-but-2-ynyl-4-methyl-N-penta-1,4-dien-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 720709-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂S
• 分子量: 289.398
• InChiKey: NCDDCZPMQDDMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(1-vinyl-allyl)-benzenesulfonamide 、 1,3-丁二烯 在 Rh(IMes)(cod)Cl silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到(6Z,9E)-9-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-vinyl-2,3,3a,4,5,8-hexahydro-1H-cycloocta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective metal-catalyzed [4 + 2 + 2] carbocyclization reactions utilizing a rhodium N-heterocyclic carbene (NHC) complex: the first example of a rhodium NHC-catalyzed [m+n+o] carbocyclization

  摘要：

  空气和水分稳定的铑N-杂环卡宾（NHC）络合物RhCl(IMes)(COD)（IMes = N,N′-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑-2-基；COD = 1,5-环辛二烯）在存在三氟化银和1,3-丁二烯的情况下，促进1,6-烯炔的金属催化[4 + 2 + 2]碳环化反应。

  DOI：

  10.1039/b413438a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(丙-2-炔-1-基)苯-1-磺酰胺 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-but-2-ynyl-4-methyl-N-(1-vinyl-allyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of meso-dienyne by asymmetric Pauson–Khand type reaction catalysts

  摘要：

  不对称催化Pauson-Khand型反应的研究：以不对称Pauson-Khand型反应催化剂，对含有1-乙烯基烯丙基的炔烃进行对称性破缺，如丙炔基1-乙烯基烯丙基N-甲苯磺酰胺（1a~c）和丙炔基1-乙烯基烯丙基醚（1d~e）。最终得到高立体选择性和对映选择性的含有乙烯基的双环戊烯酮（2和3）。

  DOI：

  10.1039/b401288g

文献信息

• Asymmetric Pauson−Khand-type Reaction Mediated by Rh(I) Catalyst at Ambient Temperature
  作者：Dong Eun Kim、In Su Kim、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt、Nakcheol Jeong

  DOI：10.1021/jo801236c

  日期：2008.10.17

  An efficient asymmetric PKR mediated by Rh(I) catalyst at ambient temperature was developed. The reaction utilizing a Rh(I) catalyst bearing a (R)-3,5-diMeC(4)H(4)-BINAP ligand at 18-20 degrees C under a reduced partial pressure of CO (0.1 atm) provided PKR products in high chemical yield as well as high enantioselectivity.