2-(4-hydroxybutyl)-4-methylfuran | 138059-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)-4-methylfuran
• 英文别名: 4-(4-methylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 138059-84-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: JQECYGIANAHLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)-4-methylfuran 在 碘 、 三苯基膦 、 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80 %的产率得到2-(4-iodobutyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  多光催化剂级联：从呋喃到稠合丁内酯和取代环戊酮

  摘要：

  高价值的含氧多环化合物已经通过一锅法从简单的前体快速有效地获得。报告的方法依赖于一种新的温和方法，用于由硫醇介导的丁烯内酯合成。最初的光氧化和丁烯内酯合成已与随后的光氧化还原反应合并，以实现罕见的双光催化剂级联，提供各种稠合丁内酯。亚甲基蓝的基态路易斯酸活性已被揭示，然后被用于合成取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03513
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-hydroxybutyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  多光催化剂级联：从呋喃到稠合丁内酯和取代环戊酮

  摘要：

  高价值的含氧多环化合物已经通过一锅法从简单的前体快速有效地获得。报告的方法依赖于一种新的温和方法，用于由硫醇介导的丁烯内酯合成。最初的光氧化和丁烯内酯合成已与随后的光氧化还原反应合并，以实现罕见的双光催化剂级联，提供各种稠合丁内酯。亚甲基蓝的基态路易斯酸活性已被揭示，然后被用于合成取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03513

文献信息

• Gold Catalysis: Mild Conditions for the Transformation of Alkynyl Epoxides to Furans
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Pradipta Sinha

  DOI：10.1002/adsc.200303201

  日期：2004.3

  Gold(III) chloride catalyzes the isomerization of alkynyl epoxides to furans under mild conditions. Additional functional groups like hydroxy groups or aryl bromides do not need to be protected.

  氯化金（III）在温和条件下催化炔基环氧化物异构化为呋喃。诸如羟基或芳基溴化物之类的其他官能团不需要被保护。
• Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo900483m

  日期：2009.6.5

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.
• Mechanistic Studies and Improvement of Coinage Metal-Catalyzed Transformation of Alkynyloxiranes to Furans: An Alcohol Addition−Cyclization−Elimination Cascade
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo9008172

  日期：2009.8.7

  In the presence of alcohol Ag or Au salts or complexes catalyze the conversion of alkynyloxiranes to substituted furans. Both-catalysts are effective, and a large furan diversity can be obtained in high yield with one or the other catalyst. Mechanistic studies revealed that a cascade pathway and not the sometimes reported direct intra molecular nucleophilic addition of oxirane oxygen atom to intermediate acetylene-metal pi-complex occurs. Under the defined conditions, the intermediate formation of epoxide opening products has been identified. Depending on the catalyst, one or both of the latter cyclized to dihydrofurans, and further elimination of the alcohol led to the corresponding furans. These results highlight the duality between oxophilicity and alkynophilicity of Ag or Au salts.
• Marshall, James A.; Dubay, William J., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 4, p. 1450 - 1456
  作者：Marshall, James A.、Dubay, William J.

  DOI：——

  日期：——
• Multiphotocatalyst Cascades: From Furans to Fused Butyrolactones and Substituted Cyclopentanones
  作者：Lamprini-Panagiota Apostolina、Artemis Bosveli、Antonia Profyllidou、Tamsyn Montagnon、Vasileios Tsopanakis、Maria Kaloumenou、Dimitris Kalaitzakis、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03513

  日期：2022.12.9

  relies on a new and mild method for butenolide synthesis mediated by thiols. The initial photooxygenation and butenolide synthesis have been merged with subsequent photoredox reactions to achieve rare dual-photocatalyst cascades affording various fused butyrolactones. Ground state Lewis acid activity for methylene blue has been unveiled and then exploited in the synthesis of substituted cyclopentanones

  高价值的含氧多环化合物已经通过一锅法从简单的前体快速有效地获得。报告的方法依赖于一种新的温和方法，用于由硫醇介导的丁烯内酯合成。最初的光氧化和丁烯内酯合成已与随后的光氧化还原反应合并，以实现罕见的双光催化剂级联，提供各种稠合丁内酯。亚甲基蓝的基态路易斯酸活性已被揭示，然后被用于合成取代的环戊酮。