1-acetoxy-2,7-octadiene | 3491-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-acetoxy-2,7-octadiene
• 英文别名: 2,7-octadien-1-ol acetate；2,7-octadienylacetate；acetic acid 2,7-octadienyl ester；1-Acetoxy-octadien-(2,7)；2,7-Octadien-1-yl-acetat；1-Acetoxy-octa-2,7-dien；1-Acetoxyocta-2,7-diene；octa-2,7-dienyl acetate
• CAS: 3491-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RDOHPVPONNHSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,7-octadiene 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 110.0 ℃ 、17.0 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以84%的产率得到1.3.7-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  １，３，７−オクタトリエンの製造方法

  摘要：

  提供一种工业上可以高产率和高纯度制造1,3,7-辛三烯的方法。从2,7-辛二烯-1-醇醋酸酯中得到含有1,3,7-辛三烯和醋酸的产物的步骤1；以及将步骤1中得到的产物与水接触的步骤2-A，或者将在步骤A中得到的产物与水一起蒸馏的步骤2-B，用于制造1,3,7-辛三烯的方法。

  公开号：

  JP2016216385A
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 1,3-丁二烯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-acetoxy-2,7-octadiene
  参考文献：
  名称：

  钯配合物催化丁二烯二聚反应

  摘要：

  已经发现由亲二烯体和四-(三苯基膦)钯配位的钯-膦配合物催化丁二烯的线性二聚化。丁二烯与双（三苯基膦）（马来酸酐）钯在非质子溶剂（如苯、四氢呋喃和丙酮）中的二聚反应以良好的收率选择性地得到辛三烯-1,3,7。在甲醇、乙醇和异丙醇等醇中，丁二烯转化为 1-烷氧基辛二烯-2,7 和/或辛三烯-1,3,7，这取决于所用醇的性质。在仲胺（如吗啉、哌啶和二异丙胺）中的二聚反应得到 R2N(C8H13) 型的丁二烯二聚-胺加合物，而在伯胺（如苯胺和正丁胺）中的二聚反应得到 RNH(C8H13) 型的混合物) 和 RN(C8H13)2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.41.454

文献信息

• Process for the telomerization of conjugated dienes
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP1671940A1

  公开（公告）日：2006-06-21

  A process for the telomerization of conjugated dienes by contacting the conjugated diene in the presence of a source of platinum with a carboxylic acid or a mixture of carboxylic acids having a dielectric constant, as measured under atmospheric conditions at 20°C, of less than 3.1.

  在存在铂源的情况下，通过将共轭二烯与具有在20°C下大气条件下测得的介电常数小于3.1的羧酸或羧酸混合物接触，进行共轭二烯的缩聚反应。
• Redox-Neutral α-Allylation of Amines by Combining Palladium Catalysis and Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jun Xuan、Ting-Ting Zeng、Zhu-Jia Feng、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201409999

  日期：2015.1.26

  An unprecedented α‐allylation of amines was achieved by combining palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis. In this dual catalysis process, the catalytic generation of allyl radical from the corresponding π‐allylpalladium intermediate was achieved without additional metal reducing reagents (redox‐neutral). Various allylation products of amines were obtained in high yields through

  通过结合钯催化和可见光光氧化还原催化，实现了前所未有的胺α-烯丙基化反应。在这种双重催化过程中，无需添加其他金属还原剂（氧化还原中性）即可从相应的π-烯丙基铝中间体催化生成烯丙基自由基。通过在温和的反应条件下进行自由基交叉偶联，可以以高收率获得各种胺的烯丙基化产物。此外，该转化被应用于8-氧代小ber碱衍生物的形式合成，这些衍生物显示出潜在的抗癌特性。
• Process for producing 1-octene from butadiene
  申请人：Edwards Lee Charles

  公开号：US20050038305A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Method for producing 1-octene from butadiene by dimerizing and alkoxylating butadiene in the presence of one or more alkoxy substituted phosphine ligands under alkoxydimerization conditions with an alkoxydimerization catalyst, the alkoxydimerization conditions being effective to produce an alkoxydimerization product with one or more alkoxy substituted octadienes comprising primarily 1-alkoxy substituted octadiene; hydrogenating the alkoxydimerization product under hydrogenation conditions effective to produce a hydrogenation product which is primarily 1-alkoxy substituted octane; eliminating the alkoxy group from the hydrogenation product under elimination conditions effective to produce an elimination product which is primarily 1-octene and a first alkanol having from about 1 to about 3 carbon atoms; and separating the 1-octene from said elimination product.

  通过在一种或多种烷氧基取代的膦配体的存在下，在烷氧二聚化条件下通过使丁二烯二聚化和烷氧基化的方法从丁二烯生产1-辛烯，其中烷氧二聚化条件有效地生成一个或多个烷氧基取代的辛二烯的烷氧二聚化产物，主要包括1-烷氧基取代的辛二烯；在氢化条件下氢化烷氧二聚化产物，有效地生成主要为1-烷氧基取代的辛烷的氢化产物；在消除条件下从氢化产物中消除烷氧基，有效地生成主要为1-辛烯和含有大约1到大约3个碳原子的第一烷醇的消除产物；并将1-辛烯与该消除产物分离。
• The Reaction of Open-chain Unconjugated Dienes with Palladium Acetate. Dependence of the Products on Disposition of the Two Double Bonds
  作者：Nobuo Adachi、Kiyoshi Kikukawa、Makoto Takagi、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.48.521

  日期：1975.2

  The reaction of open-chain unconjugated dienes with palladium acetate in acetic acid was investigated with particular reference to the behavior of the two double bonds in the course of the acetoxylation. 1,5-Hexadiene produced 3-acetoxymethylenecyclopentane (64%), but 2,6-octadiene bearing two terminal methyl groups gave open-chain acetoxylated products: 3-acetoxy-1,6-octadiene (46%) and 7-acetoxy-2

  特别参考两个双键在乙酰氧基化过程中的行为，研究了开链非共轭二烯与乙酸钯在乙酸中的反应。1,5-己二烯生成 3-乙酰氧基亚甲基环戊烷 (64%)，但带有两个末端甲基的 2,6-辛二烯生成开链乙酰氧基化产物：3-乙酰氧基-1,6-辛二烯 (46%) 和 7-乙酰氧基- 2,5-辛二烯 (47%)。发现 1,6-庚二烯和二烯丙基醚的反应通过异常反马尔科夫尼科夫加成进行，得到顺式和反式 1-乙酰氧基-1,6-庚二烯 (63%) 和 γ-乙酰氧基烯丙基烯丙基醚 (84%)，分别。在 1,7-辛二烯的反应中没有观察到第二个双键的参与。通过假设 π 的形成，可以合理地解释这些二烯对醋酸钯的行为，
• Selective hydrogenation of olefins
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US05118837A1

  公开（公告）日：1992-06-02

  A modified ruthenium catalyst can be used to selectively hydrogenate an olefinic double bond in the presence of another olefinic double bond in the same or in a different molecule. Modifiers are selected from compounds containing trivalent nitrogen, trivalent phosphorus and divalent sulfur.

  一种改性的钌催化剂可以在同一分子或不同分子中的另一个烯丙基双键存在的情况下，选择性地加氢一个烯丙基双键。 改性剂从含三价氮，三价磷和二价硫的化合物中选择。