1-Fluor-2-(p-methyl)phenoxyethan | 702-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Fluor-2-(p-methyl)phenoxyethan
• 英文别名: p-(2-fluoroethoxy)toluene；p-Methylphenyl-β-fluoraethyl-aether；1-(2-Fluoroethoxy)-4-methylbenzene
• CAS: 702-18-1
• 化学式: C₉H₁₁FO
• 分子量: 154.184
• InChiKey: UUNBDQDUQJPFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluor-2-(p-methyl)phenoxyethan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(bromomethyl)-4-(2-fluoroethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于sigma-1受体成像的18 F标记的氟代寡聚乙氧基化4-苄基哌嗪衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  我们报告了一系列氟寡乙氧基化的4-苄基哌衍生物作为潜在的合成和评价σ 1受体配体。体外竞争结合测定表明，1-（1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基）-4-（4-（2-氟乙氧基）苄基）哌嗪（6）表现出低纳摩尔亲和力σ 1受体（ķ我 = 1.85 ±1.59 1nM）和高亚型选择性（σ 2受体：ķ我 = 291±111纳米; ķ我σ 2 / ķ我σ 1  = 157）。[ 18楼] 6在30-50％的放射化学分离产率制备，具有> 99％的纯化后的HPLC分析放射化学纯度，通过亲核18 ˚F -相应的甲苯磺酸酯前体的取代。发现[ 18 F] 6的log  D pH 7.4值为2.57±0.10，该值在预期可引起高大脑摄取的范围内。在小鼠中的生物分布研究表明在已知含有器官的放射性示踪剂的相对高浓度的σ 1种受体，包括脑，肺，肾，心脏，脾和。注射[ 18 F] 6前5分钟给予氟哌啶醇大大降低了上述器官中

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.038
• 作为产物：
  描述：

  (p-Methyl)phenoxyethanolmesylat 在 potassium fluoride 、 十六烷基三丁基溴化磷 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1-Fluor-2-(p-methyl)phenoxyethan
  参考文献：
  名称：

  Ciommer, Bernhard; Schwarz, Helmut, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 5, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IDO INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160289171A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  There are disclosed compounds that modulate or inhibit the enzymatic activity of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or inflammatory disorders utilizing the compounds of the invention.

  已披露的化合物可调节或抑制吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）的酶活性，含有该化合物的药物组合物以及利用本发明的化合物治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或炎症性疾病的方法。
• [EN] [18F]MALEIMIDE-BASED GLYCOGEN SYNTHASE KINASE-3BETA LIGANDS FOR POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY IMAGING AND RADIOSYNTHESIS METHOD<br/>[FR] LIGANDS DE GLYCOGÈNE SYNTHASE KINASE-3β À BASE DE [18F]MALÉIMIDE POUR IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS ET PROCÉDÉ DE RADIOSYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2018132636A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present invention provides a compound having the structure: (Formula I), and a method of inhibiting Glycogen synthase kinase-3 β (GSK-3β) in a subject comprising administering to the subject said compound, so as to thereby inhibit the GSK-3β in the subject.

  本发明提供了一种具有结构的化合物：（式I），以及一种抑制糖原合成酶激酶-3β（GSK-3β）的方法，包括向受试者施用所述化合物，从而抑制受试者中的GSK-3β。
• ¹⁸F-Labeled 1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decane Derivative: Synthesis and Biological Evaluation of a σ₁ Receptor Radioligand with Low Lipophilicity as Potent Tumor Imaging Agent
  作者：Fang Xie、Ralf Bergmann、Torsten Kniess、Winnie Deuther-Conrad、Constantin Mamat、Christin Neuber、Boli Liu、Jörg Steinbach、Peter Brust、Jens Pietzsch、Hongmei Jia

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00593

  日期：2015.7.23

  We report the syntheses and evaluation of series of novel piperidine compounds with low lipophilicity as σ1 receptor ligands. 8-(4-(2-Fluoroethoxy)benzyl)-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane (5a) possessed high affinity (Ki = 5.4 ± 0.4 nM) for σ1 receptors and selectivity for σ2 receptors (30-fold) and the vesicular acetylcholine transporter (1404-fold). [18F]5a was prepared using a one-pot, two-step labeling

  我们报告低亲脂性系列新颖的哌啶化合物作为σ的合成和评价1受体配体。8-（4-（2-氟乙氧基）苄基）-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷（5A）具有高亲和力（ķ我= 5.4±0.4纳米）为σ 1个受体和选择性σ 2受体（30倍）和水泡乙酰胆碱转运蛋白（1404倍）。[ 18 F] 5a是在自动合成模块中使用一锅，两步标记程序制备的，放射化学纯度> 95％，比活度为25-45 GBq /μmol。细胞结合，生物分布和放射自显影与阻断实验表明[18 F]图5a到σ 1种受体在体外和体内。使用小鼠肿瘤异种移植模型的小动物正电子发射断层扫描（PET）成像显示在人类癌和黑色素瘤中高积累。氟哌啶醇的治疗显着减少了放射性示踪剂在肿瘤中的积累。这些结果表明与合适的亲脂性和适当的亲合力放射性示踪剂为σ 1个受体可用于肿瘤成像。
• [EN] RADIOLABELED AMINO ACIDS FOR DIAGNOSTIC IMAGING<br/>[FR] ACIDES AMINÉS RADIO-MARQUÉS POUR IMAGERIE DE DIAGNOSTIC
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2012150220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。
• Radiolabeled amino acids for diagnostic imaging
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2520556A1

  公开（公告）日：2012-11-07

  This invention relates to novel compounds suitable for labeling by 18F and to the corresponding 18F labeled compounds themselves, 19F-fluorinated analogues thereof and their use as reference standards, methods of preparing such compounds, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging by Positron Emission Tomography (PET).

  这项发明涉及适合用18F标记的新化合物，以及相应的18F标记化合物本身，其19F-氟化类似物及其作为参考标准的用途，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及用于正电子发射断层扫描（PET）的这种化合物、组合物或试剂盒的用途。