CCDC-763142 | 1082480-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: CCDC-763142
• 英文别名: (1R,4S,4aR,8aS)-1,4,4a,8a-tetrahydro-7-iodo-spiro-1,3-dioxolen-2,5(8H)-[1,4]methanonaphthalen-8-one
• CAS: 1082480-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₃
• 分子量: 344.149
• InChiKey: BLGMCYMBEVKXNG-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CCDC-763142 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以88%的产率得到(1'R,2'S,7'R,8'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,6'-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.727
• 作为产物：
  描述：

  7-iodo-1,4-dioxaspiro[4.5]deca-6,9- dien-8-one 、 环戊二烯 在 (S)-o-tol-Corey-Bakshi-Shibata catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到CCDC-763142
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dimericbiscognienyne A：关键异二聚的全合成和机理研究

  摘要：

  描述了（+）-二聚双cognienyne A的第一个全合成。成功获得（+）-二聚双香豆素A的关键是两个不同的环氧醌类单体之间的生物合成激发的Diels-Alder反应以及随后的分子内半缩醛形成。通过DFT计算和实验控制研究，研究了后期[4 + 2]环加成反应中其他可能的非对映异构体中天然产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03025

文献信息

• Enantioselective formal synthesis of antitumor agent (+)-ottelione A
  作者：Mi Young Lee、Kyung Hwa Kim、Shuai Jiang、Yoo Hyun Jung、Jae Yi Sim、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.108

  日期：2008.3

  The enantioselective formal synthesis of a natural antitumor product, (+)-ottelione A, was achieved through a catalytic enantioselective Diels–Alder strategy. These endeavors have led to the synthesis of a variety of synthetic analogues of this biologically potent natural product.

  天然抗肿瘤产物（+）-ottelione A的对映选择性正式合成是通过催化对映选择性Diels-Alder策略实现的。这些努力导致了这种具有生物活性的天然产物的多种合成类似物的合成。
• WO2008/140150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Asymmetric Synthesis of Chiral Monomer of Epoxyquinols and (-)-Phyllostine
  作者：Hee-Il Chae、Geum-Sook Hwang、Ming-Yu Jin、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1047

  日期：2010.4.20