hexyn-5-yl α-D-mannopyranoside | 1235549-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexyn-5-yl α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-hex-5-ynoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1235549-57-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: AQXQCIOZWCQYTD-GCHJQGSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexyn-5-yl α-D-mannopyranoside 、 3-叠氮基-7-羟基氧杂萘邻酮 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-(1-(7-hydroxycoumarin-3-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)butyl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  荧光甘露糖苷充当Euglena gracilis膜中糖基转移酶和糖-1-磷酸转移酶活性的受体底物

  摘要：

  合成的己炔基α-D-甘露吡喃糖苷及其与α-1,6-连接的二糖对应物通过CuAAC点击化学与3-叠氮基-7-羟基香豆素进行了荧光标记。所得三唑基-香豆素加合物可通过TLC，HPLC和质谱法进行分析，被证明是分枝杆菌膜中α-1,6-ManT活性以及锥虫中α-和β-GalT活性的受体底物。膜，将荧光受体方法的潜力与早期的放射化学分析进行了比较。在探索良性原生动物藻Euglena gracilis的糖生物学之后，在膜制品中检测到了α-1,3-和α-1,2-ManT活性，以及​​GlcT，Glc-PT和GlcNAc-PT活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.017
• 作为产物：
  描述：

  (5-hexyn-1-yl) 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到hexyn-5-yl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fullerene sugar balls

  摘要：

  通过铜介导的叠氮化物和炔烃的 Huisgen 1,3- 二极环化反应，将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出含有 12 个外围碳水化合物分子的富勒烯六烷基加合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc00034e

文献信息

• The functional valency of dodecamannosylated fullerenes with Escherichia coli FimH—towards novel bacterial antiadhesives
  作者：Maxime Durka、Kevin Buffet、Julien Iehl、Michel Holler、Jean-François Nierengarten、Joemar Taganna、Julie Bouckaert、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/c0cc04468g

  日期：——

  Fullerene hexakis-adducts bearing 12 peripheral mannose moieties have been prepared by grafting sugar derivatives onto the fullerene core and assayed as inhibitors of FimH, a bacterial adhesin, using isothermal titration calorimetry, surface plasmon resonance and hemagglutination assays.

  通过将糖衍生物接枝到富勒烯核心上，制备出了带有 12 个外围甘露糖分子的富勒烯六烷基加合物，并使用等温滴定量热法、表面等离子体共振和血凝试验对其进行了细菌粘附素 FimH 抑制剂的检测。
• The Inhibition of Liposaccharide Heptosyltransferase WaaC with Multivalent Glycosylated Fullerenes: A New Mode of Glycosyltransferase Inhibition
  作者：Maxime Durka、Kevin Buffet、Julien Iehl、Michel Holler、Jean-François Nierengarten、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201102052

  日期：2012.1.9

  (L‐glycero‐D‐manno‐heptopyranoses) are found in important bacterial glycolipids such as lipopolysaccharide (LPS), the biosynthesis of which is targeted for the development of novel antibacterial agents. This work describes the synthesis of a series of fullerene hexa‐adducts bearing 12 copies of peripheral sugars displaying the mannopyranose core structure of bacterial l,d‐heptoside. The multimers were assembled

  在重要的细菌糖脂（例如脂多糖（LPS））中发现了l，d-庚糖苷（L-甘油-D-甘露聚糖-庚糖），其生物合成旨在开发新型抗菌剂。这项工作描述了一系列富勒烯六加合物的合成，这些加合物带有12个拷贝的外围糖，显示了细菌l，d-庚酮的甘露吡喃糖核心结构。最后一步是通过有效的铜催化炔烃-叠氮化物环加成反应组装多聚体。将最终的富勒烯糖球作为庚基转移酶WaaC的抑制剂进行分析，该糖基转移酶催化第一个L的掺入将庚糖转化为LPS。有趣的是，最终分子的抑制在低微摩尔范围被发现（IC 50 = 7-45μ中号），而相应的单体苷显示高微摩尔至毫摩尔低抑制水平（IC 50总是高于400μ中号）。当以“每糖”为基础进行评估时，这些抑制数据表明，在每种情况下，富勒烯的一个糖苷对WaaC的平均亲和力在以多聚体形式显示时均得到显着增强，从而证明了意想不到的多价效应。迄今为止，从未用糖基转移酶证实过这种多价抑制方式。