hexa-3,5-diyn-1-ol | 88511-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: hexa-3,5-diyn-1-ol
• 英文别名: 3,5-Hexadiyn-1-ol
• CAS: 88511-83-5
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: XYSUTJMIBXBTEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-3,5-diyn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-hex-3-en-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯炔醇/胺的化学，区域和立体选择性氢硼化：带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-基硼酸酯的轻松合成

  摘要：

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.075
• 作为产物：
  描述：

  7-(1-ethoxy-ethoxy)-7-methyl-octa-3,5-diyn-1-ol 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 hexa-3,5-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905221

文献信息

• Selectivity in the Ruthenium-Catalyzed Alder Ene Reactions of Di- and Triynes
  作者：Eun Jin Cho、Daesung Lee

  DOI：10.1021/ja0719430

  日期：2007.5.1

  Ruthenium-catalyzed Alder ene reactions between diynes and triynes with terminal alkenes gave the corresponding enynes and enediynes with high regio- and site-selectivity. The selectivity profile clearly indicates that one of the alkynyl moieties of 1,3-diynes not participating in the reaction determines the regiochemistry, whereas the interplay between steric hindrance and polar substituents at the

  钌催化二炔和三炔与末端烯烃之间的阿尔德烯反应得到相应的具有高区域和位点选择性的烯炔和烯二炔。选择性曲线清楚地表明，不参与反应的 1,3-二炔的炔基部分之一决定了区域化学，而炔丙基位点上的空间位阻和极性取代基之间的相互作用决定了位点选择性。
• Selectivity for Alkynyl or Allenyl Imidamides and Imidates in Copper-Catalyzed Reactions of Terminal 1,3-Diynes and Azides
  作者：Sourav Ghorai、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03861

  日期：2021.2.5

  Copper-catalyzed reactions of terminal 1,3-diynes with electron-deficient azides to generate either 3-alkynyl or 2,3-dienyl imidamides and imidates are described. The selectivity depends on the diyne substituents and the nucleophile that reacts with the ketenimide intermediate generated from the corresponding triazole precursor. Reactions of 1,3-diynes containing a propargylic acetate afford [3]cumulenyl

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• Addition of Alkynes to Aldehydes and Activated Ketones Catalyzed by Rhodium−Phosphine Complexes
  作者：Pawan K. Dhondi、Patrick Carberry、Lydia B. Choi、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/jo701643h

  日期：2007.12.1

  A mixture of 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl and dicarbonylacetonato rhodium(I) provides an effective catalyst system for the addition of alkynes to aldehydes and activated ketones. In contrast to the more common zinc-catalyzed processes, enolizable 1,2-dicarbonyls are excellent substrates for these rhodium-catalyzed additions. This reaction allows for the formation of propargylic alcohols under

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• Electrophilic Cyclization of Buta-1,3-diynylarenes: Synthesis of Precursors of (Z)-3-Ene-1,5-diyne Systems Fused to Heterocycles
  作者：Stefan Bräse、Irina Balova、Natalia Danilkina

  DOI：10.1055/s-0030-1259547

  日期：2011.3

  simple, convenient, and promising strategy for the synthesis of 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes, -benzofurans, and -indoles based on electrophilic cyclization of easily available ortho- functionalized (buta-1,3-diynyl)arenes was developed. The unique potential of using these compounds as starting materials for the syn- thesis of enediyne systems, containing thiophene, furan, and pyrrole units is demonstrated

  基于易于获得的邻位官能化（buta-1,3-diynyl）芳烃的亲电环化，开发了一种简单、方便且有前景的合成 2-ethynyl-3-iodo-benzothiophenes、-benzofurans 和-indoles 的策略. 证明了使用这些化合物作为合成烯二炔系统（包含噻吩、呋喃和吡咯单元）的起始材料的独特潜力。
• Diastereoselective Synthesis of 1,3-Diyne-Tethered Trifluoromethylcyclopropanes through a Sulfur Ylide Mediated Cyclopropanation/DBU-Mediated Epimerization Sequence
  作者：Guo-Shu Chen、Xiao-Xue Yan、Shu-Jie Chen、Xiang-Yu Mao、Zhao-Dong Li、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00162

  日期：2020.5.15

  A one-pot synthesis of 1,3-diyne-tethered trifluoromethylcyclopropanes starting from 2-CF3-3,5-diyne-1-enes and sulfur ylides via a sulfur ylide mediated cyclopropanation and a DBU-mediated epimerization sequence is described in this work. This process is highly diastereoselective with broad substrate scope. Moreover, a series of synthetic transformations based on the diyne moieties were conducted

  在这项工作中描述了从一氧化碳介导的环丙烷化和DBU介导的差向异构化序列开始，从2-CF3-3,5-二炔-1-烯和硫酰化物一锅合成1,3-二炔系三氟甲基环丙烷的方法。 。该方法是高度非对映选择性的，具有广泛的底物范围。此外，顺利地进行了基于二炔部分的一系列合成转化，得到具有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷。