acide cis-N-tosyl perhydrocyclopentapyrrole-2-carboxylique | 134786-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acide cis-N-tosyl perhydrocyclopentapyrrole-2-carboxylique
• 英文别名: cis-1-tosyl-octahydro-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid；acide cis-N-tosyl perhydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylique
• CAS: 134786-35-9；134877-21-7；134877-22-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: ANRKSHKSHIOYBF-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(phenylethynyl)cyclopentan-1-ol 在 三乙基硅烷 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.08h， 生成 acide cis-N-tosyl perhydrocyclopentapyrrole-2-carboxylique
  参考文献：
  名称：

  N-（3-丁炔基）-磺酰胺的分子内环化 合成2,3-二氢-1 H-吡咯†

  摘要：

  通过使用PdCl 2或AuCl作为催化剂，可以完成3-丁炔胺衍生物的加氢胺化反应，得到非芳香族的2,3-二氢吡咯。通过微波辅助加热，从这种分子内5 -endo-dig环化反应获得高达92％的分离产率。将环戊烷和环己烷稠合的2，3-二氢吡咯转化成相应的N-甲苯磺酰基-吡咯烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob00528h

文献信息

• Cyclisation de N-tosyl oxiranes-propylamines: Synthese d'heterocycles azotes.
  作者：A. Nuhrich、J. Moulines

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96036-3

  日期：1991.5

  The cyclisation of N-tosyl-oxiranepropylamines is accomplished in aqueous basic medium and in anhydrous acid medium as well. In most cases, this reaction occurs by a regiospecific 5-exo-tet. ring closure and affords N-tosyl-2-pyrrolidinemethanols in high yields. The formation of N-tosyl-3-piperidinols through endo attack on the epoxide linkage is observed only in systems exhibiting geometric constraints

  N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化反应在水性碱性介质和无水酸介质中完成。在大多数情况下，该反应是通过区域特异性的5 -exo-tet发生的。闭环并以高收率提供N-甲苯磺酰基-2-吡咯烷甲醇。的形成Ñ甲苯磺酰基-3- piperidinols通过内上环氧化物配合攻击是在过渡态表现出几何约束系统只观察到。这些环化伴随着经历亲核攻击的碳的构型反转。因此，N-甲苯磺酰基-环氧乙烷丙胺的环化开辟了功能性吡咯烷的有效入口，并有望在合成中找到有用的应用。