(+/-)-(1R,2R)-N-[2-(hex-1-ynyl)cyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2R)-N-[2-(hex-1-ynyl)cyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(cis-2-(hex-1-yn-1-yl)cyclopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: LHMGRBXOTSSAGF-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2R)-N-[2-(hex-1-ynyl)cyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以53%的产率得到cis-2-butyl-1-tosyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-（3-丁炔基）-磺酰胺的分子内环化 合成2,3-二氢-1 H-吡咯†

  摘要：

  通过使用PdCl 2或AuCl作为催化剂，可以完成3-丁炔胺衍生物的加氢胺化反应，得到非芳香族的2,3-二氢吡咯。通过微波辅助加热，从这种分子内5 -endo-dig环化反应获得高达92％的分离产率。将环戊烷和环己烷稠合的2，3-二氢吡咯转化成相应的N-甲苯磺酰基-吡咯烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob00528h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (+/-)-(1R,2R)-N-[2-(hex-1-ynyl)cyclopentyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-丁炔基）-磺酰胺的分子内环化 合成2,3-二氢-1 H-吡咯†

  摘要：

  通过使用PdCl 2或AuCl作为催化剂，可以完成3-丁炔胺衍生物的加氢胺化反应，得到非芳香族的2,3-二氢吡咯。通过微波辅助加热，从这种分子内5 -endo-dig环化反应获得高达92％的分离产率。将环戊烷和环己烷稠合的2，3-二氢吡咯转化成相应的N-甲苯磺酰基-吡咯烷-2-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c7ob00528h

文献信息

• NO3• Induced Self-Terminating Radical Oxygenations: Diastereoselective Synthesis of Anellated Pyrrolidines
  作者：Arne Stademann、Uta Wille

  DOI：10.1071/ch04124

  日期：——

  Anellated pyrrolidines 19–22 were obtained through a diastereoselective self-terminating, oxidative radical cyclization cascade by treating the cis-cyclopentyl substituted alkynyl amines 14–18 with photochemically generated nitrate radicals, NO3●. A fast and modular access to the starting materials 14–18 was developed, which readily enables variation of the substitution pattern at the pyrrolidine ring formed upon radical cyclization. The diastereoselectivity of this reaction sequence was found to be strongly influenced by the nature of the substituents at the nitrogen atom. This shows that a complex interplay of both steric and stereoelectronic effects orchestrates the stereoselectivity of 5-exo radical cyclizations of highly substituted radicals.

  通过非对映选择性自终止氧化自由基环化级联法，用光化学生成的硝酸自由基 NO3● 处理顺式环戊基取代的炔胺 14-18，得到了苯胺化吡咯烷 19-22。我们开发出了一种快速、模块化获得 14-18 起始材料的方法，这种方法可以很容易地改变自由基环化时形成的吡咯烷环上的取代模式。研究发现，氮原子上取代基的性质对该反应序列的非对映选择性有很大影响。这表明，立体效应和立体电子效应的复杂相互作用协调了高取代基的 5-exo 自由基环化的立体选择性。
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-pyrroles by intramolecular cyclization of N-(3-butynyl)-sulfonamides
  作者：Min-Ching Chung、Yung-Hsiang Chan、Wen-Jung Chang、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c7ob00528h

  日期：——

  3-butynamine derivatives to give non-aromatic 2,3-dihydropyrroles was achieved by using PdCl2 or AuCl as the catalyst. With microwave-assisted heating, up to 92% isolated yield was obtained from this intramolecular 5-endo-dig cyclisation. The cyclopentane- and cyclohexane-fused 2,3-dihydropyrroles were transformed into the corresponding N-tosyl-pyrrolidine-2-carboxylic acids.

  通过使用PdCl 2或AuCl作为催化剂，可以完成3-丁炔胺衍生物的加氢胺化反应，得到非芳香族的2,3-二氢吡咯。通过微波辅助加热，从这种分子内5 -endo-dig环化反应获得高达92％的分离产率。将环戊烷和环己烷稠合的2，3-二氢吡咯转化成相应的N-甲苯磺酰基-吡咯烷-2-羧酸。