4-(4-溴苯基)-3-丁炔-2-醇 | 129725-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-3-丁炔-2-醇
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 129725-59-3
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: ALTOADCCPVTZEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-丁炔-2-醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed propargylation of diborylmethane

  摘要：

  报道了Cu/PPh₃催化的二硼基甲烷的丙炔基取代反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc00129k
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基乙炔基)三甲基硅烷 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  两种氧化还原酶对多种炔丙醇的两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  氧化还原酶短乳杆菌醇脱氢酶 (LBADH) 和近平滑念珠菌羰基还原酶 (CPCR) 是还原酮以提供对映体纯 sec 的合适催化剂。醇类。广泛的炔酮（1、3 和 5）可用作底物，并以良好的产率和优异的对映体过量获得相应的炔丙醇（2、4 和 6）。通过改变取代基的空间需求，可以调整 ee 值，甚至可以改变产品的构型。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200111)2001:22<4181::aid-ejoc4181>3.0.co;2-t

文献信息

• Gold-catalyzed Fluorination of Alkynyl Esters and Ketones: Efficient Access to Fluorinated 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Xiaojun Zeng、Zhichao Lu、Shiwen Liu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201701179

  日期：2017.11.23

  We developed an efficient synthesis of 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds using readily available alkynyl ketones or esters as starting material. The key step is the insertion of hydrogen fluoride (HF) to the gold carbene intermediate generated from cationic gold catalyzed addition of N-oxides to alkynyl ketones or esters. This method gives excellent chemical yields and regioselectivity with good functional

  我们开发了一种有效的合成2-氟-1,3-二羰基化合物的方法，该方法使用容易获得的炔基酮或酯作为起始原料。关键步骤是将氟化氢（HF）插入到金卡宾中间体中，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成至炔基酮或酯而生成的。该方法具有出色的化学收率和区域选择性，并具有良好的官能团耐受性。
• Highly Convenient Amine-Free Sonogashira Coupling in Air in a Polar Mixed Aqueous Medium by<i>trans</i>- and<i>cis</i>-[(NHC)₂PdX₂] (X=Cl, Br) Complexes of<i>N</i>/<i>O</i>-Functionalized N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Lipika Ray、Samir Barman、Mobin M. Shaikh、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/chem.200800301

  日期：2008.7.28

  N/O-functionalized N-heterocyclic carbenes employed in a highly convenient amine-free Sonogashira cross-coupling reaction in air in a polar mixed aqueous medium are reported. Specifically, the trans-[1-benzyl-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)imidazol-2-ylidene}(2)PdBr(2)] (3) and cis-[1-benzyl-3-(N-tert-butylacetamido)imidazol-2-ylidene}(2)PdCl(2)] (4) complexes effectively catalyzed the Sonogashira cross-coupling

  N / O-官能化的N-杂环卡宾的两个新的反式和顺式-[（（NHC）（2）PdX（2）]（X = Cl，Br）配合物，用于高度便利的无胺Sonogashira交叉偶联反应中据报道在空气中在极性混合水介质中。具体而言，反式-[1-苄基-3-（3,3-二甲基-2-氧丁基）咪唑-2-亚基}（2）PdBr（2）]（3）和顺式[1-苄基- 3-（N-叔丁基乙酰胺基）咪唑-2-亚基}（2）PdCl（2）]（4）络合物在混合溶剂（DMF / H（2）O，3：1 v / v）在无胺条件下。有趣的是，这些反式和顺式[（NHC）（2）PdX（2）]（X = Cl，Br）配合物，带有两个N-杂环卡宾配体，与现在流行的PEPPSI（吡啶增强的前催化剂）相比，具有更好的活性。准备，稳定和引发）为主题的类似物，反式-[（（NHC）Pd（吡啶）X（2）]（X = Cl，Br），3a和4a，带有一个N杂环卡宾配体和
• Aromatic Aza‐Claisen Rearrangement of Arylpropargylammonium Salts Generated in situ from Arynes and Tertiary Propargylamines
  作者：Lu Han、Sheng‐Jun Li、Xue‐Ting Zhang、Shi‐Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.202004356

  日期：2021.2.10

  The charge‐accelerated aza‐Claisen rearrangement of ammonium salts serves as a key step in the construction of complex nitrogen‐containing molecules. However, much less attention has been paid to the aromatic aza‐Claisen rearrangement than to the aliphatic one. Herein, we report an unprecedented aromatic aza‐Claisen rearrangement of arylpropargylammonium salts, generated in situ from arynes and tertiary

  铵盐的电荷加速氮杂-克莱森重排是构建复杂的含氮分子的关键步骤。但是，对芳族氮杂-克莱森重排的关注比对脂族重氮的关注要少得多。在本文中，我们报道了芳烃和叔炔丙基胺原位生成的芳基炔丙基铵盐的空前芳香族氮杂-克莱森重排，以中等到良好的产率提供了结构多样的2-炔丙基苯胺，具有很高的区域选择性。这种重排在没有强碱或过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，可以耐受各种官能团，并易于形成具有三键的11至13元杂环。将2-炔丙基苯胺产物在乙醇中用氯化铝处理，以中等至极好的收率得到多取代的吲哚。最后，进行了一系列氘标记实验以阐明反应机理。
• Synthesis of Alkylidene(<i>gem</i>-Difluorocyclopropanes) from Propargyl Glycolates by a One-Pot Difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Guillaume Ernouf、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Jean-Pierre Demoute、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00197

  日期：2017.4.7

  difluorocyclopropenation/Ireland–Claisen rearrangement sequence applied to readily available propargyl glycolates was developed as a route toward functionalized alkylidene(gem-difluorocyclopropanes). This strategy conveniently avoids the isolation of the unstable 3,3-difluorocyclopropenylcarbinyl glycolates arising from the difluorocyclopropenation. The Ireland–Claisen rearrangement proceeds with high

  一锅法二氟环丙烷/爱尔兰-克莱森重排序列适用于现成的炔丙基乙醇酸酯，是开发向官能化亚烷基（gem -difluorocyclopropanes）的一种途径。该策略方便地避免了由二氟环丙烷化引起的不稳定的3，3-二氟环丙烯基羰基羰基乙醇酸酯的分离。爱尔兰-克莱森重排过程以高非对映选择性和手性转移进行，得到亚烷基（宝石-二氟环丙烷），并带有季立体中心和受保护的乙醇酸部分，这对于制备官能化的宝石-二氟环丙烷是有用的基础。
• Fused pyridine derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US06340759B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: (wherein, R2 represents ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which is a clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： （其中，R2代表环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种具有血清素拮抗作用的临床上有用的药物，特别用于治疗、改善或预防痉挛性麻痹或改善肌张力过高的中枢肌肉松弛剂。