5-(4-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol | 857349-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol
• CAS: 857349-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: XDYXEADTOKDPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.2-46.5 °C
• 沸点：
  341.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到(Z)-5-(4-bromophenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子控制的烯基醇的底物定向对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00693
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 生成 5-(4-bromophenyl)pent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四羟基二硼促进的炔基自由基加成反应。

  摘要：

  四羟基二硼以前已被用作有机合成中的硼化或还原剂。在这里，我们提出了一种新型的四羟基二硼促进的内部炔烃自由基加成反应，然后通过1，5-氢原子转移对醇进行分子内氧化。初步的机理研究表明，该过程可能是通过N，N-二甲基甲酰胺辅助的四羟基二硼的均相裂解而引发的。该方法提供了具有侧醛或酮侧基的氟烷基取代的烯烃的方便合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02367

文献信息

• One-Pot Double-Annulation Strategy for the Synthesis of Unusual Fused Bis-Heterocycles
  作者：Shukree Abdul-Rashed、Georgios Alachouzos、William W. Brennessel、Alison J. Frontier

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01351

  日期：2020.6.5

  A novel metal-free double-annulation cascade for the construction of unusual fused heterocyclic systems is described. This simple protocol enables the sequential assembly of two rings in one pot from two simple precursors. Acidic conditions promote the condensation and the intramolecular alkynyl Prins reaction of an enyne or arenyne alcohol with a cyclic hemiaminal to form a five-, six-, or seven-membered

  描述了一种新颖的无金属双环环反应级联，用于构造不寻常的稠合杂环系统。这个简单的协议使得两个简单的前体可以在一个罐中顺序组装两个环。酸性条件促进烯炔或芳烃与环状半缩醛的缩合和分子内炔基普林斯反应，形成五元，六元或七元的氧杂环，然后形成七元或八元的氮杂环。在这种转变中，在一个合成操作中形成三个新的键（一个C–O，一个C–C和一个C–N）会迅速产生化学复杂性。该策略是模块化的，相对通用，可访问一系列独特的稠合双环支架。
• [EN] OXAZOLIDINONE HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACIDE OXAZOLIDINONE-HYDROXAMIQUE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015066413A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  This invention pertains generally to treating bacterial infections using organic compounds of Formula I. In certain aspects, the invention pertains to treating infections caused by Gram-negative bacteria. (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4 and R5 and defined herein.

  这项发明通常涉及使用式I的有机化合物治疗细菌感染。在某些方面，该发明涉及治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染。其中X、Y、R1、R2、R3、R4和R5在此定义。
• Total Synthesis of Polyene Natural Product Dihydroxerulin by Mild Organocatalyzed Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Hexin Xie、Shilei Zhang、Hao Li、Xinshuai Zhang、Sihan Zhao、Zian Xu、Xixi Song、Xinhong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103325

  日期：2012.2.20

  Polyene synthesis: An efficient approach to the total synthesis of polyene natural product dihydroxrulin (1) is described. A novel, mild, direct organocatalytic IBX‐mediated dehydrogenation process of simple alcohols to enals has been developed, which serves as a key step in the synthesis (see scheme).

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。
• [EN] DEGRADATION OF (EGFR) BY CONJUGATION OF EGFR INHIBITORS WITH E3 LIGASE LIGAND AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉGRADATION D'EGFR PAR CONJUGAISON D'INHIBITEURS D'EGFR AVEC UN LIGAND DE LIGASE E3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2022012622A1

  公开（公告）日：2022-01-20

  Disclosed herein are novel bifunctional compounds formed by conjugating EGFR inhibitor moieties with E3 ligase ligand moieties, which function to recruit targeted proteins to E3 ubiquitin ligase for degradation, and methods of preparation and uses thereof.

  本文披露了一种新型的双功能化合物，由EGFR抑制剂基团与E3连接酶配体基团结合而成，其功能是将靶向蛋白质招募至E3泛素连接酶进行降解，以及其制备方法和用途。
• Addition of benzyl ethers to alkynes: a metal-free synthesis of 1<i>H</i>-isochromenes
  作者：Tzu-Hsuan Kuan、Trimurtulu Kotipalli、Cheng-Chun Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/d1ob01941d

  日期：——

  Bromotrimethylsilane (TMSBr)-promoted intramolecular cyclization of (o-arylethynyl)benzyl ethers to form 1H-isochromenes at room temperature is reported. Further studies indicated that vinyl carbocations are the reaction intermediates which are stabilized by the conjugated aryl groups. Thus, O-addition of benzyl ethers/tetrahydropyrans to alkynes was achieved under metal-free, acidic conditions. These

  报道了溴代三甲基硅烷 (TMSBr) 促进的 ( o -arylethynyl) 苄基醚在室温下分子内环化形成 1 H-异色烯。进一步的研究表明，乙烯基碳阳离子是由共轭芳基稳定的反应中间体。因此，在无金属、酸性条件下实现了苄基醚/四氢吡喃与炔烃的O-加成。这些反应条件与炔基普林斯反应相容；因此，使用一锅法直接由炔基苯甲醛和炔醇生产1 H-异色烯。