4-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde | 231634-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(hex-5-ynyloxy)benzaldehyde；4-hex-5-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 231634-78-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: AALDCRHDWQVCIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(4-(2-(2-(4-(4-(4-(3-(5-ethyl-2-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy)butyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”的高通量平台，发现新型的类黄酮二聚体可逆转多药耐药蛋白1（MRP1，ABCC1）介导的癌症耐药性

  摘要：

  使用“点击化学”快速组装了具有300种成员的抗药性相关蛋白1（MRP1，ABCC1）调节剂的类黄酮二聚体文库。随后的高通量筛选导致发现了高效MRP1调节剂（EC 50为53至298 nM）和安全的（选择性指数为> 190至> 1887）。一些二聚体的效力分别比众所周知的MRP1抑制剂维拉帕米和MK571高约6.5至36倍和64至358倍。他们抑制DOX流出并恢复细胞内DOX浓度。预测最有效的调节剂Ac3Az11将以竞争方式与MRP1的两部分底物结合位点结合。此外，它提供了足够的浓度以使其血浆水平保持在体外EC以上50（对于DOX为53 nM）持续约90分钟。总体而言，我们证明，“点击化学”与高通量筛选相结合是发现具有强效MRP1修饰功能的化合物的一种快速，可靠和有效的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00834
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 对羟基苯甲醛 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4-(hex-5-yn-1-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective inhibition of bacterial topoisomerase I by alkynyl-bisbenzimidazoles

  摘要：

  使用烷基双苯并咪唑烯高度选择性抑制大肠杆菌拓扑异构酶I。

  DOI：

  10.1039/c4md00140k

文献信息

• [EN] ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS<br/>[FR] FLAVONOÏDES CONTENANT DE L'ALCYNE, DE L'AZIDE ET DU TRIAZOLE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS LES CANCERS
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2013127361A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-continaing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRPl-overexpressed cell line (2008/MRPl) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRPl- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRPl and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141 - 340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78 - 590 nM) and vincristine (82 - 550 nM) resistance of 2008/MRPl cells and topotecan resistance (0.9 - 135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRPl transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过对一系列含有三唑基的黄酮类化合物（Az 1-15）和炔烃（Ac 1-17）进行环加成反应，高效构建了一个三唑桥联的黄酮二聚体化合物库。对这些三唑桥联的黄酮二聚体及其前体炔烃和三唑基的黄酮类化合物进行了筛选，以评估它们对P-gp过表达细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们显示出对P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性具有非常有前景的MDR逆转活性。此外，它们对各种转运蛋白显示出不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为对P-gp、MRP1和BCRP转运蛋白具有单选择性、双选择性和多选择性调节剂。逆转LCC6MDR细胞对紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞对阿霉素（78-590 nM）和长春碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞对托泊替康耐药性（0.9-135 nM）的EC50值在纳摩尔范围内。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50在或低于10 nM，表明这些双价三唑更具选择性地抑制BCRP转运蛋白而不是P-gp和MRP1转运蛋白。大多数二聚体根据其高治疗指数值显示出明显安全的MDR化疗敏感化剂特性。
• A [2]Rotaxane-Based Circularly Polarized Luminescence Switch
  作者：Arthur H. G. David、Raquel Casares、Juan M. Cuerva、Araceli G. Campaña、Victor Blanco

  DOI：10.1021/jacs.9b07143

  日期：2019.11.13

  switching of the position of a fluorescent macrocycle on the thread turns “on” or “off” the circularly polarized luminescence (CPL) of the system while maintaining similar fluorescence profiles and quantum yields in both states. The chiroptical activity relies on the chiral information transfer from an ammonium salt incorporating d- or l-phenylalanine residues as chiral stereogenic covalent units to an otherwise

  已经合成了一种基于轮烷的分子穿梭机，其中荧光大环在螺纹上的位置的切换会“打开”或“关闭”系统的圆偏振发光 (CPL)，同时保持类似的荧光分布和量子产率。两个州。手性活性依赖于从包含 d- 或 l-苯丙氨酸残基作为手性立体共价单元的铵盐到带有发光 2,2'-联芘单元的其他非手性冠醚大环的手性信息转移，当它们通过氢键相互作用时。每个对映体线程在大环上诱导相反符号的 CPL 响应。添加碱后，将大环的位置转换为三唑鎓基团使手性信息无法转移到大环，关闭 CPL 响应。还演示了几个酸/碱循环的原位切换。
• Novel developing agents for (photo) thermographic systems
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0681210A1

  公开（公告）日：1995-11-08

  A thermographic element comprising in a non-aqueous binder medium a silver salt oxidising agent in reactive association with a compound comprising a plurality of redox colour releasing moieties such that oxidation of each redox colour releasing moiety causes release from said compound of a thermally diffusible dye. The compounds many of which are new incorporate two or more developer moieties into a single molecule to minimise the diffusibility of the compound. Following oxidation, either directly by the silver salt or by means of a cross-oxidising agent, each oxidised developer moiety releases a thermally diffusible dye. The compounds are of sufficient size and molecular weight to slow or prevent diffusion in imaging systems and yet possess several active developer moieties per molecule which is advantageous over known ballasted dye releasers which comprise bulky molecules with only a single developer moiety.

  一种热成像元素，包括在非水性粘合剂介质中，一种银盐氧化剂与含有多个氧化还原色释放基团的化合物反应地结合，使得每个氧化还原色释放基团的氧化引起所述化合物中的热扩散染料的释放。这些化合物中的许多是新的，将两个或更多的显影剂基团结合到一个分子中，以减少化合物的扩散性。在氧化后，通过银盐直接氧化或通过交叉氧化剂，每个氧化的显影剂基团释放出一个热扩散染料。这些化合物足够大且具有足够的分子量，以在成像系统中减慢或阻止扩散，但每个分子中具有多个活性显影剂基团，这比已知的只包含单个显影剂基团的笨重分子的配重染料释放剂更具优势。
• Selective Inhibition of<i>Escherichia coli</i>RNA and DNA Topoisomerase I by Hoechst 33258 Derived Mono- and Bisbenzimidazoles
  作者：Nihar Ranjan、Sandra Story、Geraldine Fulcrand、Fenfei Leng、Muzammil Ahmad、Ada King、Souvik Sur、Weidong Wang、Yuk-Ching Tse-Dinh、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00191

  日期：2017.6.22

  Escherichia coli DNA topoisomerase I inhibition, binding to B-DNA duplex, and antibacterial activity has been evaluated. Bisbenzimidazoles with alkynyl side chains display excellent E. coli DNA topoisomerase I inhibition properties with IC50 values <5.0 μM. Several bisbenzimidazoles (3, 6, 7, 8) also inhibit RNA topoisomerase activity of E. coli DNA topoisomerase I. Bisbenzimidazoles inhibit bacterial growth

  已经合成了一系列基于Hoechst 33258的单和双苯并咪唑类化合物，并评估了它们对大肠杆菌DNA拓扑异构酶I的抑制作用，与​​B-DNA双链体的结合以及抗菌活性。具有炔基侧链的双苯并咪唑类化合物具有出色的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I抑制特性，IC 50值<5.0μM。几个bisbenzimidazoles（3，6，7，8）也抑制拓扑异构酶的RNA的活性的大肠杆菌DNA拓扑异构酶I.对于革兰氏阳性菌株，双苯并咪唑类抑制细菌生长的效果比单苯并咪唑类更好。革兰氏阳性菌（肠球菌和葡萄球菌，包括两个MRSA菌株0.3–8μg/ mL）的最低抑菌浓度（MIC）比大多数革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌，16–32μg）低/ mL，肺炎克雷伯菌> 32μg/ mL）。Bisbenzimidazoles具有稳定的B-DNA双链体（1.2−23.4°C），细胞毒性研究表明，类似的变化取决于侧链长度。建模研究表明，
• A Switchable [2]Rotaxane Asymmetric Organocatalyst That Utilizes an Acyclic Chiral Secondary Amine
  作者：Victor Blanco、David A. Leigh、Vanesa Marcos、José A. Morales-Serna、Alina L. Nussbaumer

  DOI：10.1021/ja501561c

  日期：2014.4.2

  A rotaxane-based switchable asymmetric organocatalyst has been synthesized in which the change of the position of the macrocycle reveals or conceals an acyclic, yet still highly effective, chiral organocatalytic group. This allows control over both the rate and stereochemical outcome of a catalyzed asymmetric Michael addition.

  已经合成了一种基于轮烷的可切换不对称有机催化剂，其中大环位置的变化揭示或隐藏了一个无环但仍然高效的手性有机催化基团。这允许控制催化不对称迈克尔加成的速率和立体化学结果。