2-benzylthiocyclopentanol | 1045855-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylthiocyclopentanol
• 英文别名: 2-Benzylsulfanylcyclopentan-1-ol
• CAS: 1045855-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: WMQHWTMFYSWGJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthiocyclopentanol 在 lithium 、 CaLB-ADS₄ 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S,S)-2-mercaptocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING A CONJUGATE LINKING MOIETY
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FRACTION DE LIAISON CONJUGUÉE

  摘要：

  本发明涉及制备链接剂的过程，该链接剂可用于将治疗分子（例如细胞毒素）与靶向基团（例如蛋白质、肽、抗体、纳米粒子、核酸）结合。在该过程中，利用来自南极酵母的脂肪酶B进行对（S，S）-2-苄基硫代环己醇或（S，S）-2-苄基硫代环庚醇的不对称分离，同时存在酰化剂，然后还原去保护基团，得到（S，S）-2-巯基环己醇或（S，S）-2-巯基环戊醇，这些化合物可用于将治疗分子与靶向基团连接起来。

  公开号：

  WO2022150596A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 苄硫醇 在 aluminum oxide 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 反应 0.33h， 以88%的产率得到2-benzylthiocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  氧化铝负载的钼 (VI) 氧化物：一种高效且可回收的多相催化剂，用于在无溶剂条件下对环氧化物与硫醇、乙酸酐和醇进行区域选择性开环

  摘要：

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.620

文献信息

• Alumina-supported Molybdenum (VI) Oxide: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Regioselective Ring Opening of Epoxides with Thiols, Acetic Anhydride, and Alcohols under Solvent-free Conditions
  作者：Sweety Singhal、Suman L. Jain、Bir Sain

  DOI：10.1246/cl.2008.620

  日期：2008.6.5

  An efficient and simple protocol for regioselective ring opening of epoxides with thiols, acetic anhydride, and alcohols using 16 wt % MoO3 supported on alumina as a recyclable catalyst is described.

  描述了使用负载在氧化铝上的 16 wt% MoO3 作为可回收催化剂的硫醇、乙酸酐和醇区域选择性开环环氧化物的有效且简单的方案。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING A CONJUGATE LINKING MOIETY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UNE FRACTION DE LIAISON CONJUGUÉE
  申请人：CYBREXA 2 INC

  公开号：WO2022150596A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  The present invention relates to processes for preparing linkers that are useful in the conjugation of therapeutic molecules (e.g., cytotoxic agents) with targeting moieties (e.g., proteins, peptides, antibodies, nanoparticles, nucleic acids). During said processes lipases like lipase B from Candida antarctica were used for enantioselective resolution of (S,S)-2-benzylthiocyclohexanol or (S,S)-2-benzylthiocycloheptanol in presence of acylating agent which are reduced for deprotection to yield (S,S)-2-mercaptocyclohexanol or (S,S)-2-mercaptocyclopentanol which can then be used for linking therapeutic with targeting moieties.

  本发明涉及制备链接剂的过程，该链接剂可用于将治疗分子（例如细胞毒素）与靶向基团（例如蛋白质、肽、抗体、纳米粒子、核酸）结合。在该过程中，利用来自南极酵母的脂肪酶B进行对（S，S）-2-苄基硫代环己醇或（S，S）-2-苄基硫代环庚醇的不对称分离，同时存在酰化剂，然后还原去保护基团，得到（S，S）-2-巯基环己醇或（S，S）-2-巯基环戊醇，这些化合物可用于将治疗分子与靶向基团连接起来。