烯丙基二苯甲醚 | 6669-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 烯丙基二苯甲醚
• 英文名称: ((allyloxy)methylene)dibenzene
• 英文别名: 1,1a(2)-[(2-Propenyloxy)methylene]bis[benzene]；[phenyl(prop-2-enoxy)methyl]benzene
• CAS: 6669-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BZINIRSAQYPGFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  158-158.5 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.053 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基二苯甲醚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·OEt 2中以醚为氢源促进了二苯甲醇，醚和酯还原为烃†

  摘要：

  已经描述了一种新颖的醚/ BF 3还原体系，其中二苯甲醇及其醚和酯衍生物被用作起始原料。还原反应是在乙醚中在回流和氩气气氛下进行的，加入额外的水有利于该还原反应。能够以良好或优异的产率制备一系列烷烃。氘代实验表明还原性氢是从醚中产生的。详细讨论了该机制以解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5ra14775a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 烯丙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼·二乙基醚催化的醇醚化：无金属合成二苯甲基醚的途径

  摘要：

  已开发出一种新颖的三氟化硼·二乙醚（BF 3· OEt 2）催化的醚化方法，其中伯醇和仲醇易于转化为二苯甲基醚，收率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500663

文献信息

• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。
• Pyrolysis of allyl ethers. Unimolecular fragmentation to propenes and carbonyl compounds
  作者：R. C. Cookson、S. R. Wallis

  DOI：10.1039/j29660001245

  日期：——

  about 500° allyl ethers undergo decomposition through a cyclic, six-atom transition state with transfer of a hydrogen atom to give high yields of a carbonyl compound and a propene, in which the double bond has moved from the 2,3- to the 1,2-position of the allyl system. The rate of reaction is rather insensitive to structural variation in either the allyl or alkyl part of the ether. Allyl α-deuterodiphenylmethyl

  在约500°的气相中，烯丙基醚通过六原子的环状过渡态分解并转移氢原子，从而高产率地获得了羰基化合物和丙烯，其中双键已从2处移出3-烯丙基系统的1,2-位置。反应速率对醚的烯丙基或烷基部分的结构变化不敏感。烯丙基α-氘代二苯甲基醚的反应仅比未氘代化合物慢约10％。
• Protecting group-free use of alcohols as carbon electrophiles in atom efficient aluminium triflate-catalysed dehydrative nucleophilic displacement reactions
  作者：Adam Cullen、Alfred J. Muller、D. Bradley G. Williams

  DOI：10.1039/c7ra08784e

  日期：——

  Benzylic and allylic alcohols are rendered electrophilic without chemical modification by the use of aluminium triflate as catalyst. The reaction succeeds with alcohol, thiol, carbon and nitrogen nucleophiles. When phenols are employed as nucleophiles, C-alkylation ensues. An advanced application of the method is demonstrated in the synthesis of 2H-chromenes and their N and S analogues.

  通过使用三氟甲磺酸铝作为催化剂，无需化学改性即可将苯甲酸和烯丙醇亲电子化。该反应通过醇，硫醇，碳和氮亲核试剂成功进行。当苯酚用作亲核试剂时，随后发生C-烷基化。该方法的先进应用在2 H-色烯及其N和S类似物的合成中得到了证明。
• Practical preparation of diphenylmethyl ethers from 2-diphenylmethoxypyridine using catalytic iron(<scp>iii</scp>) chloride
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c9ob01093a

  日期：——

  e was developed. A variety of DPM ethers was successfully achieved with high yield via treatment of alcohols with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of catalytic FeCl3. The procedure is a practical and efficient synthetic procedure to protect various alcohols, and it can be applied to prepare bioactive compounds.

  提出了一种由2-二苯基甲氧基吡啶生产二苯甲基（DPM）醚的简便合成方法。通过在催化FeCl3存在下用2-二苯基甲氧基吡啶处理醇，成功高收率地获得了各种DPM醚。该方法是保护各种醇类的实用而有效的合成方法，可用于制备生物活性化合物。
• Nafion-catalyzed preparation of benzhydryl ethers
  作者：Marina A Stanescu、Rajender S Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01755-0

  日期：2002.10

  Nafion-H is found to be an efficient and recyclable catalyst for the preparation of diphenylmethyl ethers of alcohols.

  发现Nafion-H是用于制备醇的二苯甲基醚的有效且可回收的催化剂。