3,4-Dihydro-5-hydroxymethyl-2H-pyran | 680973-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3,4-Dihydro-5-hydroxymethyl-2H-pyran
• 英文别名: (3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol；3,4-dihydro-2H-pyran-5-ylmethanol
• CAS: 680973-69-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: FLLYHNHMLFZPJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Dihydro-5-hydroxymethyl-2H-pyran 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(3-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig rearrangement of methyl β-pyrrolidinyl-γ-allyloxy-(E)-2-butenoate. Expeditious synthesis of 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-ones

  摘要：

  Dienolates of various gamma-allyloxy substituted methyl beta-pyrrolidinyl (E)-2-butenoate undergo a [2,3]-Wittig rearrangement to generate various 5-alkenyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one type compounds. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-吡喃-5-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3,4-Dihydro-5-hydroxymethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺双环“预活化”类似物的合成和构型分配

  摘要：

  新型的环磷酰胺，3- [双（2-氯乙基）氨基] -2-氮杂-3-磷酸-4,10-二氧杂双环（4.4.0）癸烷3-氧化物的双环“预活化”类似物的合成是描述。立体异构体的构型分配通过31 P和1 H NMR进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94655-0

文献信息

• Knoevenagel‐Cyclization Cascade Reactions of Substituted 5,6‐Dihydro‐2 <i>H</i> ‐Pyran Derivatives
  作者：Sándor Balázs Király、Attila Bényei、Erika Lisztes、Tamás Bíró、Balázs István Tóth、Tibor Kurtán

  DOI：10.1002/ejoc.202101277

  日期：2021.12.7

  A Knoevenagel-IMHDA and Knoevenagel-[1,5]-hydride shift-cyclization domino reactions took place when reacting o-formylaryl amine or ether containing 5,6-dihydro-2H-pyran derivatives with active methylene reagents. The spiro hetero tricyclic skeletons of the IMHDA products represent a new scaffold and antiproliferative activity with low micromolar IC50 values was identified for two of them.

  当邻甲酰芳胺或含有 5,6-二氢-2 H-吡喃衍生物的醚与活性亚甲基试剂反应时，会发生 Knoevenagel-IMHDA 和 Knoevenagel-[1,5]-氢化物移位-环化多米诺反应。IMHDA 产品的螺杂三环骨架代表了一种新的支架，其中两个具有低微摩尔 IC 50值的抗增殖活性。
• Montmorillonite K-10 clay-catalyzed Ferrier rearrangement of 2-C-hydroxymethyl-d-glycals, 3,4,6-tri-O-alkyl-d-glycals, and 3,4-(dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol: a few unexpected domino transformations
  作者：Elumalai Kumaran、Meenakshisundaram Santhi、Kalpattu K. Balasubramanian、Shanmugasundaram Bhagavathy

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.027

  日期：2011.9

  3-b]benzopyrans. This montmorillonite K-10 clay-catalyzed transformation is facile both under ambient (Method 1) and microwave conditions (Method 2). Ferrier rearrangement of 3,4-(dihydro-2H-pyran-5-yl)methanol with p-cresol, 2,6-xylenol, and ethanol led to totally unexpected transformations. Reaction of 2-C-hydroxymethyl-d-galactal with 2,6-dimethylphenol in the presence of montmorillonite K-10 led to a novel

  蒙脱石K-10粘土催化的3,4,6-三-O-烷基-2-C-羟甲基-d-糖基，3,4,6-三-O-乙酰基-d-糖基，3，描述了4,6-三-O-烷基-d-糖和3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与少量醇和酚。2-C-羟甲基-d-缩醛与酚的反应类似于2-C-乙酰氧基甲基-d-缩醛的反应，得到吡喃并[2,3-b]苯并吡喃。这种蒙脱土K-10粘土催化的转化在环境（方法1）和微波条件（方法2）下都很容易。3,4-（二氢-2H-吡喃-5-基）甲醇与对甲酚，2,6-二甲苯酚和乙醇的重排反应导致完全出乎意料的转化。在蒙脱石K-10存在下，2-C-羟甲基-d-半乳糖与2,6-二甲基苯酚的反应导致了新的多米诺骨牌转化，提供了4-（5'，6' -二氢-4H-吡喃-3′-基甲基）-2，6-二甲基苯酚。相比之下，3,4,6-三-O-乙酰基-d-葡糖醇提供了Ferrier重排产物，即2,6-二甲基苯基4,6-二-O-乙酰基-2
• Identification of Marine Neuroactive Molecules in Behaviour-Based Screens in the Larval Zebrafish
  作者：Si-Mei Long、Feng-Yin Liang、Qi Wu、Xi-Lin Lu、Xiao-Li Yao、Shi-Chang Li、Jing Li、Huanxing Su、Ji-Yan Pang、Zhong Pei

  DOI：10.3390/md12063307

  日期：——

  High-throughput behavior-based screen in zebrafish is a powerful approach for the discovery of novel neuroactive small molecules for treatment of nervous system diseases such as epilepsy. To identify neuroactive small molecules, we first screened 36 compounds (1–36) derived from marine natural products xyloketals and marine isoprenyl phenyl ether obtained from the mangrove fungus. Compound 1 demonstrated the most potent inhibition on the locomotor activity in larval zebrafish. Compounds 37–42 were further synthesized and their potential anti-epilepsy action was then examined in a PTZ-induced epilepsy model in zebrafish. Compound 1 and compounds 39, 40 and 41 could significantly attenuate PTZ-induced locomotor hyperactivity and elevation of c-fos mRNA in larval zebrafish. Compound 40 showed the most potent inhibitory action against PTZ-induced hyperactivity. The structure-activity analysis showed that the OH group at 12-position played a critical role and the substituents at the 13-position were well tolerated in the inhibitory activity of xyloketal derivatives. Thus, these derivatives may provide some novel drug candidates for the treatment of epilepsy.

  基于行为的斑马鱼高通量筛选是发现治疗癫痫等神经系统疾病的新型神经活性小分子的有力方法。为了发现具有神经活性的小分子，我们首先筛选了 36 个化合物（1-36），这些化合物来自海洋天然产物二酮和海洋异戊基苯基醚，它们都是从红树林真菌中获得的。化合物 1 对斑马鱼幼虫的运动活性具有最强的抑制作用。化合物 37-42 被进一步合成，并在 PTZ 诱导的斑马鱼癫痫模型中检验了其潜在的抗癫痫作用。化合物 1 以及化合物 39、40 和 41 能显著减弱 PTZ 诱导的斑马鱼幼鱼运动机能亢进和 c-fos mRNA 的升高。化合物 40 对 PTZ 诱导的运动机能亢进具有最强的抑制作用。结构-活性分析表明，在二酮衍生物的抑制活性中，位于 12 位的 OH 基团起着关键作用，而位于 13 位的取代基则具有良好的耐受性。因此，这些衍生物可能为治疗癫痫提供一些新型候选药物。
• LILO, B.;MOREAU, M.;BOUCHU, D., INF. CHIM.,(1990) N17, C. 177
  作者：LILO, B.、MOREAU, M.、BOUCHU, D.

  DOI：——

  日期：——