(1E, 2E)-1,2-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine | 7251-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1E, 2E)-1,2-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
• 英文别名: (1E,2E)-1,2-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine；3,4,5-trimethoxyphenylbishydrazone；3.4.5-Trimethoxy-benzaldazin；N,N-Bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine；(E)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-[(E)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 7251-01-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: DDYCVNVXONZPBT-XHQRYOPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E, 2E)-1,2-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine 在 sulfur 作用下， 以85%的产率得到2,5-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles

  摘要：

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1113297
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 C₂₀H₂₂ClN₄O₂RuS⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(1E, 2E)-1,2-bis(3,4,5-trimethoxybenzylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  在有氧条件下由醇和肼直接合成叠氮化合物的非辛型Arene Ru（II）催化剂

  摘要：

  我们报告了串联方法从芳烃硫脲配体的合成芳烃Ru（II）配合物催化的醇和水合肼合成对称的嗪。值得注意的是，评价了六元和四元N，S-螯合钌配合物的催化效率。催化反应对对称的嗪具有完全的选择性。与以前的报道形成鲜明对比的是，使用0.5 mol％的催化剂负载量，以高到高的产率合成了各种不同的杂志。值得注意的是，催化反应在有氧和温和的反应条件下进行，只有水作为副产物释放。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00367

文献信息

• Solvent-free, [Et₃NH][HSO₄] catalyzed facile synthesis of hydrazone derivatives
  作者：Mehtab Parveen、Shaista Azaz、Ali Mohammed Malla、Faheem Ahmad、Pedro Sidonio Pereira da Silva、Manuela Ramos Silva

  DOI：10.1039/c4nj01666a

  日期：——

  mild reaction conditions, simple operational procedure, easy preparation of catalyst and its recyclability up to five cycles without any appreciable loss in catalytic activity. The optimization conditions carried out in the present study revealed that 20 mol% of ionic liquid catalyst under solvent-free condition at 120 °C are the best conditions for the synthesis of hydrazone derivatives in excellent

  在本研究中，合成了类似物2（a–j）和4（a–e）库，通常可通过水合肼与适当取代的芳族醛1（a– j）和3-甲酰基色酮3（a-e）。化合物（2f）的分子结构通过单晶X射线晶体学分析得到了很好的支持，并且还通过DFT计算得到了证实。使用[Et 3 NH] [HSO 4用作催化剂和对环境无害的溶剂，从而消除了对挥发性有机溶剂和其他催化剂的需求。这种离子液体对空气和水稳定，易于从廉价的胺和酸制备。本方法是一种绿色方案，具有以下优点：产品收率高，化学废料的产生最少，反应曲线更短，反应条件温和，操作程序简单，催化剂的制备容易，并且可循环利用多达五个循环而没有任何明显的变化失去催化活性。在本研究中进行的优化条件表明，在120°C无溶剂条件下20 mol％的离子液体催化剂是合成excellent衍生物的最佳条件，产率很高。
• Mlochowski, J.; Abdel-Latif, F. F.; Kubicz, E., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 4, p. 711 - 722
  作者：Mlochowski, J.、Abdel-Latif, F. F.、Kubicz, E.、Said, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of symmetrical azines from alcohols and hydrazine catalyzed by ruthenium(II) hydrazone complex in air
  作者：S. Gayathri、P. Viswanathamurthi、K. Naveen、K. Murugan

  DOI：10.1016/j.ica.2022.120957

  日期：2022.7
• Linganna; Rai, K. M. Lokanatha; Shashikanth, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 9, p. 1126 - 1128
  作者：Linganna、Rai, K. M. Lokanatha、Shashikanth

  DOI：——

  日期：——
• Solvent-Free Green Synthesis of Azines and Their Conversion to 2,5-Disubstituted-1,3,4-thiadiazoles
  作者：D. Doddramappa Shridevi、Srikantamurthy Ningaiah、Narayan U. Kuduva、Raad K. Yhya、Kuriya M. Lokanatha Rai

  DOI：10.1080/00397911.2015.1113297

  日期：2015.12.17

  A solvent-free, clean, and efficient method has been developed for the synthesis of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazoles via azines. This approach exploits the synthetic potential of clean reactions and offers many advantages such as excellent product yields, easy isolation of products, and ecofriendly benign reaction conditions. The newly synthesized compounds were analyzed by infrared, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis.