methyl 2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzoate | 86635-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzoate
• CAS: 86635-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JCQPYAUVBWDJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzoate 在 水 、 邻二氯苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 4,5-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-(phenylthio)chroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Harper, Mark F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1685 - 1698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  桑酮A和B的全合成及其抗菌机制的发现

  摘要：

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00466

文献信息

• Total Synthesis of Unsymmetrical Benzils, Scandione and Calophione A
  作者：Rattana Worayuthakarn、Sasiwadee Boonya-udtayan、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1002/ejoc.201301722

  日期：2014.4

  A convergent synthesis of the title benzils, which embody the 1,2‐diarylethane‐1,2‐dione system, is reported. Key steps involve intramolecular cyclization of the carbanion at the benzylic position of the arylbenzyl ether to the adjacent ester group followed by oxidation. The palladium(II)‐catalyzed oxidative cyclization was also studied to establish the benzofuran unit of calophione A.

  据报道，标题为1,2-二芳基乙烷-1,2-二酮体系的苯甲醚的合成方法有所收敛。关键步骤涉及在芳基苄基醚的苄基位置上的碳负离子分子内环化至相邻的酯基，然后氧化。还研究了钯（II）催化的氧化环化反应以建立Calophione A的苯并呋喃单元。
• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。
• A concise enantioselective synthesis and cytotoxic evaluation of the anticancer rotenoid deguelin enabled by a tandem Knoevenagel/conjugate addition/decarboxylation sequence
  作者：Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c3sc50424g

  日期：——

  chemopreventive and chemotherapeutic agent. While several racemic syntheses of deguelin have been reported, a formal evaluation of the anticancer activity of both the natural and unnatural enantiomers remains lacking. We describe herein the successful application of a flexible and selective thiourea-catalyzed cyclization strategy toward the enantioselective total synthesis of deguelin, which allows access

  (-)-Deguelin 是一种类胡萝卜素天然产物，具有作为化学预防和化学治疗剂的巨大潜力。虽然几种外消旋合成德盖兰据报道，仍然缺乏对天然和非天然对映体的抗癌活性的正式评估。我们在此描述了灵活且选择性的硫脲催化环化策略在对映选择性全合成中的成功应用德盖兰，这允许访问任一立体异构体进行生物学研究。合成分六个步骤（最长的线性）完成，没有保护基团。对天然产物的两种对映异构体的评估表明，这些化合物对几种癌细胞系具有强效抑制作用，但有趣的是，与非天然(+)-deguelin相比，非天然(+)-deguelin 优先抑制 MCF-7 乳腺癌和 HepG2 肝癌细胞的生长。天然产物。
• 一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN117466856A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明提供了一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以2,4‑二羟基苯甲酸为起始原料，经酯化反应、烷基化反应、环化反应、羟基保护反应、水解反应、酯化反应、Baker‑Venkataraman重排反应、烷基化反应、环化反应、脱保护反应，高效地合成了Kuwanons A和Kuwanon B两个天然产物。Kuwanon A和Kuwanon B对革兰氏阳性菌具有抑菌活性，Kuwanon B对四种革兰氏阳性菌具有较强的抑菌活性，并具有快速杀灭金黄色葡萄球菌的能力，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。