5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester | 55932-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate；methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylate；5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester；5-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-carbonsaeure-methylester；5-Hydroxy-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethylchromen；Methyl 5-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 55932-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: GFAAFSIXESOVNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester 在 borohydride 作用下， 生成 methyl 5-hydroxy-2,2-dimethyl-3-(phenylthio)chroman-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻戊二烯基苯酚中手性标记的苄基中心的立体定向生成：1'- R-和1' - S- [1'- 3 H]-鱼烯酸

  摘要：

  '与在1氚立体特异性产生腐-2'- enonic酸的问题- [R - 1和' š的异戊烯基的-benzylic位置是由一般适用于的方法来解决ø -prenylphenols：手性中心的环上构成的系统，随后进行断环术。

  DOI：

  10.1039/c39890000981
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 磷酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8

文献信息

• Base-Catalyzed Condensation of 2-Hydroxybenzaldehydes with α,β-Unsaturated Aldehydes - Scope and Limitations
  作者：Bernhard Lesch、Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.200404239

  日期：2005.3

  The base-catalyzed condensation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxybenzaldehydes yielding tetrahydroxanthones and dihydrobenzopyrans has been investigated. A novel access to highly functionalized dihydrobenzopyrans via a mild generation of the dienol of senecialdehyde and subsequent conjugated aldol reaction has been reported.

  研究了α，β-不饱和羰基化合物与2-羟基苯甲醛在碱催化下的缩合反应，生成四氢黄嘌呤和二氢苯并吡喃。已经报道了通过温和地产生十二烯醛的二烯醇和随后的共轭醛醇缩合反应来新颖地获得高度官能化的二氢苯并吡喃。
• A concise enantioselective synthesis and cytotoxic evaluation of the anticancer rotenoid deguelin enabled by a tandem Knoevenagel/conjugate addition/decarboxylation sequence
  作者：Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1039/c3sc50424g

  日期：——

  chemopreventive and chemotherapeutic agent. While several racemic syntheses of deguelin have been reported, a formal evaluation of the anticancer activity of both the natural and unnatural enantiomers remains lacking. We describe herein the successful application of a flexible and selective thiourea-catalyzed cyclization strategy toward the enantioselective total synthesis of deguelin, which allows access

  (-)-Deguelin 是一种类胡萝卜素天然产物，具有作为化学预防和化学治疗剂的巨大潜力。虽然几种外消旋合成德盖兰据报道，仍然缺乏对天然和非天然对映体的抗癌活性的正式评估。我们在此描述了灵活且选择性的硫脲催化环化策略在对映选择性全合成中的成功应用德盖兰，这允许访问任一立体异构体进行生物学研究。合成分六个步骤（最长的线性）完成，没有保护基团。对天然产物的两种对映异构体的评估表明，这些化合物对几种癌细胞系具有强效抑制作用，但有趣的是，与非天然(+)-deguelin相比，非天然(+)-deguelin 优先抑制 MCF-7 乳腺癌和 HepG2 肝癌细胞的生长。天然产物。
• Discovery of deguelin derivatives in combination with fluconazole against drug-resistant Candida albicans
  作者：Biaoqi Liu、Youwei Wu、Dingmei Qin、Hairong Wang、Hongjie Chen、Yi Zhang、Weilie Xiao、Xiaoli Li、Ruirui Wang、Ruihan Zhang

  DOI：10.1007/s00044-023-03118-7

  日期：2023.10

  promising therapeutic strategy. In this study, a series of deguelin (Deg) derivative were prepared and identified with in vitro antifungal activity against drug-resistant C. albicans combined with fluconazole (FLC). The combination of Deg derivative 17c and FLC exhibited the best activity, with a fractional inhibitory combination index (FICI) of 0.02. The sensitization effect of 17c + FLC was further

  白色念珠菌作为最常见的条件致病菌，给临床治疗带来了很大的困难。与此同时，随着唑类药物在临床实践中的广泛应用，耐药性也随之出现。在这种情况下，采用联合治疗就成为一种有前景的治疗策略。本研究制备了一系列德桂林（Deg）衍生物，并鉴定其与氟康唑（FLC）联用对耐药白色念珠菌具有体外抗真菌活性。Deg衍生物17c和FLC的组合表现出最好的活性，其抑制组合指数(FICI)为0.02。 通过时间杀菌曲线分析进一步验证了17c +FLC的致敏效果。此外，17c + FLC 还对耐药白色念珠菌 的菌丝转化和生物膜形成具有抑制作用，并显着降低与 RAS1/cAMP/PKA 细胞转导途径相关的关键基因的表达。
• Total Synthesis of Kuwanons A and B and Discovery of Their Antibacterial Mechanism
  作者：Hongbo Dong、Pei Yu、Bin Long、Ting Peng、Yujiao He、Bing Xu、Li Liao、Lan Lu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.3c00466

  日期：2023.8.25

  Kuwanons A (1) and B (2) are two natural prenylated flavones isolated from the root bark of Morus alba L. In this study, the first total syntheses of kuwanons A (1) and B (2) were achieved from a common intermediate with overall yields of 6.6% and 11.6%, respectively. Kuwanon B (2) exhibited antibacterial activity against Gram-positive bacteria and concentration-dependent bactericidal activity against

  桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从桑树根皮中分离出来的两种天然异戊二烯化黄酮。在本研究中，桑酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的首次全合成是从共同的中间体中实现的。总收益率分别为6.6%和11.6%。 Kuwanon B ( 2 ) 对革兰氏阳性菌具有抗菌活性，对金黄色葡萄球菌具有浓度依赖性杀菌活性。初步作用机制研究表明，该化合物通过破坏细菌膜完整性来快速杀死细菌
• 一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用
  申请人：成都大学

  公开号：CN117466856A

  公开（公告）日：2024-01-30

  本发明提供了一种异戊烯基黄酮类天然产物的合成方法和应用，属于药物化学技术领域。本发明以2,4‑二羟基苯甲酸为起始原料，经酯化反应、烷基化反应、环化反应、羟基保护反应、水解反应、酯化反应、Baker‑Venkataraman重排反应、烷基化反应、环化反应、脱保护反应，高效地合成了Kuwanons A和Kuwanon B两个天然产物。Kuwanon A和Kuwanon B对革兰氏阳性菌具有抑菌活性，Kuwanon B对四种革兰氏阳性菌具有较强的抑菌活性，并具有快速杀灭金黄色葡萄球菌的能力，可进一步开发为潜在的抗革兰氏阳性菌感染药物。