1-[1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl]-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl]-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[1,2-Bis(tert-butylperoxy)ethyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: ZSGYELRKJZWLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl]-4-methylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 dirhodium (II) tetracaprolactamate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 对甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢催化芳烃的氧化裂解反应-机理评估

  摘要：

  自由基过程中发生的芳基烯烃被氢过氧化叔丁基的氧化裂解反应提供了羧酸或酮产物的通道。然而，这些裂解产物的途径是复杂的，这是由向碳-碳双键的区域选择性氧自由基加成而引发的。最初形成的苄基的后续反应最终导致碳-碳裂解。对这些反应的深入研究已经确定了最终产物形成途径中的众多反应中间体，并且他们还确定了一种新的合成方法，用于合成过氧自由基加成引起的氢过氧化物形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03346
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 Alpha-甲基苯乙烯 在 manganese(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到1-[1,2-bis(tert-butylperoxy)ethyl]-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三乙酸锰是苯乙烯双过氧化的有效催化剂†

  摘要：

  开发了一种在催化量的乙酸锰（III）存在下用叔丁基氢过氧化物对苯乙烯进行双过氧化的方法。已经表明，处于氧化态2、4和7的锰的化合物也催化该反应。合成目标[1,2-双（叔丁基过氧叔丁基）乙基]芳烃，产率为46％至75％。

  DOI：

  10.1039/c4ob01823k

文献信息

• Iodine-Initiated Dioxygenation of Aryl Alkenes Using<i>tert</i>-Butylhydroperoxides and Water: A Route to Vicinal Diols and Bisperoxides
  作者：Xiaofang Gao、Jiani Lin、Li Zhang、Xinyao Lou、Guanghui Guo、Na Peng、Huan Xu、Yi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01968

  日期：2021.11.5

  An environment-friendly and efficient dioxygenation of aryl alkenes for the construction of vicinal diols has been developed in water with iodine as the catalyst and tert-butylhydroperoxides (TBHPs) as the oxidant. The protocol was efficient, sustainable, and operationally simple. Detailed mechanistic studies indicated that one of the hydroxyl groups is derived from water and the other one is derived

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。
• Cobalt-catalyzed bisperoxidation of styrenes
  作者：A. O. Terent´ev、M. Yu. Sharipov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-015-0975-6

  日期：2015.5

  A cobalt-catalyzed peroxidation of styrenes with tert-butyl hydroperoxide gives 1-aryl-1,2-bis(tert-butylperoxy)ethanes in up to 53% yields.

  用叔丁基氢过氧化物对苯乙烯进行钴催化过氧化反应，以高达 53% 的产率得到 1-芳基-1,2-双（叔丁基过氧化）乙烷。