[4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononoxy)phenyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate | 1092507-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononoxy)phenyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1092507-15-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₃F₁₃NO₂
• 分子量: 628.645
• InChiKey: WGIZDRRKBYNPPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononoxy)phenyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate 、 (R)-(-)-4-烯基-2-戊醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-1-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)-4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluorononyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Radicicol A和相关间苯二酸内酯（有效的激酶抑制剂）的模块化合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702406
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H,1H,2H,2H,3H,3H-全氟壬基氧)苄醇 、 三氯乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [4-(4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-Tridecafluorononoxy)phenyl]methyl 2,2,2-trichloroethanimidate
  参考文献：
  名称：

  氟混合物合成间苯二酸内酯（RAL）库的合成及其对一组激酶的选择性分布图

  摘要：

  使用氟混合物合成方法制备了含有顺式-烯酮部分靶向激酶的顺式-烯酮部分文库的间苯二酸内酯（RAL），该激酶在ATP结合袋中带有半胱氨酸残基，并针对一组19种激酶进行了评估，从而提供了重要的结构-活性趋势。然后，针对两个新的类似物针对一组402种激酶的选择性进行了分析，从而对该药效基团的选择性进行了最广泛的评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200901375

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Analysis of a Stereoisomer Library of the Phytophthora Mating Hormone α1 and Derived Bis-Mosher Esters
  作者：Reena Bajpai、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja2082679

  日期：2011.12.21

  Fluorous mixture synthesis provided all eight diastereomers of the phytophthora hormone alpha 1 with the R configuration at C11 as individual samples after demixing and detagging. The library of all possible bis-Mosher esters (16) was then made by esterification. Complete sets of H-1, C-13, and (for the Mosher esters) F-19 NMR spectra were recorded, assigned, and compared with each other and with published spectra. Not all of the spectra are unique, and the H-1 NMR spectra of the Mosher esters provided the most information. The previous assignment of the natural sample as an "all-R" stereoisomer mixed with its 3S-epimer was confirmed.
• Synthesis of a Resorcylic Acid Lactone (RAL) Library Using Fluorous-Mixture Synthesis and Profile of its Selectivity Against a Panel of Kinases
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Pierre-Yves Dakas、Gaëlle Valot、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200901375

  日期：2009.11.2

  A library of resorcylic acid lactones (RAL) containing a cis‐enone moiety targeting kinases bearing a cysteine residue within the ATP‐binding pocket was prepared using a fluorous‐mixture synthesis and evaluated against a panel of 19 kinases thus providing important structure–activity trends. Two new analogues were then profiled for their selectivity against a panel of 402 kinases providing the broadest

  使用氟混合物合成方法制备了含有顺式-烯酮部分靶向激酶的顺式-烯酮部分文库的间苯二酸内酯（RAL），该激酶在ATP结合袋中带有半胱氨酸残基，并针对一组19种激酶进行了评估，从而提供了重要的结构-活性趋势。然后，针对两个新的类似物针对一组402种激酶的选择性进行了分析，从而对该药效基团的选择性进行了最广泛的评估。
• Modular Synthesis of Radicicol A and Related Resorcylic Acid Lactones, Potent Kinase Inhibitors
  作者：Pierre-Yves Dakas、Sofia Barluenga、Frank Totzke、Ute Zirrgiebel、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200702406

  日期：2007.9.10